Главная страница Базы данных База данных понятий
Карта сайта

реакция Байера-Виллигера

Описание:

Окисление кетонов и альдегидов под действием перекиси водорода, мононадсерной кислоты или органических надкислот, приводящее к образованию сложных эфиров, лактонов или кислот:

R-CO-R' + [O] → R-CO-O-R'

Реакцию осуществляют в полярных растворителях, обычно при 10-40°C (часто процесс экзотермичен). Катализаторы - кислоты.

Легкость миграции R' в кетонах уменьшается в ряду: о- и п-гидроксифенил > п-метоксифенил > H > циклогептил > циклогексил > циклопентил > фенил > изо-алкил > н-алкил > метил, п-хлорфенил > п-нитрофенил. Конфигурация мигрирующей группы в реакции не меняется.

Алициклические кетоны при проведении реакции в присутствии этанола образуют этиловый эфиры ω-гидроксикислот. Дикетоны превращаются в ангидриды карбоновых кислот, alpha;,β-ненасыщенные кетоны - в эфиры енолов. Гетероцикличесие кетоны в реакцию не вступают.

Считается, что механизм реакции ионный. Реакция открыта А. Байером и В. Виллигером в 1899 г.

Продукты реакции и их выходы:

Источники информации:

  1. Organic Reactions. – Vol. 43. – New York: Wiley, 1993
  2. Марч Дж. Органическая химия: реакции, механизмы и структура. - Т. 4. - М.: Мир, 1988. - С. 164-166
  3. Органические реакции. - ч. 9. - М., 1959. - С. 82-124
  4. Реакции и методы исследования органических соединений. - Кн. 10. - М.: ГНТИХЛ, 1961. - С. 7-208
  5. Химическая энциклопедия. - Т.1, абл-дар. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 237



    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.