Главная страница Базы данных База данных понятий
Карта сайта

тиоцианаты органические

Описание:

Вещества общей формулы RSCN. Алкилтиоцианаты - бесцветные жидкости со слабым запахом лука-порея, арилтиоцианаты - высококипящие жидкости или твердые вещества. В ИК-спектрах присутствуют характеристическая полоса в области 2130-2160 см-1 (колебания группы CN). При нагревании (часто при перегонке) изомеризуются в изотиоцианаты.

Окисляются азотной кислотой до сульфокислот, хлором в воде - до сульфохлоридов, надкислотами - до сульфоцианидов RSO2CN.

Восстанавливаются алюмогидридом лития, сульфидом натрия, борогидридом натрия, цинком в кислоте - до тиолов.

Щелочами разрушаются с отщеплением цианида и цианата до дисульфидов.

Взаимодействуют со спиртами в присутствии HCl с образованием хорошо кристаллизующихся гидрохлоридов эфиров иминотиоугольнх кислот RSC(OR')=NH·HCl. Реакция с сероводородом приводит к S-эфирам дитиокарбаминовой кислоты.

Получают реакцией органических галогенидов, сульфатов или сульфонатов тиоцианатами щелочных металлов; продукт часто бывает загрязнен изотиоцианатами, особенно если реакция протекает по механизму SN1. Реакцию можно проводить в условиях межфазного катализа. Удобный метод синтеза арилтиоцианатов - замена диазогруппы на тиоцианатную в условиях реакции Зандмейера.

Ароматические тиоцианаты образуются при реакции родана (тиоциана) с ароматическим соединением в присутствии кислот Льюиса. Реакция спиртов с роданом в присутствии трифенилфосфина приводит к алкилтиоцианатам (при этом вторичные спирты частично, а третичные полностью изомеризуются в изотиоцианаты).

Источники информации:

  1. Большой энциклопедический словарь. - Т.1, под ред. Прохорова А.М. - М.: Советская энциклопедия, 1991. - С. 587-588



    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.