Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

фенилметанол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 108,14

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

В двухгорлую колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 19 мл бензальдегида, 50 мл воды и 40 мл формалина. При перемешивании добавляют 40 мл 40%-ного раствора гидроксида натрия, температура при этом повышается до 70 С. Затем реакционную смесь оставляют стоять в течение 10 ч. Постепенно жидкость разделяется на 2 слоя. Верхний слой (бензиловый спирт) отделяют в делительной воронке. Непрореагировавший бензальдегид удаляют с помощью гидросульфита натрия. Смесь взбалтывают с водой и после отстаивания водный слой отделяют от бензилового спирта. Последний сушат безводным сульфатом натрия и перегоняют собирая фракцию с т.кип. 204-206 С.

Выход 13 г (63,8% от теоретического).

Метод получения 2:

В круглодонную колбу, снабженную двурогим форштосом с мешалкой и обратным холодильником, помещают 9 мл хлористого бензила, 7 г карбоната калия, 6 г карбоната натрия, 0,5 г мыла и приливают 50 мл воды. Реакционную смесь энергично перемешивают при нагревании в течение 4 ч на кипящей водяной бане. После окончания гидролиза (когда исчезнет запах хлористого бензила) раствор оставляют до следующего дня. За это время бензиловый спирт всплывает, образуя верхний слой. Если расслаивание не наступает, то спирт высаливают хлоридом натрия. Продукт отделяют, а из водного раствора экстрагируют в делительной воронке дополнительное количество бензилового спирта дихлорэтаном и соединяют его с уже выделенным веществом. Дихлорэтановый раствор высушивают прокаленным карбонатом калия, фильтруют и после отгонки дихлорэтана перегоняют бензиловый спирт из колбы Вюрца, собирая фракцию, кипящую при 200 ... 208°С.

Выход 6... 7 г (70 ...80% от теоретического).

Бензиловый спирт — бесцветная жидкость с резким характерным запахом, сравнительно мало растворим в воде (4 г в 100 мл при 17°С), хорошо — в 50%-ном водном этаноле (66,7 г в 100 мл), метаноле, ацетоне, хлороформе, смешивается в любых отношениях с абсолютным этиловым спиртом и диэтиловым эфиром. Т. пл. —15,3°С, т. кип. 205,2°С (89°С, 1,3 кПа или 10 мм рт. ст.), d (19/4) = 1,0427, n = 1,5405.

Метод получения 3:

В колбу на 50 мл помещают 10,6 г свежеперегнанного бензойного альдегида и охлажденный раствор 9 г едкого кали в 6 мл воды. Смесь встряхивают до образования стойкой эмульсии. Затем смесь оставляют стоять в продолжение ночи, закрыв колбу пробкой.

К образовавшейся кристаллической массе прибавляют небольшое количество воды. (Воды следует прибавлять лишь такое количество, чтобы можно было сделать экстракцию эфиром; бензиловый спирт частично растворяется в воде.) Из полученного раствора извлекают бензиловый спирт эфиром, делая 2—3 вытяжки (по 10 мл каждая). После соединения эфирных вытяжек их встряхивают в делительной воронке с 3 мл 40%-го раствора бисульфита натрия. Водный слой отделяют и отбрасывают.

Обработку бисульфитом проводят дважды (удаляется непрореагировавший бензойный альдегид). Затем эфирный раствор промывают водным раствором соды (удаляются следы сернистой кислоты), сушат безводным сернокислым натрием и отгоняют эфир на водяной бане, подогретой предварительно в стороне от прибора для перегонки. Заменив водяной холодильник на воздушный, перегоняют бензиловый спирт.

Выход бензилового спирта — 4 г (75%). Т.кип. чистого бензилового спирта 206°С. Показатель преломления n = 1,5395.

Водно-щелочной раствор подкисляют соляной кислотой; выпавшую бензойную кислоту отсасывают и перекристаллизовывают из кипящей воды.

Выход бензойной кислоты — 5 г (90%). Т.пл. 122° С.

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Под действием иода и водного раствора аммиака при 60 С в течение 2 часов превращается в бензонитрил. (выход 86%) [Лит.]
2. Реагирует с трихлоризоциануровой кислотой в дихлорметане с последующей обработкой реакционной смеси бензойной кислотой и триэтиламином с образованием бензойного ангидрида. (выход 87%) [Лит.]
3. Бензиловый спирт при растворении в серной кислоте образует нерастворимый полимер розового цвета. [Лит.1]
4. Пероксид натрия способен воспламенять при контакте: метанол, этанол, пропанол, бутанол, изоамиловый спирт, бензиловый спирт, этиленгликоль, диэтиловый эфир, анилин, скипидар, уксусную кислоту. [Лит.1]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Индекс удерживания для газовой хроматографии:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-42
   
2. Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 214-215
   
3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 398-399
   
4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 396-397
   
5. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.1. - Л.: Химия, 1976. - С. 400-401
   
6. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 128
   
7. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 234-235
   
8. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 260
   

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).