Карта сайта

Свойства вещества:

4-метилпент-3-ен-2-он

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 98,143

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температура вспышки (в °C):

Температура воспламенения (в °C):

Температура самовоспламенения в воздухе (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Метод получения 1:

Продажный ацетон высушивают взбалтыванием на машине в течение ночи с поташом и перегоняют. Литровую колбу, в пробку которой вставлены газоприводная и хлоркальциевая трубки, наполняют 500 мл ацетона и охлаждают в охладительной смеси. Потом насыщают хлористым водородом, который получают из соляной и серной кислот. При достаточно сильной струе хлористого водорода насыщение наступает через 2—3 часа. Оставляют стоять 24 часа в ледяной воде и еще 2 дня при комнатной температуре.

Темноокрашенную жидкость выливают, помешивая, на 600 г измельченного льда. Верхний слой, содержащий окись мезитила и форон, отделяют и промывают крепким едким натром, пока окраска не перейдет в светло-желтую. Затем сырой продукт перегоняют с водяным паром, прибавив 100 мл крепкого едкого натра, причем разрушаются, если таковые еще присутствуют, образовавшиеся соединения хлористого водорода с окисью мсзитила. Дестиллат отделяют от воды и сушат над хлористым кальцием. Проба дестиллата при прибавлении спиртового раствора едкого кали не должна давать осадка хлористого калия. Если это еще наблюдается, то к дестиллату прибавляют спиртового едкого кали до тех пор, пока при дальнейшем прибавлении не перестанет выпадать какой-либо осадок, взбалтывают с 1000 мл воды и отделяют слой окиси мезитила и форона. После предварительной сушки над прокаленным сернокислым натрием подвергают фракционированной перегонке с колонкой.

До 65° переходит сначала непрореагировавший ацетон, потом температура понемногу повышается, причем собирают отдельно фракции, кипящие при 120—140° и 180—200°. Первая фракция еще раз перегоняется. Часть, кипящая при 129—131°, представляет окись мезитила, которая получается в количестве 200 г. Выше-кипящую фракцию тоже перегоняют и собирают теперь фракцию между 188—194°. При стоянии ее в охладительной смеси большая часть форона выкристаллизовывается. Его отделяют быстрым отсасыванием от маточного раствора.

Окись мезитила представляет бесцветную жидкость со своеобразным, несколько напоминающим мяту, запахом, кипящую при 130°. Форон образует длинные желто-зеленые кристаллы с точкой плавления 28°; кипит при 190—191°.

Способы получения:

1. В промышленности получают дегидратацией диацетонового спирта в присутствии иода, минеральных кислот, хлоридов и бромидов железа и др. при 100-120 С и 100 кПа. (выход 95%) [Лит.]
   
2. Получают конденсацией ацетона в присутствии минеральных кислот, катионообменных смол, окиси алюминия и др. [Лит.]
   
3. Диацетоновый спирт дегидратируется под действием иода до окиси мезитила. Выход 65%. [Лит.1]

Используется для синтеза веществ:

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Симптомы острого отравления:

Раздражает кожу.

Применение:

Растворитель эфиров целлюлозы и поливиниловых смол. Полупродукт в производстве лекарств, инсектицидов, высыхающих масел. Экстрагент для актиноидов (торий, уран и др.) и при флотации руд.

Дополнительная информация::

Содержит около 6% таутомерного 4-метилпентадиен-1,3-ола-2. Присоединяет по двойной связи галогены, циановодород, хлорноватистую кислоту, амины, воду и др. В присутствии оснований реагирует с малоновым эфиром с образованием димедона. Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса присоединяясь двойной связью. Восстановление окиси мезитила литием в жидком аммиаке приводит к метилизобутилкетону и метилизобутилкарбинолу, а восстановление на ртутном катоде - к 4,4,5,5-тетраметил-2,7-октандиону. При нагревании с разбавленными кислотами и щелочами гидролизуется в ацетон. Присоединяет 2 молекулы гидросульфита натрия - по двойной связи и по кетогрупе. В присутствии оксидов бария или кальция самоконденсируется до 1,1,3,5,5-пентаметил-2-ацетилциклогексадиена-2,4 и 3,3,5-триметилциклогекс-5-енона. При кипячении с водно-спиртовым раствором цианистого калия в присутствии карбоната аммония дает производные пирролидина и имидазолидина, с гидразином дает 3,5,5-триметил-2-пиразолин.

При длительном хранении образует пероксиды. Для стабилизации используют диизопропиламин.

Источники информации:

1. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 285
   
2. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 774-775
   
3. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 376
   
4. Химическая энциклопедия. - Т. 3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 17
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).