Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

2-нитробензойная кислота

Синонимы и иностранные названия:

2-nitrobenzoic acid (англ.)
o-nitrobenzoic acid (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

триклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - вода)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C7H5NO4

Формула в виде текста:

O2NC6H4COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 167,11899

Температура плавления (в °C):

148,6

Температура разложения (в °C):

180

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

аммиак жидкий: 61,3 (20°C) [Лит.]
ацетон: 93,1 (30°C) [Лит.]
бензол: 0,33 (25°C) [Лит.]
вода: 0,6551 (18°C) [Лит.]
вода: 0,682 (20°C) [Лит.]
вода: 0,75 (25°C) [Лит.]
вода: 1,141 (35°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 17 (20°C) [Лит.]
метанол: 53,4 (10°C) [Лит.]
хлороформ: 1,05 (15°C) [Лит.]
хлороформ: 1,12 (25°C) [Лит.]
этанол: 35,7 (10°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Губен И. Методы органической химии. - Т. 3, Вып. 2. - М.: Главная редакция химической литературы, 1935 стр. 387

К раствору 650 г перманганата калия в 25 л воды добавляют 500 г о-нитротолуола и смесь кипятят с обратным холодильником в течение суток, затем приливают раствор 850 г перманганата калия в 25 л воды и смесь кипятят еще сутки. Неизменившийся о-нитротолуол отгоняют с паром, раствор фильтруют, упаривают и осаждают о-нитробензойную кислоту соляной кислотой. Выход вполне удовлетворительный.

Метод получения 2:

Источник информации: Реакции и методы исследования органических соединений. - Кн. 10. - М.: ГНТИХЛ, 1961 стр. 74

5 г (33 ммоля) 2-нитробензальдегида растворяют в ледяной уксусной кислоте и обрабатывают соответствующим количеством надуксусной кислоты. Реакция слабо экзотермическая. После удаления растворителя остаются бесцветные кристаллы 2-нитробензойной кислоты.

Выход 5,5 г (около 100% от теоретического).

Способы получения:

  1. Окисление 2-нитротолуола перманганатом калия в растворе гидрокарбоната натрия в присутствии аликвата 336. (выход 52-60%) [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с диметилсульфоксидом и 30% пероксидом водорода в присутствии дигидрата хлорида меди(II), хлорида кальция, карбоната калия и кислорода при 80 С в течении 15 часов с образованием метилового эфира 2-нитробензойной кислоты. (выход 67%) [Лит.]

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 2,18 (25°C, вода)
    pKa (1) = 4,28 (20°C, формамид)

    Источники информации:

    1. Journal of Physical and Chemical Reference Data. - 2013. - Vol. 42, No. 3. - С. 033103-481 - 033103-485 (растворимость)
    2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 480-491
    3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 357-358
    4. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 467-468, 910
    5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1277, 1338, 1415-1416, 1479-1480
    6. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 496-497
    7. Химическая энциклопедия. - Т. 3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 267


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер