Главная страница Базы данных База данных понятий
Карта сайта

реактив Фентона

Описание:

Смесь перекиси водорода с солями железа(II) (обычно сульфатом). Система открыта в 1884 году.

Генерирует в растворе гидроксильный радикал, способный отрывать протон от органических соединений. Хлорид-ионы, ионы меди(II), фторид натрия уменьшают активность реактива.

Димеризация лучше идет при рН 2. При реакции с пропионитрилом была получена смесь приблизительно равных количеств адипонитрила, α,α'-диметилсукцинонитрилов и α-метилглутаронитрила (общий выход 60%). Из уксусной кислоты с выходом 4% может получена янтарная кислота, из триметилуксусной кислоты - тетраметилянтарная кислота (выход 37%), из трет-бутилового спирта - α,α,α',α'-тетраметилтетраметиленгликоль (выход 36%), из изопропилацетата - диацетата 1,4-диметил-1,4-бутандиола (выход 28% на исх. эфир), из диэтиламина - N,N'-диэтил-1,4-бутандиамин (выход около 10%).

В присутствии реактива Фентона удалось осуществить присоединение двух азидных групп из азида натрия к стиролу, бутадиену, 1-гексену, циклогексену. Удалось провести карбоксилирование трет-бутилового спирта угарным газом в присутствии реактива Фентона при комнатной температуре с образованием бета-оксиизовалериановой кислоты (побочно образуется продукт димеризации трет-бутилового спирта).

При окислении бензола и фторбензола реактивом Фентона получен фенол и дифенил. При окислении толуола получены бензиловый спирт, дибензил и бензальдегид в качестве основных продуктов, а также фенол, смесь крезолов, дифенилметан, 2,2'-дитолил; в кислой среде преимущественно образуется дибензил (1,2-дифенилэтан). При окислении анизола выход оксипроизводных меньше, чем при окислении бензола (при рН 2,5 в основном образуется 2-гидроксианизол).

Бензойная кислота гидроксилируется реактивом Фентона. Феноксиуксусная кислота окисляется до фенола, углекислого газа, формальдегида и 1,2-дифеноксиэтана.

Системой сульфат железа(II), перекись водорода, аскорбиновая кислота, этилендиаминтетрауксусная кислота в фосфатном буфере окисляли салициловую кислоту в диоксибензойную.

Источники информации:

  1. Успехи химии. - 1965. - Т.34, №7. - С. 1199-1207
  2. Успехи химии. - 1971. - Т.40, №7. - С. 1176-1181
  3. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза, т.3 (О-Т) М.:Мир 1970. - С. 78-81



    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.