Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота

Синонимы и иностранные названия:

2-окси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота (рус.)
citric acid (англ.)
лимонная кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - вода)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H8O7

Формула в виде текста:

(HOOCCH2)2C(OH)COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 192,13

Температура плавления (в °C):

153,5

Температура разложения (в °C):

175

Продукты термического разложения:

транс-пропен-1,2,3-трикарбоновая кислота; вода; 2-метиленбутандиовая кислота; 3-оксопентандиовая кислота; углерода(II) оксид;

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

амилацетат: 4,41 (25°C) [Лит.]
бензол: не растворим [Лит.]
вода: 133 (20°C) [Лит.]
вода: 525 (100°C) [Лит.]
диметилсульфоксид: 40 (20,3°C) [Лит.]
диоксан: 35,9 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 1,05 (25°C) [Лит.]
метанол: 197 (19°C) [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 12,25 (20°C) [Лит.]
п-цимол: 0,034 (25°C) [Лит.]
пропанол: 62,8 (19°C) [Лит.]
сероуглерод: не растворим [Лит.]
толуол: не растворим [Лит.]
трихлорэтилен: 0,012 (15°C) [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: не растворим [Лит.]
этанол: 62 (25°C) [Лит.]

Плотность:

1,542 (18°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Некоторые числовые свойства вещества:

Объем производства (тонн/год): 250000 (в мире, 1974)

    Используется для синтеза веществ:

    3-оксопентандиовая кислота

    Реакции вещества:

    1. Под действием концентрированной серной кислоты отщепляет монооксид углерода и воду с образованием ацетондикарбоновой кислоты. [Лит.]
      HOC(COOH)(CH2COOH)2 → OC(CH2COOH)2 + CO + H2O
    2. При сплавлении с D-глюкозой дает моноэфир глюкозы с лимонной кислотой. [Лит.]
    3. Реагирует с метанольным раствором серной кислоты с образованием диметилового эфира лимонной кислоты. [Лит.]
    4. При нагревании с анилином дает N-фенилимид лимонной кислоты. [Лит.]
    5. Нагревание с водным аммиаком в автоклаве при 140-160 С дает цитрат аммония, затем амид лимонной кислоты и затем 2,6-дигидроксиизоникотиновую кислоту. [Лит.]
    6. При кипячении с уксусным ангидридом в уксусной кислоте образует несиммеричный ангидрид. [Лит.]
    7. Окисляется под действием перманганата калия или перекиси водорода до 3-кетоглутаровой кислоты. [Лит.]
    8. При нагревании до 175 С образует смесь аконитовой и 3-кетоглутаровой кислот, выше 175 С - итаконовую кислоту. [Лит.]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,46 (150°C)

      Свойства растворов:

      10% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,283 (20°)
        Плотность (г/см3) = 1,0402 (20°)
        Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3459 (20°)
        Температура замерзания (°C) = -1,12

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 3,128 (25°C, вода)
      pKa (2) = 4,761 (25°C, вода)
      pKa (3) = 6,388 (25°C, вода)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль)

      -1543,8 (т) [Лит.]

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      290 (крысы, внутрибрюшинно)
      6400 (крысы, внутрижелудочно)
      7280 (мыши, внутрижелудочно)

      Природные и антропогенные источники:

      Широко распространена в природе, относительно много ее содержится в некоторых ягодах, фруктах, особенно в цитрусовых (в лимоне 6-8%). Значительные количества лимонной кислоты содержатся в листьях хлопчатника и стеблях махорки.

      Аналитические реакции вещества:

      Анализ вещества:

      Обнаружение основано на образовании флуоресцирующих веществ при сплавлении, например, с мочевиной или резорцином.

      Методы количественного определения включают перманганато-, иодо- и ванадатометрию, а также превращение под действием брома в пентабромацетон, определяемый, например, гравиметрически.

      Применение:

      Используется как вкусовое вещество в пищевой промышленности, для предохранения жиров от порчи. Компонент буферных растворов. Для снятия окалины и ржавчины с металлических деталей, при электротравлении меди, в таннирующих растворах в ситцепечатании, при производстве диазобумаг.

      Дополнительная информация::

      В справочной литературе имеется путаница с указанием растворимости для безводной кислоты и ее гидрата.

      Проявляет свойства многоосновных карбоновых кислот. Ацилируется по OH-группе. Образует комплексы с многовалентными металлами. При прокаливании со щелочью разлагается до смеси ацетатов и оксалатов.

      Применение вещества:

      Источники информации:

      1. Apelblat A. Citric acid. - Springer, 2014
      2. Journal of Chemical Thermodynamics. - 1987. - Vol. 19. - С. 317-320 (растворимость в воде при 0-65 С)
      3. Jouyban A. Handbook of solubility data for pharmaceutacals. – CRC Press, 2010. - С. 72
      4. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 427-429
      5. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 278-279
      6. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 2: Ж-Малоновый эфир. - М.: Советская энциклопедия, 1963. - С. 968
      7. Смирнов В.А. Пищевые кислоты. - М.: Легкая и пищевая промышленность, 1983. - С. 26-195, 249
      8. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 446-447
      9. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1137, 1163, 1463-1464
      10. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 758-759
      11. Токсикологический вестник. - 1994. - №5. - С. 9-12 (токсичность)
      12. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 436-437
      13. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 594


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер