Главная страница Базы данных База данных понятий
Карта сайта

азометины

Синонимы:

основания Шиффа
азометиновые соединения
шиффовы основания
имины

Описание:

Соединения формулы RR'C=NR''. Маслообразные или кристаллические вещества, не растворимые в воде, растворимые в органических растворителях. Простейшие азометины бесцветны, более сложные - окрашены и относятся к азометиновым красителям.

Слабые основания, рКа обычно на 2-3 единицы меньше, чем у исходного амина.

Синтез

  1. Реакция альдегидов или кетонов с первичными аминами в присутствии кислых катализаторов (часто требуется удаление воды, оптимальное значение рН = 4).

  2. Реакция азометинов с аминами с обменом аминной компоненты.

  3. Реакция ароматических нитрозосоединений с активными метиленовыми группами.

  4. Окисление некоторых третичных аминов

  5. Окисление вторичных аминов трет-бутилгипохлоритом

Реакции

Реагируют с сильными кислотами с образованием легко гидролизующихся солей. К щелочам устойчивы. С реактивами Гриняра и литийорганическими содинениями реагирую как карбонильные соединения. С карбенами дают азиридины, с кетенами - β-лактамы, с илидами фосфора - алкены и иминофосфораны. При оксилении перкислотами при низкой температуре дают оксазиридины. Восстанавливаются до аминов.

Источники информации:

  1. Общая органическая химия т.3: Азотсодержащие соединения М.: Химия 1982. - С. 476-576
  2. Химическая энциклопедия. - Т.2, даф-мед. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 214-215
  3. Химическая энциклопедия. - Т.5, три-ятр. - М.: Большая российская энциклопедия, 1998. - С. 395-396
  4. Химический энциклопедический словарь. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 15



    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.