Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

3-оксобутановой кислоты этиловый эфир смесь таутомеров

Синонимы и иностранные названия:

Название вещества с нормальным (не справочным) порядком слов русского языка:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 130,142

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

В 2-литровую круглодонную колбу, снабженную мощным обратным холодильником, наливают 500 г (531 мл; 5,7 мол.) уксусноэтилового эфира (примечание 1) и добавляют 50 г (2,2 гр.-ат.) натриевой проволоки или мелко нарезанного металлического натрия (примечание 2). Вначале реакция идет медленно, так что колбу приходится нагревать на водяной бане (примечание 3). Начавшись, реакция протекает очень бурно, вследствие чего, во избежание потерь через холодильник, колбу необходимо охлаждать. После того как течение реакции несколько замедлится, реакционную смесь нагревают на водяной бане до полного растворения металлического натрия. Обычно на это требуется около 1,5 часов. К концу этого времени реакционная смесь должна представлять собой прозрачный красный раствор с зеленой флуоресценцией.

После этого раствор охлаждают и слегка подкисляют 275 мл 50%-ной уксусной кислоты (примечание 4). Иногда для разделения необходимо добавить соли. Эфирный слой отделяют, сушат хлористым кальцием и фракционируют в вакууме в специальной колбе Клайзена.

Выход эфира с т. кип. 76—80°(18 мм.рт.ст.) составляет 105—110 г (28—29% теоретич., считая на уксусноэтиловый эфир; примечание 5).

Примечания

1. Весьма важно качество уксусноэтилового эфира. Он не должен содержать влаги и должен содержать 2—3% спирта. Можно пользоваться обыкновенным уксусноэтиловым эфиром, если его промыть двойным (по объему) количеством воды, высушить над плавленым поташом, декантировать и немедленно употреблять. Очищенный таким образом уксусноэтиловый эфир содержит достаточное количество этилового спирта для того, чтобы реакция прошла успешно. Из промывных вод уксусноэтиловый эфир можно выделить перегонкой с паром, применяя короткий дефлегматор и собирая фракцию до 72°. Сухой уксусноэтиловый эфир, содержащий 2—3°/0 спирта, кипит в пределах 2—3°. Отсутствие воды проверяется растворением небольшого кусочка металлического натрия в 1—2 мл эфира. В случае присутствия воды получается желатинообразная масса (едкий натр); если же эфир достаточно сух, то получается прозрачный подвижный раствор.

2. Натриевая проволока и мелкие куски металлического натрия одинаково пригодны для этой реакции. Очень важно, чтобы поверхность металлического натрия была блестящей, т. е. не покрытой слоем едкого натра.

3. Водяную баню удобно устроить таким образом, чтобы через нее можно было пропускать пар для нагревания или холодную воду для охлаждения.

4. Рекомендуется избегать большого избытка уксусной кислоты, так как кислота увеличивает растворимость эфира в воде.

5. Выход увеличивается, если реакцию вести в большом масштабе. Так, например, 2000 г уксусноэтилового эфира и 200 г металлического натрия дают 515—568 г ацетоуксусного эфира. При такой загрузке можно получить обратно около 700 мл уксусноэтилового эфира. Приблизительно пропорциональное количество возвращается и при меньших загрузках. Выход рассчитывается на уксусноэтиловый эфир, а не на натрий, так как неизвестно, реагирует ли один или два атома натрия с одной молекулой уксусноэтилового эфира.

Реакции вещества:

1. Реагирует с этиловым эфиром циануксусной кислоты и серой с образованием диэтилового эфира 2-амино-4-метилтиофен-3,5-дикарбоновой кислоты. (выход 55%) [Лит.]
2. Восстанавливается амальгамированным цинком в соляной кислоте до этилового эфира бутановой кислоты. (выход 30%) [Лит.]
3. Реагирует с изопропанолом в присутствии трифторида бора с образованием этилового эфира 2-изопропил-3-оксобутановой кислоты. (выход 60%) [Лит.]
4. При обработке гидридом натрия в диметилформамиде и затем изопропилбромидом образует этиловый эфир 2-изопропил-3-оксобутановой кислоты. (выход 63%) [Лит.]
5. При действии надуксусной кислоты образует этанол и моноэтиловый эфир щавелевой кислоты. [Лит.]
6. При действии на ацетоуксусный эфир дымящей азотной кислоты (d = 1,5; 6 молей) при 20-30 С в течение 3 часов образуется диэтиловый эфир фуроксандикарбоновой кислоты. Выход 85%. [Лит.1]
7. Ацетоуксусный эфир окисляется тетраацетатом свинца в бензоле с образованием этилового эфира 2-ацетокси-3-оксобутановой кислоты. [Лит.1]

Показатели диссоциации:

Источники информации:

1. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 286
   
2. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 464-465
   
3. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 64
   

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).