Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

дифенилгидроксиэтановая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

CAS №: 76-93-7

Молекулярная масса (в а.е.м.): 228,243

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температура разложения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

Сырой, свежеполученный бензоин промывают водой, но не сушат и не подвергают очистке. Одновременно в 30-сантиметровой фарфоровой чашке растворяют 500 г (12,5 мол.) едкого натра и 115 г (0,76 мол.) бромноватокислого натрия (или 125 г бромноватокислого калия) в 880 мл воды. К этому раствору по частям прибавляют влажный бензоин (450—460 г), причем смесь перемешивают, лучше всего с помощью механической мешалки, и нагревают па паровой бане (примечание 1). По мере нагревания масса загустевает, и тогда время от времени к ней добавляют воды (всего 750—800 мл). Нагревание и перемешивание продолжают в течение 5—6 часов или до тех пор, пока проба не будет нацело или почти нацело растворяться в воде.

После этого смесь разбавляют 4 л воды и оставляют на ночь. Небольшое количество маслянистых или твердых примесей (бензгидрол) отсасывают и добавляют разбавленной серной кислоты (около 1300 мл раствора, полученного смешением 3 вес. ч. воды с 1 вес. ч. концентрированной серной кислоты уд. веса 1,84). Кислоту добавляют до начала выделения брома. Выпавший продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 450—484 г (84—90% теоретич., считая на бензальдегид) бензиловой кислоты с т. пл. 149—150°С (примечание 2).

Примечания

1. Если реакционную смесь нагреть до кипения, то образуется большое количество бензгидрола. На паровой бане температура смеси достигает 85—90°С.

2. В условиях настоящего метода продукт получается настолько чистым, что по существу не нуждается в перекристаллизации. Если все же требуется дальнейшая очистка, то продукт перекристаллизовывают из бензола. Можно также перекристаллизовать его из горячей воды, пользуясь животным углем, или же растворить в щелочи и вновь осадить соляной кислотой.

Способы получения:

1. Реакция дифенилкетена с диметилсульфоксидом в присутствии нескольких капель соляной кислоты. (выход 88%) [Лит.]
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. При кипячении с хлоридом алюминия в бензоле отщепляет воду с образованием флуорен-9-карбоновой кислоты. (выход 93%) [Лит.]
2. Реакция бензиловой кислоты с красным фосфором и иодом в уксусной кислоте дает дифенилуксусную кислоту. Выход 94-97%. [Лит.1, Лит.2]

Показатели диссоциации:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Источники информации:

1. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. - Vierte Auflage, 10 Band. - Berlin: Verlag von Julius Springer, 1926. - С. 342-343
   
2. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 222
   
3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 371
   
4. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 749
   
5. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 958
   
6. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ. - Л.: Химия, 1981. - С. 162-163
   
7. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 362-363
   
8. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 482-483
   
9. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 422-423
   

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).