Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

трихлоруксусная кислота

Синонимы и иностранные названия:

trichloroacetic acid (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. ромбические кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C2HCl3O2

Формула в виде текста:

CCl3COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 163,38

Температура плавления (в °C):

57,5

Температура кипения (в °C):

197,5

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,2-дихлорэтан: растворим [Лит.]
аммиак жидкий: очень легко растворим [Лит.]
вода: 120 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

1,6298 (61°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Методы получения химических реактивов и препаратов. - Вып. 21. - М., 1970 стр. 107-108

Установка представляет собой колонку из прозрачного кварца высотой 45 см, наружным диаметром 24 мм, толщиной 2 мм, со впаянным внизу мелкопористым стеклянным распылителем и U-образной трубкой для подачи кислорода, соединенной через градуировованный реометр и склянку для уравнивания давления с баллоном. Верхняя часть колонки снабжена пришлифованной крышкой с обратным 6-шариковым холодильником и двуми впаянными трубками: для отбора проб реакционной массы (для анализа) и для закрепления термометра на шлифе (шарик термометра в центре реакционной массы). Верхний конец холодильника через отводную трубку соединен с двуми поглотительными склянками емкостью по 0,5 л, заполненными на 2/3 объема раствором ацетата анилина, для поглощения фосгена. Все части установки должны быть соединены тщательно притертыми шлифами и спаями (так как образуются токсичные фосген и хлороводород). Источником ультрафиолета служит ртутно-кварцевая лампа высокого давления типа ПРК-7 мощностью 1000 Вт, с рефлектором, установленная на расстоянии 15 см от реакционного сосуда, интенсивность облучения 116·1016 квантов/мин. Для поддержания температуры кипения реакционной массы колонка помещается над воздушной баней Бабо, обогреваемой газовой горелкой.

В колонку загружают 100 г (0,6 моля) тетрахлорэтилена, нагревают его до кипения (120 С) и пропускают кислород со скоростью 100 мл/мин в течение 8 часов при непрерывном УФ-облучении реакционной жидкости. Через 45 минут от начала окисления в установку подают по каплям 10,8 мл (0,6 моля) воды со скоростью 1,5 мл/час (избыток воды тормозит реакцию). За час до окнчания процесса начинают отбирать пробы для анализа. Реакцию заканчивают, когда концентрация кислоты в реакционной массе достигает 95-97%.

Выход технической трихлоруксусной кислоты 85,7 г (81,8% теоретического).

Для получения чистой кислоты продукт перегоняют, отбирая фракцию, кипящую при 115-116 С/40 мм. Выход чистой трихлоруксусной кислоты 79,5 г (76% от теоретического). Содержание основного вещества по анализу 99-100%, т.пл. 56-57 С, т.кип. 198-199 С.

Метод получения 2:

Источник информации: Методы элементоорганической химии: Литий, натрий, калий, рубидий, цезий. - Кн.1. - М.: Наука, 1971 стр. 179

Реакцию проводят в стеклянном приборе, тщательно высушенном и прогретом перед употреблением голым пламенем горелки и охлажденным в токе аргона. Реагенты добавляют через пробки, пользуясь шприцами (применяя технику работы с медицинскими стерильными препаратами). Тетрагидрофуран очищают, перегоняют и зранят над натрием под аргоном. Растворяют 5,6 г тетрахлорметана (0,0365 моля) в 100 мл чистого тетрагидрофурана, охлаждают до -105 С. В течение 30 минут прибавляют 26 мл раствора н-бутиллития (0,037 моля) в гексане. Реакция слабо экзотермична. Цвет меняется от бесцветного до слабо-розового. По прибавлении примерно половины н-бутиллития начинает выпадать белый осадок трихлорметиллития. Через 1,5 часа выливают смесь в твердую углекислоту. После обработки выделяют 4,52 г трихлоруксусной кислоты (выход 76%).

Метод получения 3:

Источник информации: Методы элементоорганической химии: Хлор. Алифатические соединения. - М.: Наука, 1973 стр. 566-567

К 60 г безводной азотной кислоты (d 1,5) и 45 г концентрированной серной кислоты (d 1,84) при 0 С и перемешивании прибавлено 30 г тетрахлорэтилена в течение 25 минут. После перемешивания еще в течение 2 часов при 10-15 С слои разделены. Верхний слой трихлорацетилхлорида нагрет с 2,5 мл воды при 50 С до окончания выделения хлороводорода. Образовавшаяся трихлоруксусная кислота прегнана при 190-195 С.

Выход 20,5 г (69,6% теоретического).

Способы получения:

  1. Окисление хлоральгидрата азотной кислотой. (выход 55%) [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Легко реагирует со щелочами давая соответствующие соли. [Лит.]
    CCl3COOH + NaOH → CCl3COONa + H2O
  2. При нагревании до 100 °С в водной среде с иодоводородом или амальгамой калия восстанавливается до уксусной кислоты. [Лит.]
  3. Восстанавливается порошком цинка или меди в водной среде до дихлоруксусной кислоты. [Лит.]
  4. Реагирует с тионилхлоридом в органических растворителях с образованием хлорангидрида трихлоруксусной кислоты. [Лит.]
  5. При нагревании в водной среде со щелочами или органическими основаниями (напр. анилином) разлагается до хлороформа и углекислого газа. [Лит.]
  6. При кипячении с сульфитом калия дает калиевую соль сульфохлоруксусной кислоты. [Лит.]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,4603 (61°C)

    Свойства растворов:

    48% (вес.), растворитель - вода
      Динамическая вязкость (мПа·с) = 3,076 (20°)
      Плотность (г/см3) = 1,2682 (20°)
      Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3977 (20°)

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 0,66 (20°C, вода)
    pKa (1) = 1,46 (20°C, формамид)
    pKa (1) = 11,6 (25°C, уксусная кислота)

    Диэлектрическая проницаемость:

    4,6 (60°C)

    Дипольный момент молекулы (в дебаях):

    1,1 (20°C)

    Поверхностное натяжение (в мН/м):

    27,8 (80,2°C)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -503,3 (т)

    Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

    5,88

    Теплота сгорания (кДж/моль):

    388,3

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-21
    2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - CRC Press, 2002
    3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 68-71
    4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 20
    5. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 171-178
    6. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 185, 223
    7. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1028-1029
    8. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 324


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер