Главная страница
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Свойства вещества:
метил(хлорметил)сульфид
Синонимы и иностранные названия:
(метилсульфанил)хлорметан (рус.)
(метилтио)хлорметан (рус.)
chloromethyl methyl sulfide (англ.)
methylthiomethyl chloride (англ.)
метилтиометилхлорид (рус.)
хлордиметилсульфид (рус.)
Тип вещества:
органическое
Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):
C2H5ClSФормула в виде текста:
CH3SCH2ClМолекулярная масса (в а.е.м.): 96,5791
Температура кипения (в °C):
110-112Метод получения 1:
Источник информации: Bordwell, F. G., Pitt, B. M. The Formation of α-Chloro Sulfides from Sulfides and from Sulfoxides / Journal of the American Chemical Society. - 1955. - Vol. 77, No. 3 стр. 577 [doi: 10.1021/ja01608a016]
C6H5COCl + CH3SOCH3 → C6H5COOH + CH3SCH2Cl
К кипящему раствору 45 г (0,32 мол.) хлористого бензоила в 50 мл хлористого метилена в продолжение получаса прибавляют раствор 11,7 г (0,15 мол.) диметилсульфоксида в 30 мл хлористого метилена. Раствор нагревают ещё час и затем перегоняют, собирая фракцию с т. кип. 103—108°; повторная перегонка этой фракции даёт 7 г (45% теоретич.) метил(хлорметил)сульфида, кипящего при 104—106°.
(Пер. с англ. Bitrex)
Метод получения 2:
Источник информации: Bordwell, F. G., Pitt, B. M. The Formation of α-Chloro Sulfides from Sulfides and from Sulfoxides / Journal of the American Chemical Society. - 1955. - Vol. 77, No. 3 стр. 576 [doi: 10.1021/ja01608a016]К нагреваемому раствору 27 г (0,23 мол.) тионилхлорида в 40 мл хлористого метилена прибавляют раствор 15,6 г (0,20 мол.) диметилсульфоксида в 20 мл хлористого метилена в течение 2 час. Раствор кипятят в течение ещё одного часа и затем перегоняют, собирая продукт при 104—106° мм.
Выход: 17,8 г (92% теоретич.).
(Пер. с англ. Bitrex)
Метод получения 3:
Источник информации: Bordwell, F. G., Pitt, B. M. The Formation of α-Chloro Sulfides from Sulfides and from Sulfoxides / Journal of the American Chemical Society. - 1955. - Vol. 77, No. 3 стр. 577 [doi: 10.1021/ja01608a016]К нагретому раствору 26,4 г (0,22 мол.) хлористого тионила в 40 мл хлористого метилена в продолжение 90 минут прибавляют раствор 15,6 г (0,20 мол.) диметилсульфоксида и 27,6 (0,20 мол.) бензилметилсульфида в 50 мл хлористого метилена. После этого смесь перегоняют при атмосферном давлении, а затем в вакууме.
Выход: 8,0 г (41% теоретич.) метил(хлорметил)сульфида, кипящего при 104—106°. Наряду с ним получают 12 г (35% теоретич.) метил(α-хлорбензил)сульфида, кипящего при 125—130°/15 мм.
Бензилметилсульфид при аналогичной обработке одним только хлористым тионилом не даёт продукта с определённой температурой кипения.
(Пер. с англ. Bitrex)
Способы получения:
- Реакцией хлора с диметилсульфидом при -25- -20 С. (выход 90%) [Лит.]
- Реакцией диметилсульфида с дихлоридом дисеры в дихлорметане при небольшом подогревании в присутствии железа. (выход 73%) [Лит.]
- Реакцией диметилсульфида с хлористым тионилом. (выход 75%) [Лит.]
- Нагреванием в течение 1 часа диметилсульфида с пентахлоридом фосфора. (выход 89%) [Лит.]
- Реакцией диметилсульфоксида с трихлоридом фосфора. (выход 90%) [Лит.]
- Реакцией диметилсульфоксида с бензоилхлоридом. (выход 98%) [Лит.]
- Реакцией диметилсульфоксида с бензолсульфохлоридом. (выход 97%) [Лит.]
- Реакцией диметилсульфоксида с тетрахлоридом кремния. (выход 80%) [Лит.]
- Реакцией диметилсульфида с трихлорметилсульфенилхлоридом при 160 С. (выход 40-47%) [Лит.]
- Реакцией ди(метилтио)метана с хлором при -30 С в тетрахлорметане. [Лит.]
Реакции вещества:
- С тиоцианатом калия дает метилтиометилизотиоцианат. (выход 80%) [Лит.]
- С тиомочевиной легко образует изотиурониевую соль. (выход 70%) [Лит.]
- В присутствии тетрахлорида титана реагирует с аренами с образованием бензилметилсульфидов с небольшими выходами. [Лит.]
- Реагирует с диметилсульфоксидом с образованием метилтиосульфоната CH3SO2SCH3, паральдегида, диметилсульфида и хлорида триметилсульфония. [Лит.]
- Хлорируется по хлорметильной группе. [Лит.]
- Хлорирование в водном растворе кислоты дает метансульфохлорид. [Лит.]
- Гидролизуется водой до меркапталя. [Лит.]
- Реагирует с фенилмагнийбромидом с образованием бензилметилсульфида с примесью 4% бензилхлорида. [Лит.]
- Реагирует с ацетоуксусным эфиром в присутствии трифторида бора с образованием α-метилтиометилацетоуксусного эфира. [Лит.]
Дипольный момент молекулы (в дебаях):
1,68Источники информации:
- Поконова Ю.В. Галоидсульфиды. - Л.: ИЛУ, 1977. - С. 226
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер