Главная страница Базы данных База данных понятий
Карта сайта

индолы

Описание:

Группа веществ, содержащая в своем составе гетероциклическую систему индола (бензо[b]пиррола).

Методы синтеза:

  1. Перегруппировка арилгидразонов (синтез Фишера).

  2. Реакция солей диазония с активными метиленовыми соединениями (реакция Яппа-Клингеманна).

  3. Легко получаемые из альфа-галогенпредшественников и ариламинов альфа-ариламинокетоны или -альдегиды при нагревании с кислотным катализатором легко циклизуются с отщеплением воды в индолы (синтез Бишлера).

  4. Обработка орто-алкиланилидов карбоновых кислот сильными основаниями (амидом натрия, трет-бутилатом калия и др.) при высокой температуре (200-400 С) дает индолы (синтез Маделунга).

  5. Конденсация эфиров щавелевой кислоты с орто-нитротолуолами, катализируемая основаниями, дает эфиры о-нитрофенилпировиногладной кислоты, которые могут подвергаться восстановительной циклизации до 2-индолкарбоновых кислот и их эфиров. Полученные 2-индолкарбоновые кислоты легко декарбоксилируются до 2,3-незамещенных индолов.

  6. о,β-динитростиролы при действии восстановителей циклизуются в индолы.

  7. Реакция п-хинонов с енаминами в кипящем спирте, хлороформе или уксусной кислоте дает 5-гидроксииндолы.

  8. Реакция N-хлоранилина с альфа-тиометилкетонами или -альдегидами с последующей обработкой слабым основанием и восстановлением дает индолы с различными заместителями.

    Источники информации:

    1. Общая органическая химия т.8: Азотсодержащие гетероциклы М.: Химия, 1985. - С. 488-565



      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.