Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

4-[(3,4-дихлорфенил)ацетил]-3-[(1-пирролидинил)метил]-1-пиперазинкарбоновой кислоты метилового эфира фумарат

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 530,398

Температура плавления (в °C):

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

Раствор 1-[(3,4-дихлорфенил)ацетил]-2-[(1-пирролидинил)метил]пиперазина (1,5 г, 4,21 ммоль) и триэтиламина (0,60 мл, 4,30 ммоль) в сухом дихлорметане (50 мл) при -25 С был обработан раствором метилхлорформиата (0,33 мл, 4,2 ммоль) в сухом дихлорметане в течение 5 минут. Смесь переменивали при -20 С в течение 20 минут и затем добавили водный раствор карбоната натрия (2 М, 25 мл). Продукт экстрагировали дихлорметаном (2 раза по 50 мл). Объединенные органические экстракты высушили и упарили. Полученное масло очищали колоночной хроматографией на силикагеле, элюируя смесью дихлорметан-метанол-раствор аммиака (200:8:1), получая 1,51 г продукта (87%) в виде бесцветного вязкого масла. Для характеризации получена соль фумаровой кислоты с т.пл. 178-179 С (из смеси этилацетат-метанол).

ПМР (CH3OH-d4) 2,12 (4H, m, CH2CH2), 2,98 (1H, m, H), 3,23 (3H, m + dd, J=4, 13 Гц, H + CH2N), 3,42 (4H, m, пирролидин), 3,55 (1H, m, H), 3,74 (1H, dd, J=10,13 Гц, CH2N), 3,81 (3H, s, OCH3), 3,84, 3,99 (2H, AB система, J=16 Гц, COCH2Ar), 4,1 (1H, m, H), 4,12 (2H, m), 5,10 (1H,m, H), 7,30 (1H, dd, J=2,8 Гц, ArH), 7,5 (1H, d, J=2 Гц), 7,57 (1H, d, J=8 Гц).

Источники информации:

1. Naylor A., Judd D.B., Lloyd J.E., Scopes D.I.C., Hayes A.G., Birch P.J. A Potent New Class of κ-Receptor Agonist: 4-Substituted 1-(Arylacetyl)-2-[(dialkylamino)methyl]piperazines / Journal of Medicinal Chemistry. - 1993. - Vol. 36, No. 15. - С. 2075-2083
   
2. Caudle R.M., Mannes A.J., Iadarola M.J. GR89,696 Is a Kappa-2 Opioid Receptor Agonist and a Kappa-1 Opioid Receptor Antagonist in the Guinea Pig Hippocampus / Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. - 1997. - Vol. 283, №3. - С. 1342-1349
   
3. Токсикологический вестник. - 2011. - №3. - С. 13-16
   

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).