Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

дифениламин

Синонимы и иностранные названия:

N-фениланилин (рус.)
diphenylamine (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бел. кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C12H11N

Формула в виде текста:

(C6H5)2NH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 169,222

Температура плавления (в °C):

54

Температура кипения (в °C):

302

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: 239,83 (0°C) [Лит.]
ацетон: 298,59 (28°C) [Лит.]
бензол: 110,674 (0°C) [Лит.]
бензол: 277,99 (28°C) [Лит.]
бензол: 416,67 (40°C) [Лит.]
вода: 0,003 (0°C) [Лит.]
вода: 0,00316 (15°C) [Лит.]
вода: 0,007 (28°C) [Лит.]
вода: 0,012 (50°C) [Лит.]
вода: 0,032 (85°C) [Лит.]
гексан: 0,5 (-30°C) [Лит.]
гексан: 1,4 (-10°C) [Лит.]
гексан: 2,6 (0°C) [Лит.]
гексан: 6,7 (20°C) [Лит.]
гексан: 13,8 (30°C) [Лит.]
гексан: 94 (50°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 140,576 (0°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 324,79 (28°C) [Лит.]
м-ксилол: 49,976 (0°C) [Лит.]
м-ксилол: 163,14 (28°C) [Лит.]
м-ксилол: 247,85 (40°C) [Лит.]
метанол: 26,708 (0°C) [Лит.]
метанол: 122,98 (28°C) [Лит.]
метанол: 516,55 (40°C) [Лит.]
пиридин: 217,626 (0°C) [Лит.]
пиридин: 306,91 (28°C) [Лит.]
пиридин: 425,62 (40°C) [Лит.]
пропанол: 29,4 (14,5°C) [Лит.]
сероуглерод: 112,452 (0°C) [Лит.]
сероуглерод: 314,12 (28°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 27,734 (0°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 122,63 (28°C) [Лит.]
толуол: 85,794 (0°C) [Лит.]
толуол: 227,65 (28°C) [Лит.]
толуол: 315,72 (40°C) [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: 86,545 (0°C) [Лит.]
хлороформ: 206,26 (28°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 26,269 (0°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 95,842 (28°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 385,83 (40°C) [Лит.]
этилацетат: 135,218 (0°C) [Лит.]
этилацетат: 306,79 (28°C) [Лит.]

Некоторые числовые свойства вещества:

Год открытия: 1864 (Хофман, термическим разложением красителя анилиновый синий)

Метод получения 1:

Источник информации: Губен И. Методы органической химии. - Т. 4, Вып. 1. - М.-Л.: ГНТИХЛ, 1949 стр. 638

9 частей анилина, 18 частей хлорбензола и 14 частей натронной извести нагревают при 280 С в течение 5 часов в запаяных стеклянных трубках в автоклаве, наполненном ксилолом (чтобы трубки не испытывали сильного давления, так как давление паров хлорбензола и ксилола почти одинаковое).

Выход дифениламина 10,2%. При увеличении температуры и времени нагревания выход повышается, но одновременно увеличивается потеря анилина от разложения.

При охлаждении массу разбавляют водой и нейтрализуют соляной кислотой до слабокислой реакции (проба на конго), при этом анилин переходит в раствор, а дифениламин выделяется в виде масла. На другой день затвердевший дифениламин отфильтровывают, промывают и сушат. Сырой дифениламин очищают перегонкой с перегретым паром.

Второй способ очистки: дифениламин перегоняют с двухкратным количеством нефтяного погона, кипящего при 250-312 С, причем он увлекается парами нефтяных погонов и частично в них растворяется. Затем пропускают хлороводород и получают гидрохлорид дифениламина в виде белых кристаллов, которые отфильтровывают и промывают легким бензином.

Анилин, не вошедший в реакцию, может быть регенерирован из раствора его гидрохлорида.

Метод получения 2:

Источник информации: Губен И. Методы органической химии. - Т. 4, Вып. 1. - М.-Л.: ГНТИХЛ, 1949 стр. 489

10 г фенола, 40 г аддукта хлорид цинка - аммиак (1/2) и 4 г хлорида аммония нагревают под давлением в трубке в течение 20 часов при 330 С. содержимое трубки растворяют при нагревании в соляной кислоте до образования двух слоев. Фенол и дифениламин экстрагируют эфиром, из солянокислого раствора анилин осаждают аммиаком и извлекают эфиром. Эфирный раствор фенола и дифениламина обрабатывают щелочью для отделения фенола.

Таким образом, получают, считая на взятый фенол, около 44% анилина, 38% дифениламина и 6% свободного фенола.

Метод получения 3:

Источник информации: Методы элементоорганической химии: Магний, кальций, стронций, барий. - М.: ИАН СССР, 1963 стр. 414

C6H5NO2 + 4C6H5MgBr → (C6H5)2NMgBr + C6H5OMgBr + C6H5C6H5 + O(MgBr)2

К бромистому фенилмагнию, полученному из 78,5 г бромбензола (0,5 моля) и 12 г магния, по каплям прибавлено 15,4 г нитробензола, разбавленного 8-кратным объемом абсолютного эфира. При этом реакционная смесь часто встряхивалась и охлаждалась. Через 15 минут после прибавления всего нитробензола продукт реакции был осторожно разложен льдом и к смеси прилита соляная кислота до сильно кислой реакции. Фенол из эфирного раствора многократно извлечен 10% раствором гидроксида калия; при добавлении к щелочному раствору хлорида антрия и соляной кислоты выделено 7,4 г фенола (выход 63%). Из эфирного раствора после отгонки эфира и перегонки в вакууме выделено 9,6 г дифенила (выход 50%) и 13,3 г дифениламина (выход 63%).

Метод получения 4:

Источник информации: Фирц-Давид Г.Э., Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. - М.: ИИЛ, 1957 стр. 128-130

93 г анилина и 93 г гидрохлорида анилина нагревают в течение 20 часов при 230 С в эмалированном автоклаве (следы железа и меди снижают выход) с эмалированной гильзой для термометра. Давление поднимается до 6 атм. Если не имеется эмалированной гильзы для термометра, то можно просто нагревать при указанном давлении, следя за температурой масляной бани. Она примерно на 25 С выше, чем действительная температура внутри автоклава. Серез 2 часа осторожно спускают через вентиль воду, так как даже ее следы вредно сказываются на течение реакции. Продувание повторяют 3 раза в течение часа, при этом выделяются также немного анилина и аммиак. Нагревать более 20 часов не имеет смысла, так как при этом выход может только уменьшиться. После охлаждения содержимое автоклава переносят в фарфоровую чашку и прибавляют 1 л воды. Затем нагревают до 80 С, подкисляют 20%-ной соляной кислотой до кислой реакции на конго и оставляют охлаждаться на ночь. Неочищенный дифениламин выделяется в виде твердой лепешки, которую можно легко отделить от маточного раствора, так как дифениламин не образует соли с разбавленной соляной кислотой. Отфильтрованный дифениламин расплавляют еще раз с некоторым количеством воды, экстрагируют небольшим количеством соляной кислоты и промывают разбавленным раствором соды. Получают очень загрязненный дифениламин.

Для очистки дифениламин перегоняют с перегретым водяным паром при 300 С. При хорошей перегонке легко удается с одной частью воды отогнать 0,5 части основания. Дифениламин получают в виде почти бесцветной жидкости, застывающей в бледно-желтую лепешку. После сливания воды получают около 100 г совершенно чистого дифениламина с т.пл. 51 С.

Из кислого маточного раствора можно регенерировать около 35 г анилина.

Метод получения 5:

Источник информации: Хиккинботтом В. Реакции органических соединений. - М.: ГОНТИ, 1939 стр. 353

Дифенилацетамид гидролизуют нагреванием со смесью 30 см3 концентрированной соляной кислоты и 30 см3 спирта в течение 3 часов с обратным холодильником. Затем спирт отгоняют и для выделения дифениламина остаток подвергают перегонке с водяным паром.

Способы получения:

  1. Нагреванием гидрохлорида анилина. [Лит.]
  2. Нагреванием анилина при 275-325 С в присутствии катализаторов (смесь хлорида железа(II) с хлоридом аммония или хлорид алюминия). Промышленный метод. [Лит.]
  3. Парофазное разложение анилина при 400 С над оксидом алюминия, активированным кислотами. [Лит.]
  4. Реакцией бензола с N-фенилгидроксиламином. [Лит.]
  5. Гидролизом N,N-дифенилацетамида, полученного из ацетанилида и бромбензола в присутствии иодида меди(I). (выход 60%) [Лит.]
  6. Реакцией нитробензола с циклогексаноном над палладием на угле. (выход 97%) [Лит.]
  7. Дегидрирование N-циклогексилиденанилина над никель-хромовым катализатором. (выход 84.5%) [Лит.]
  8. Декарбоксилирование дифениламин-2-карбоновой кислоты при 180-210 в анилине. [Лит.]
  9. Разложение фосфата анилина при 170-300 С. [Лит.]
  10. Реакцией фениламида натрия с бензолсульфонатом натрия. (выход 93%) [Лит.]

Реакции вещества:

  1. В растворе серной кислоты окисляется нитратами с образованием синей иммониевой соли. [Лит.]

  2. Реагирует с дихлориодатом(I) бензилтриметиламмония в присутствии карбоната кальция в смеси метанола и дихлорметана при комнатной температуре в течение 4 часов с образованием 4,4'-дииоддифениламина. (выход 96%) [Лит.]

    Показатели диссоциации:

    pKBH+ (1) = 0,9 (25°C, вода)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    2900 (белые мыши, внутрижелудочно)

    Применение вещества:

    Источники информации:

    1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 702-705
    2. Горбунов Б.Н., Гурвич Я.А., Маслова И.П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. - М.: Химия, 1981. - С. 46-51
    3. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 516
    4. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1049, 1148, 1552
    5. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 95
    6. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 184


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер