Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

пиримидин-2,4,6-трион

Синонимы и иностранные названия:

N,N'-малонилмочевина (рус.)
barbituric acid (англ.)
барбитуровая кислота (рус.)
малоновой кислоты уреид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. ромбические кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C4H4N2O3

Формула в виде текста:

CH2(CONH)2CO

CAS №: 67-52-7

Молекулярная масса (в а.е.м.): 128,1

Температура плавления (в °C):

248

Температура разложения (в °C):

248

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: мало растворим (20°C) [Лит.]
вода: 1 (80°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
этанол: мало растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Либ Г., Шенигер В. Синтез органических препаратов из малого количества веществ. - Л.: ГНТИХЛ, 1967 стр. 65-66

К 3,2 г малонового эфира добавляют раствор 0,46 г натрия в 10 мл абсолютного спирта, затем — раствор 1,2 г безводной мочевины в 6 мл горячего абсолютного спирта и кипятят с обратным холодильником в течение 2 часов на водяной бане. К полученной кашеобразной массе добавляют 16 мл горячей воды и 1,52 мл соляной кислоты (уд. веса 1,19) и при перемешивании нагревают до получения прозрачного раствора. При охлаждении из раствора выпадает барбитуровая кислота. После стояния в течение ночи осадок отделяют центрифугированием и трижды промывают холодной водой. Для высушивания пробирку с кислотой присоединяют к водоструйному насосу и нагревают на водяной бане.

Выход 1.6 г. Для очистки продукт растворяют в 9—10 мл кипящей воды в колбе Эрленмейера на 50 мл, горячий раствор, пользуясь центрифужной трубочкой, фильтруют от загрязнений и охлаждают. Выпадающий кристаллический осадок трижды промывают холодной водой и сушат в вакууме при 80—100°. Т. пл. барбитуровой кислоты 255° с разложением.

Выход: 1,6 г (62,5% от теоретического). Длительность работы: 3 часа.

Способы получения:

  1. Реакцией диэтилового эфира малоновой кислоты с мочевиной в присутствии этилата натрия. [Лит.]

    Реакции вещества:

    1. Окисляется перманганатом калия до 5,5'-бис-малонилмочевины. [Лит.]
    2. Метилируется диметилсульфатом до 1,3-диметилбарбитуровой кислоты. [Лит.]
    3. Реагирует с формальдегидом с образованием 5-метиленбарбитуровой кислоты. [Лит.]
    4. Реагирует с оксидом-трихлоридом фосфора(V) с образованием 2,4,6-трихлорпиримидина. [Лит.]
    5. Реагирует с дымящей азотной кислотой с образованием 5-нитробарбитуровой кислоты. [Лит.]
    6. Реагирует с азотистой кислотой с образованием 5-изонитрозобарбитуровой (виалуровой) кислоты. [Лит.]

          Показатели диссоциации:

          pKa (1) = 4,04 (25°C, вода)

          Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

          -634,7 (т)

          Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

          13400 (крысы-самки, внутрижелудочно)
          505 (мыши, внутрибрюшинно)

          Аналитические реакции вещества:

          Применение:

          Применяется в синтезе рибофлавина, пиримидина, виалуровой и мочевой кислот.

          История:

          Барбитуровой кислотой вещество назвал профессор Байер, который назвал ее в честь любимой девушки Барбары.

          Дополнительная информация::

          Титруется щелочами как одноосновная кислота.

          Прямое алкилирование в 5 положение неэффективно.

          Источники информации:

          1. Armarego W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals. - 7ed. - 2013. - С. 408
          2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-25
          3. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 153
          4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 85
          5. Азотистые гетероциклы и алкалоиды. - т.1. - М., 2001. - С. 85-89
          6. Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. - Т.1. - IBS PRESS, 2003. - С. 314-348
          7. Мусабеков Ю.С. Занимательные истории из жизни ученых. - Ярославль: Верхне-Волжское книжное издательство, 1967. - С. 15 (происхождение названия)
          8. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 127
          9. Токсикологический вестник. - 2003. - №1. - С. 47
          10. Успехи химии. - 1960. - Т.29, №8. - С. 929-971 (обзор химии)
          11. Файгль Ф. Капельный анализ органических веществ. - М.: ГНТИХЛ, 1962. - С. 505-506
          12. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 240
          13. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 66


          Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
          Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



          © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер