Главная страница Базы данных База данных понятий
Карта сайта

тиоамиды карбоновых кислот

Описание:

Соединения состава RC(S)NH2. В отличие от многих типов тиокарбонильных соединений обычно являются очень стабильными, окрашенными, хорошо кристаллизующимися соединениями. Очень реакционноспособны и находят широкое применение в промышленности, сельском хозяйстве, медицине.

Способы синтеза.

  1. Реакция амидов кислот с сульфидом фосфора(V).

  2. Реакция нитрилов с сероводородом.

  3. Реакция имидоилхлоридов с сероводородом.

  4. Реакция тиоацилхлоридов с аммиаком или аминами.

  5. Реакция изотиоцианатов с реактивами Гриньяра.

  6. Нагревание кетона с серой и амином (реакция Вильгеродта-Киндлера).

Реакции тиоамидов.

  1. Гидролизуются с трудом, особенно в щелочной среде, иногда их гидролиз проходит труднее, чем амидов.

  2. Первичные тиоамиды, такие как тиоацетамид и тиобензамид превращаются в нитрилы при кипячении с третичными аминами.

  3. Восстановление тиоамидов в амины проходит обычно легче, чем восстановление амидов и может быть успешно проведено действием большинства обычных восстановителей (металлы в кислой среде, амальгамы, гидриды металлов, никель Ренея) или электролитически.

  4. Реагируют с алкилгалогенидами по атому серы, но в дальнейшем возможна перегруппировка с N-производные.

  5. Тиоамиды окисляются различными окислителями в дисульфиды. Наиболее предпочтительным окислителем является, по-видимому, иод.

Источники информации:

  1. Chemical Reviews. - 1961. - Vol. 61, No. 1. - С. 45-86
  2. Общая органическая химия. - т.5: Соединения фосфора и серы. - М.: Химия, 1983. - С. 646-661
  3. Петров К.А., Андреев Л.Н. Химические свойства тиоамидов / Успехи химии. - 1971. - Т.40, №6. - С. 1014-1057



    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.