ГЛАВНАЯХИМИЯТОКСИКОЛОГИЯФАРМАКОЛОГИЯБАЗЫ ДАННЫХКНИГИЗАКОНЫФОРУМЗАГРУЗКИИССЛЕДОВАНИЯССЫЛКИРАЗНОЕКАРТА САЙТА


Главная страница arrow Химия arrow Правила составления названий органических соединений


Правила составления названий органических соединений.

Первое, что следует сделать, это выбрать все имеющиеся в соединении замещающие группы: ОН, NH2, COOH, SO3H, ОСН3, СООС2Н5 и др. [Кан 1983, с. 78]. Если в молекуле нет заместителей то можно сразу перейти к выбору родоначальной структуры.

Затем выбрать старшую группу. Порядок групп в порядке убывания их старшинства такой [IUPAC 2013, P-41]:

  1. Радикалы
  2. Анион-радикалы
  3. Катион-радикалы
  4. Анионы
  5. Цвиттер-ионы
  6. Катионы
  7. Кислоты в следующем порядке: сульфоновые, сульфиновые, селеноновые, селенонистые, теллуроновые, теллуронистые, их перокси-производные, имидокислоты, гидразоновые кислоты, халькоген-замещенные кислоты (O > S > Se > Te), карбоновые кислоты с незамещенным атомом водорода в порядке их основности (трикарбоновые > дикарбоновые), циановые кислоты, азониевые, азиниевые, фосфоновые, фосфиновые, фосфонистые, фосфинистые.
  8. Ангидриды
  9. Сложные эфиры
  10. Галогенангидриды и псевдогалогенангидриды (F > Cl > Br > I > N3 > CN > NC > NCO > NCS > NCSe > NCTe > CNO)
  11. Амиды
  12. Гидразиды
  13. Имиды
  14. Нитрилы
  15. Альдегиды и их халькоген-аналоги
  16. Кетоны, псевдокетоны
  17. Гидроксисоединения и их халькоген-аналоги
  18. Гидропероксиды
  19. Амины
  20. Имины

Старшая группа помещается в суффиксе, остальные указываются в префиксе (приставке).

Затем выбирается родоначальная структура (главная цепь или цикл). Основу названия, как правило, составляет родоначальный гидрид, который представляетс собой неразветвленную ациклическую или циклическую структуру, в которой заместителями являются только атомы водорода (например, метан, циклогексан). Родоначальная структура должна иметь [IUPAC 2013, P-44.1]:

  1. Максимальное число главных функциональных групп [IUPAC 2013, P-44.1.1];
  2. При равных условиях цикл имеет приоритет над цепью [IUPAC 2013, P-44.1.2.2];
  3. Максимальное число гетероатомов (названных с помощью "а"-номенклатуры), в порядке старшинства: N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > Te > C;
    При выборе родоначальной структуры между циклами [IUPAC 2013, P-44.2]:
    1. Гетероцикл старше карбоцикла;
    2. В цикле хотя бы один атом азота;
    3. В цикле хотя бы один гетероатом (кроме азота) в порядке старшинства: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb >Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl;
    4. Циклическая система с максимальным количеством колец;
    5. Циклическая система с кольцом максимального размера;
    6. В цикле макимальное число гетероатомов;
    7. Для полициклических систем порядок старшинства такой: спиросоединения > циклические фаны > конденсированные циклические системы > мостиковые конденсированные системы > линейные фановые системы > ансамбли циклов;
    8. Циклическая система с максимальным числом атомов, общих для двух или более колец;
    При выборе родоначальной структуры между линейными системами [IUPAC 2013, P-44.3]:
    1. Максимальное число гетероатомов;
    2. Максимальная длина цепи;
    3. Содержит максимальное число гетероатомов в следующем порядке: O > S > Se > Te > P > As > Sb >Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl;
    Если выбрать родоначальную структуру еще не удалось, используют следующие критерии, применимые как к циклическим, так и к ациклическим структурам [IUPAC 2013, P-44.4]:
  4. Максимальное число кратных связей;
  5. Максимальное число двойных связей;
  6. Один или более атомов с нестандартным числом связей;
  7. Низшие локанты для обозначенного водорода;
  8. Низшие локанты для гетероатомов в родоначальной структуре;
  9. Низшие локанты для старших групп, обозначаемых в суффиксе;
  10. Низшие локанты для атомов в точках соединения конденсированных структур;
  11. Низшие локанты для всех префиксных заместителей;
  12. Низшие локанты для кратных связей и префиксов гидро/дегидро;
  13. Включает изотопнозамещенные атомы;
  14. Включает стереоцентры.

При возможности нескольких вариантов нумерации, заместители с наименьшими номерами выбираются по следующим критериям [IUPAC 2013, P-14.4]:
1. При фиксированной нумерации в циклах (например, пурин, антрацен), используется эта нумерация.
2. Обозначенный водород в незамещенных соединениях должен получить наименьший локант.
3. Старшие группы должны получить наименьшие локанты.
4. Добавленный обозначенный водород должен получить наименьший локант.
5. Наименьший локант получают приставки гидро/дегидро.
6. Наименьший локант получает кратная связь. Двойная связь имеет приоритет над тройной.
7. У приставок должен быть наименьший порядок локантов (например, 2,4,5,8- меньше, чем 2,4,7,8-) независимо от их порядка в названии.
8. Наименьший локант получает приставка идущая первой по алфавиту.
9. При выборе между одинаковыми атомами в различном валентном состоянии, наименьший локант получает атом в нестандартном валентном состоянии. Если таких атомов несколько, то наименьший локант получает атом с более высокой валентностью.
10. В изотопно-модифицированных соединениях, изотопно-модифицированные атомы получают меньшие локанты. Если их несколько, наименьший локант получают атомы с большим номерм и далее изотопы с большей массой.
11. У стереоизомеров наименьшие локанты получают Z, R, M и r-изомеры.

Определяем все префиксные заместители, в том числе сложные [НСХТ 2006, с. 964]. Определяем положение кратных связей.

Записываем все префиксные заместители в алфавитном порядке расставляя локанты, затем основу, затем суффикс [НСХТ 2006, с. 964].

Список литературы: