Карта сайта

Свойства вещества:

этенилтиобензол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

CAS №: 1822-73-7

Метод получения 1:

Колбу ёмкостью 250 мл снабжают обратным холодильником, вводом для азота, магнитной мешалкой и термометром. Под током азота в колбу вносят 17,3 г (100 ммол.) перегнанного ((2-хлорэтил)тио)бензола, раствор 8,00 г (0,200 мол.) едкого натра в 50 мл воды, 1,00 г (2,26 ммол.) хлорида трикаприлметиламмония (Adogen 464, Aldrich Chemical Co.) и 50 мл бензола. Смесь нагревают на масляной бане, температуру которой поддерживают при 80—82°. По прошествии 30 час. кипячения (примечание 1) раствор охлаждают, отделяют водный слой и отбрасывают его.

Жёлтый органический слой промывают последовательно 10 мл 1-молярной cоляной кислоты, дважды водой порциями по 10 мл и сушат безводным хлористым кальцием. Раствор переносят в перегонную колбу, снабжённую 25-сантиметровым дефлегматором и головкой полной конденсации с регулируемым отбором. Бензол удаляют в вакууме водоструйного насоса при флегмовом числе 10. Затем дефлегматор снимают и отбирают 11,5 г винилфенилсульфида, кипящего при 84—87°/14 мм (температура бани 88—96°) (примечание 2). Повысив температуру бани до 116°, получают ещё 0,5 г менее чистого продукта (т. кип. 82—86°/14 мм). В перегонной колбе остаётся 2,72 г тёмной жидкости.

Общий выход: 12 г, или 87,8% теоретич. ИК-спектр полученного вещества совпадает с приведённым в литературе (примечание 3).

Примечания

1. После 24 час. кипячения газовая хроматография показывает наличие в органическом слое 85% винилфенилсульфида, 5% неизвестного вещества и 10,1% непрореагировавшего ((2-хлорэтил)тио)бензола. После дополнительных 6 час. нагревания исходного вещества не остаётся.

2. По результатам газовой хроматографии эта порция содержит 95,2% винилфенилсульфида, 3,96% неизвестного вещества и 0,84% ((2-хлорэтил)тио)бензола. Её показатель преломления для D-линии натрия при 25° равен 1,5836.

3. Образец винилфенилсульфида, на протяжение шести лет хранившийся в холодильнике, лишь слегка пожелтел. Его ИК-спектр не изменился. Газовая хроматография показала наличие 92,99% винилфенилсульфида, 0,48% ((2-хлорэтил)тио)бензола, 0.67% 1,2-бис(фенилтиоэтана), 0,47% дифенилдисульфида и двух неизвестных примесей (2,24 и 1,65%).

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 2:

К нагретому раствору 34 г (0,28 мол.) хлористого тионила в 40 мл хлористого метилена в продолжение 2,5 час. прибавляют раствор 40 г (0,26 мол.) фенилэтилсульфоксида в 40 мл хлористого метилена. По прошествии этого времени хлористый метилен отгоняют при атмосферном давлении и остаток перегоняют.

Выход винилфенилсульфида с т. кип. 72—75°/6 мм составляет 11 г (31% теоретич.).

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 3:

К нагретому раствору 21,4 г (0,18 мол.) хлористого тионила в 25 мл хлористого метилена в продолжение 2,5 час. прибавляют раствор 23,1 г (0,15 мол.) фенилэтилсульфоксида в 25 мл хлористого метилена. По прошествии этого времени хлористый метилен отгоняют при атмосферном давлении, а затем через реакционную массу просасывают ток воздуха. Полученный остаток в продолжение получаса кипятят с 75 мл пиридина, разбавляют 300 мл воды и перегоняют с паром. Дистиллят экстрагируют эфиром, экстракт сушат поташом и перегоняют.

Выход винилфенилсульфида с т. кип. 77—78°/12 мм составляет 13,3 г (65% теоретич.) .

Окисление образца перекисью водорода в уксусной кислоте даёт сульфон с выходом 60%, т. пл. которого в чистом виде либо в смеси с известным образцом составляет 66—67°. Винилфенилсульфид желтеет через 24 часа стояния и в течение недели превращается в чёрный сироп.

(Пер. с англ. Bitrex)

Давление паров (в мм рт.ст.):

Источники информации:

1. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 72-73
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).