Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

уксусной кислоты ангидрид


уксусной кислоты ангидрид
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

acetic anhydride (англ.)
ацетангидрид (рус.)
оцтовий ангiдрид (укр.)
уксусный ангидрид (рус.)
этановой кислоты ангидрид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C4H6O3

Формула в виде текста:

(CH3CO)2O

Молекулярная масса (в а.е.м.): 102,089

Температура плавления (в °C):

-73,1

Температура кипения (в °C):

139,6

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: растворим [Лит.]
вода: 13,6 (20°C) [Лит.]
вода: реагирует (100°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
сульфолан: смешивается [Лит.]
тетрагидрофуран: растворим [Лит.]
тетрахлорметан: мало растворим [Лит.]
уксусная кислота: растворим [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: реагирует [Лит.]

Плотность:

1,082 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: резкий

Некоторые числовые свойства вещества:

Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л): 0,00049

Нормативные документы, связанные с веществом:

    Используется для синтеза веществ:

    1-(3,4-диметоксифенил)этанон
    1-(4-бромфенил)этанон
    ацетилнитрат
    бензойной кислоты ангидрид
    тетранитрометан

      Реакции вещества:

      1. Триацетат алюминия можно получить реакцией изопропоксида алюминия с уксусным ангидридом. [Лит.1aster]
        ((CH3)2CHO)3Al + 3(CH3CO)2O → (CH3COO)3Al + 3CH3COOCH(CH3)2
      2. Уксусный ангидрид окисляется тетраацетатом свинца при кипячении с образованием O-ацетилгликолевого ангидрида. Выход 40%. [Лит.1]
      3. Ацетат сурьмы(III) получают кипячением оксида сурьмы(III) с уксусным ангидридом. [Лит.1]
      4. Нагреванием 2-гидроксибензальдегида с уксусным ангидридом и ацетатом натрия получают кумарин. [Лит.1]
      5. При реакции d-катехина с уксусным ангидридом и ацетатом натрия образуется пентаацетил-d-катехин. [Лит.1]
      6. Нагревание индолилуксусной кислоты с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия при 135-140 С в течение 18 часов дает (1-ацетил-3-индолил)ацетон. [Лит.1aster]
      7. Ацетат алюминия получают реакцией безводного хлорида алюминия с уксусным ангидридом. [Лит.1aster, Лит.2]

        Показатель преломления (для D-линии натрия):

        1,3904 (20°C)

        Давление паров (в мм рт.ст.):

        15 (44,6°C)
        100 (82,2°C)

        Диэлектрическая проницаемость:

        20,7 (18,5°C)

        Дипольный момент молекулы (в дебаях):

        2,82 (20°C)

        Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

        0,9 (18°C)
        0,49 (100°C)

        Поверхностное натяжение (в мН/м):

        32,7 (20°C)
        31,22 (30°C)

        Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

        -624,42 (ж)

        Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

        -489,14 (ж)

        Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

        276,7

        Температура вспышки в воздухе (°C):

        40

        Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

        360

        Теплота сгорания (кДж/моль):

        1807

        Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

        -576,1 (г)

        Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

        -477 (г)

        Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

        1780 (крысы, перорально)

        Разные дозы:

        ПДКатмосф. = 30 мг/л.

        Симптомы острого отравления:

        Раздражает глаза и дыхательные пути, вызывает ожоги кожи.

        Критическая температура (в °C):

        295,8

        Критическое давление (в МПа):

        4,68

        Применение:

        Применяется как ацетилирующий агент в производстве ацетилцеллюлозы, винилацетата, диметилацетамида, лекарственных средств (напр. аспирина), красителей, душистых веществ, хлористого ацетила.

        Дополнительная информация::

        Медленно реагирует с водой с образованием уксусной кислоты. С основаниями дает ацетаты, с хлороводородом и фосгеном при 70-80 С - ацетилхлорид, со спиртами - сложные эфиры, с тиолами - тиоэфиры, с аминами - амиды, с альдегидами в присутствии кислых катализаторов - диацетаты, с ароматическими альдегидами в присутствии ацетата калия - бета-арилакриловые кислоты. Ацетилирует целлюлозу, превращает высшие жирные кислоты в ангидриды, алифатические и жирноароматические кетоны в присутствии трифторида бора - в бета-дикетоны.

        Мировое производство 1,1-1,3 млн. тонн (1988 г).

        Источники информации:

        1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 19
        2. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 6-7
        3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 222-223
        4. Бабаян Э.А., Гаевский А.В., Бардин Е.В. Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров. - М.: МЦФЭР, 2000. - С. 147
        5. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 6
        6. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. - М.: Мир, 1971. - С. 168-169 (уксусный ангидрид как растворитель)
        7. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 563
        8. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 126
        9. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 394
        10. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 565-566
        11. Химическая энциклопедия. - Т. 3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 180
        12. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 33
        13. Юкельсон И.И. Технология основного органического синтеза. - М.: Химия, 1968. - С. 619-623


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер