Карта сайта

Свойства вещества:

2-метилпропан-2-ол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 74,12199

CAS №: 75-65-0

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температура разложения (в °C):

Продукты термического разложения:

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

75 г ди-трет-бутилпероксида помещают в стеклянный аппарат для гидрирования, в котром в течение 8 часов ее нагревают при 125 С в присутствии скелетного никеля под давлением водорода 90 ат. По окончании реакции аппарат охлаждают, спускают избыточное давление, и продукт отфильтровывают от катализатора. Фильтрат подвергают перегонке на колонне.

Выход трет-бутилового спирта с т.кип. 81-82,5 С при 760 мм рт.ст. составляет 50,6 г или 68,4% от теоретического.

Метод получения 2:

Реакция изобутилена с серной кислотой проводится в толстостенных бутылях (от шампанского) емкостью 0,75 л, выдерживающих давление до 15 ат. В них загружается 40% серная кислота в количестве 185 г, охлаждается до -20 С, а затем приливается 74 г ожиженного изобутилена. Бутыль плотно закрывается и укрепляется в качалке. Перемешивание продолжается 3 часа.

Продукт реакции представляет собой прозрачную жидкость темно-вишневго цвета. Продукт разбавляют водой (1:2), после отстаивания отделяют полимеры (если они образуются), затем водно-спиртовую смесь отгоняют от кислоты. Дестиллят разгоняется в течение 45 минут в елочном дефлегматоре, причем отбирается спиртовый погон, в котором по удельному весу определяется содержание триметилкарбинола.

При перегонке с елочным дефлегматором получается 80%-ный триметилкарбинол (d 20/4 = 0,832). Его отсаливают поташом, подсушивают окисью бария и перегоняют. Получается 98%-ный триметилкарбинол (d 20/4 = 0,792) с т.кип. 81,5-82 С и т.замерз. 20,5 С.

Метод получения 3:

250 г продажного изобутилового спирта вносят в охлажденную смесь 110 см3 концентрированной серной кислоты и 40 см3 воды и умеренно нагревают в колбе, соединенной с холодильником. Выделяющийся изобутилен очищают от двуокиси серы пропусканием через две промывные склянки с раствором едкого натра, сушат в цилиндре с прокаленным мрамором, сгущают в змеевике, охлаждаемом смесью льда и соли до -20 С, после чего вводят в трубки для запаивания, охлаждаемые твердой углекислотой и эфиром. Т.кип. изобутилена -6 С.

К собранному в трубках изобутилену добавляют двойной объем серной кислоты, полученной смешением 110 см3 концентрированной серной кислоты с 180 см3 воды и запаивают. При встряхивании при комнатной температуре в течение 2 дней углеводород, плавающий на поверхности серной кислоты, постепенно исчезает. При этом объем, занимаемый жидкостью, уменьшается, и образующийся раствор становится вязким. Затем содержимое трубок нейтрализуют содой и перегоняют. Триметилкарбинол высаливают поташом, сушат свежепрокаленным поташом и подвергают дробной перегонке. Т.пл. 25 С, т.кип. 83 С.

Метод получения 4:

Для синтеза метилмагнийиодида все реактивы должны быть чистыми и сухими. Собирают прибор, состоящий из круглодонной колбы с широкой боковой трубкой (или насадкой Аншютца) в которую вставляют прямой обратный холодильник. Сверху устанавливают капельную воронку. Выходы холодильника и капельной воронки закрывают хлоркальциевыми трубками.

На дно колбы бросают кристаллик иода (для активации реакции), величиной со спичечную головку и насыпают 10 г стружек магния, после чего (при собранной аппаратуре), нагревая колбу на горелке , возгоняют иод. Дают колбе охладиться и приливают из капельной воронки 30 мл абсолютного эфира. Затем медленно, по каплям, приливают через ту же капельную воронку 58,7 г иодистого метила, растворенного в 60 мл абсолютного эфира, периодически взбалтывая содержимое колбы. При этом образуется метилмагнийиодид.

Реакцию ведут достаточно энергично, но не слишком бурно так, чтобы смесь кипела, но пары кипящего эфираа успевали конденсироваться и стекать обратно в колбу. Скорость реакции регулируют подогреванием колбы теплой водой или охлаждением холодной водой. Реакция образования магнийорганического соединения считается законченной, когда прореагирует почти весь магний, а на дне и стенках колбы останется налет серого порошка. После этого колбу охлаждают, подставив под нее ванну с холодной водой и льдом.

К полученному эфирному раствору метилмагнийиодида медленно по каплям приливают из капельной воронки 23,9 г сухого ацетона (растворенного в 30 мл абсолютного эфира), производя периодическое взбалтывание содержимого колбы. Скорость реакции регулируют холодной или теплой ванной. После приливания всего ацетона содержимое колбы продолжают нагревать до легкого кипения. Опытом установлено, что за 30-40 минут нагревания реакция образования алкоголята заканчивается. Реакционную смесь охлаждают, подставляя под колбу ванну со льдом и водой.

Для разложения алкоголята в колбу прибавляют из капельной воронки по каплям насыщенный раствор хлорида аммония. Затем колбу отсоединяют, переливают раствор в делительную воронку и отделяют верхний эфирный слой, а нижний водный еще дважды обрабатывают эфиром. Соединенные эфирные вытяжки сушат прокаленным поташем в течение нескольких часов (до полного осветления раствора). Высушенный эфирный экстракт отфильтровывают от осадка и отгоняют на водяной бане из небольшой колбы Вюрца, сначала эфир. После отгонки эфира капельную воронку заменяют термометром и перегоняют триметилкарбинол, собирая в тарированную колбочку фракцию, кипящую в пределах 82-84 С.

Способы получения:

1. Реакция изобутилена с серной кислотой с последующим гидролизом. [Лит.]
   
2. Реакция изобутилена с водой на ионообменных смолах. [Лит.]
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Реагирует с иодидом калия и фосфорной кислотой при 100-120 С с образованием трет-бутилиодида. (выход 90%) [Лит.]
2. Реагирует с аддуктом (1/1) иода и трифенилфосфита при комнатной температуре в течение 30 минут с образованием трет-бутилиодида. (выход 83%) [Лит.]
3. Реагирует с дихлорангидридом малоновой кислоты в присутствии N,N-диметиланилина с образованием бис-трет-бутилового эфира малоновой кислоты. (выход 83%) [Лит.]
4. Реагирует с дикетеном с образованием трет-бутилового эфира ацетоуксусной кислоты. [Лит.]
5. Быстро реагирует с бензолсульфонилизоцианатом с образованием трет-бутилового эфира N-бензолсульфонилкарбаминовой кислоты. [Лит.]
6. Выше 500 С разлагается на 2-метилпропен и воду. [Лит.]
7. Трет-бутилацетат можно получить пропусканием кетена в трет-бутанол в присутствии концентрированной серной кислоты в течение 1,5 часа при 60 С. Выход 60%. [Лит.1]
   CH₂=C=O + (CH₃)₃COH → CH₃COOC(CH₃)₃
   
8. При реакции трет-бутанола с 27% перекисью водорода в присутствии серной кислоты образуется смесь трет-бутилгидроперекиси и ди-трет-бутилперекиси. Соотношение продуктов зависит от условий реакции. [Лит.1]
   3(CH₃)₃COH + 2H₂O₂ → (CH₃)₃COOC(CH₃)₃ + (CH₃)₃COOH + 3H₂O
   

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Показатели диссоциации:

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Температура вспышки в воздухе (°C):

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Применение:

В производстве изобутилена высокой чистоты. Алкилирующий агент, растворитель, антисептик. Душистое вещество в парфюмерии (камфорный запах). Используется для денатурации спирта.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-27
   
2. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 1: А-Е. - М.: Советская энциклопедия, 1961. - С. 496-497
   
3. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 134
   
4. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 222
   
5. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 320-321
   
6. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 155
   
7. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 337
   
8. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 88
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).