Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

бензол-1,2,4,5-тетракарбоновая кислота

Синонимы и иностранные названия:

1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid (англ.)
1,2,4,5-бензолтетракарбоновая кислота (рус.)
pyromellitic acid (англ.)
пиромеллитовая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C10H6O8

Формула в виде текста:

C6H2(COOH)4

Молекулярная масса (в а.е.м.): 254,16

Температура плавления (в °C):

272

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 1,42 (16°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: трудно растворим [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 2. - М., 1949 стр. 418-420

В снабженную термометром 5-литровую круглодонную колбу вносят 100 г истолченного в мелкий порошок соснового или елового древесного угля (примечание 1), 650 мл 82—88%-ной серной кислоты уд. в. 1,76—1,80 (примечание 2) и небольшую каплю ртути (примечание 3). Колбу ставят на проволочную сетку в вытяжном шкафу и нагревают на маленьком пламени так, чтобы температура реакционной массы поднялась за 4 часа до 250°. В течение следующего получаса температуру повышают до 290°, причем серная кислота начинает испаряться, а смесь вспенивается и сильно увеличивается в объеме (примечание 4). В продолжение следующего часа температуру поднимают до 300°, а по истечении еще одного часа — до 315°. За это время смесь несколько сгущается. Затем внезапно начинается очень бурное кипение, и в горле колбы появляются тонкие белые иглы ангидрида пиромеллитовой кислоты (примечание 5). Тогда прибавляют 50 мл серной кислоты, обмывая ею стенки колбы, нагревают сиропообразную смесь в течение нескольких минут до 250° и переливают горячую жидкость в реторту с тубусом емкостью 1000 мл (примечание 6). Колбу споласкивают минимальным количеством воды и сливают этот раствор также в реторту.

Сначала на голом пламени отгоняют воду, затем прибавляют к смеси 30 г кислого сернокислого калия и перегонку продолжают.

Сперва переходит почти бесцветная серная кислота. Как только в шейке реторты начинают появляться кристаллы ангидрида пиромеллитовой кислоты, приемник заменяют другим, содержащим 50 мл воды. Нагревание продолжают до тех пор, пока перегонка не прекратится. Реторту споласкивают 100 мл воды, раствор фильтруют и выпаривают на водяной бане приблизительно до 25 мл (примечание 7). Последний отгон также выпаривают до объема 25 мл. По охлаждении кристаллизуется пиромеллитовая кислота. Продукт, полученный из обеих порций, переносят на воронку для отсасывания с плотным фильтром, промывают двумя порциями ледяной воды по 10 мл (примечание 8) и перекристаллизовывают из четырех частей кипящей воды. Пиромеллитовую кислоту (кристаллизуется с 2 молями воды) сушат при 105°. Т. пл. 271° (262° неисправл.). Выход б—8 г (примечание 9).

Примечания

1. Выход пиромеллитовой кислоты зависит в значительной степени от сорта взятого древесного угля. Из ивового угля пиромеллитовой кислоты не получается.

2. Удельный вес кислоты не должен выходить из указанных пределов.

3. Полезное действие сернокислой ртути доказано рядом опытов.

4. Если сократить время первого периода нагревания (т. ниже 250°), то вспенивание в этом периоде усиливается и конечный выход понижается.

5. Окончание реакции легко установить по начинающемуся бурному вспениванию смеси, наступающему взамен спокойного кипения. Если смесь недостаточно густа, то в следующих опытах следует взять меньшее количество серной кислоты. Если же она затвердеет, то надо взять больше кислоты.

6. Смесь следует перенести в реторту до того, как она застынет. Тубус реторты (если только она не из стекла «пирекс» с притертой пробкой) лучше всего закупорить стеклянной пробкой, диаметр которой меньше диаметра тубуса. Пробку следует обернуть асбестовой бумагой, смоченной раствором кремнекислого натрия.

7. Если в шейке реторты скапливается значительное количество ангидрида пиромеллитовой кислоты, то рекомендуется раствор от ополаскивания реторты сливать в чистый сосуд, а не в приемник, в котором находится сравнительно большое количество серной кислоты.

8. При выделении пиромеллитовой кислоты из маточного раствора рекомендуется сначала удалить серную кислоту прибавлением небольшого избытка гидроокиси бария и затем подкислить раствор на конго соляной кислотой.

9. Ангидрид пиромеллитовой кислоты можно получить из сухой безводной кислоты кипячением ее с уксусным ангидридом.

        Показатели диссоциации:

        pKa (1) = 1,92 (25°C, вода)
        pKa (2) = 2,87 (25°C, вода)
        pKa (3) = 4,49 (25°C, вода)
        pKa (4) = 5,63 (25°C, вода)

        Источники информации:

        1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-36, 8-89
        2. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 892-893
        3. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 269


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер