Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

бромуксусной кислоты этиловый эфир


бромуксусной кислоты этиловый эфир
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

этилбромацетат (рус.)

Название вещества с нормальным (не справочным) порядком слов русского языка:

этиловый эфир бромуксусной кислоты

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C4H7BrO2

Формула в виде текста:

BrCH2COOC2H5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 167,01

Температура кипения (в °C):

159

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: не растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

1,514 (13°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Минимальная раздражающая концентрация в воздухе (человек, мг/л): 0,005
Непереносимая раздражающая концентрация в воздухе (человек, мг/л): 0,04

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 3. - М., 1952 стр. 504-507



Пары этилового эфира бромуксусной кислоты чрезвычайно раздражающе действуют на глаза. Препарат необходимо хранить в герметически закрытых сосудах и применять в открытой посуде только в хорошо действующем вытяжном шкафу.

Для этерификации можно применить отделитель, который устроен так, что более легкая жидкость возвращается в реакционную колбу, а более тяжелую (воду) спускают из нижней части отделителя. Можно пользоваться несколько более простым прибором, в котором отделитель для воды имеет вид, изображенный на рисунке (примечание 7). Неочищенную бромуксусную кислоту помещают в 3-литровую колбу вместе с 610 мл этилового спирта (9,9 моля, избыток) и 950 мл бензола. Для ускорения реакции туда же прибавляют около 1,5 мл концентрированной серной кислоты (примечание 8) и кипятят смесь на водяной бане, причем во время реакции воду из отделителя сливают и измеряют. От бензола отделяется около 296 мл жидкости (состоящей примерно на 50% из спирта и на 50% из воды); в это количество входит вся вода, образующаяся во время реакции, а также избыток спирта. Когда отделение воды от бензола прекратится, к реакционной смеси прибавляют 75 мл спирта и продолжают нагревание в течение получаеа. Если реакция закончена, то дестиллат более не расслаивается. Показателем окончания реакции является также то, что бензол, поступающий из боковой трубки отделителя, становится прозрачным и скорость стекания флегмы из холодильника значительно уменьшается. Количество бензола, которое па этой стадии конденсируется и удаляется через отделитель, составляет 150 мл. Смесь переносят в делительную воронку и промьтают один раз 1500 мл воды, один раз 1500 мл 1%-ного раствора двууглекислого натрия и, наконец, 1 500 мл воды. Затем смесь сушат над безводным сернокислым натрием и фракционируют при атмосферном давлении на масляной бане с применением елочного дефлегматора высотой 30 см (примечание 9). Собирают фракцию, кипящую при 154—155° (759 мм) (примечание 10). Выход составляет примерно 818 г (65—70% теоретич.).

Примечания

7. Отделитель, показанный на рисунке, является видоизменением этого прибора, применяемого для определения содержания воды по методу Дина и Старка. Размеры отделителя можно изменять в зависимости от индивидуальных целей, поскольку этот вопрос касается главным образом удобства. Отделитель можно применять без внутренней воронки, но при ее наличии (К. Кельш, частное сообщение) конденсат разделяется на два слоя быстро и полностью, причем жидкость, стекающая из холодильника, не вызывает перемешивания обеих фаз в отделителе. Ножка воронки должна быть такой длины, чтобы верхний край воронки находился выше бокового отвода отделителя. Трубку отделителя можно градуировать, однако это не обязательно.

8. В отсутствие катализатора реакция протекает медленнее и выходы получаются меньшими. Серную кислоту можно заменить фосфорной, однако применение серной кислоты дает лучшие выходы в более короткое время.

9. Если не применять дефлегматора, то в головном погоне можно потерять 15—20% вещества.

10. Собирают фракцию, кипящую в пределах одного градуса. В различные дни, в зависимости от атмосферного давления, наблюдались колебания температуры кипения в пределах от 154—155° до 158—159°.

Используется для синтеза веществ:

3-фенил-3-гидроксипропановой кислоты этиловый эфир

Реакции вещества:

  1. Реагирует с бензальдегидом и цинко с образованием этилового эфира 3-фенил-3-гидроксипропановой кислоты. (выход 64%) [Лит.]
  2. Реагирует с циклогексаноном и цинком с образованием этилового эфира 2-(1-гидрокси-1-циклогексил)уксусной кислоты. (выход 56%) [Лит.]
  3. Реагирует с ацетофеноном и цинком с образованием этилового эфира 3-гидрокси-2-метил-3-фенилбутановой кислоты. (выход 75%) [Лит.]
  4. Реагирует с цинком с образованием этилового эфира 4-бром-3-оксобутановой кислоты (после разложения промежуточной соли). [Лит.]
  5. Реагирует с 1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафталином и цинком с образованием этилового эфира 2-(1-гидрокси-1,2,3,4-тетрагидро-1-нафтил)уксусной кислоты. [Лит.]
  6. Реагирует с этиловым эфиром этоксиуксусной кислоты и амальгамированным цинком с образованием этилового эфира 3-оксо-4-этоксибутановой кислоты. [Лит.]

    Давление паров (в мм рт.ст.):

    15 (58°C)

    Источники информации:

    1. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 168
    2. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1024-1025
    3. Успехи химии. - 1935. - Т.4, №8. - С. 1287-1291


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер