Главная страница Базы данных База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,3-диоксопропадиен


1,3-диоксопропадиен
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

carbon suboxide (англ.)
диоксид триуглерода (рус.)
трикарбодиоксид (рус.)
углерода недоокись (рус.)

Внешний вид:

бесцветн. газ

Брутто-формула (система Хилла):

C3O2

Формула в виде текста:

O=C=C=C=O

Молекулярная масса (в а.е.м.): 68,03

Температура плавления (в °C):

-111,3

Температура кипения (в °C):

7

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: реагирует
диоксан: растворим
диэтиловый эфир: растворим
ксилол: растворим
сероуглерод: растворим
тетрагидрофуран: растворим

Плотность:

1,114 (0°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Длина связи (нм): 0,129 (CC)
Длина связи (нм): 0,116 (CO)

Метод получения 1:

Источник информации: Руководство по неорганическому синтезу. - Т.3, под ред. Брауэра Г. - М.: Мир, 1985 стр. 682-683

В колбу на 500 мл помещают 250 г ангидрида диацетилвинной кислоты (который должен быть предварительно промыт бензолом и высушен; т.пл. 120-130°С). На колбу через шлиф насаживают воздушный холодильник, в который впаяны две платиновые проволочки для подвода электрического тока. Ток подводится к нагревательному элементу, изготовленному из 2 м платиновой проволоки (диаметр 0,3 мм). К холодильнику присоединен первый охлаждаемый льдом сосуд. Продукты реакции конденсируются в охлаждаемых жидким воздухом ловушках с очень широкими трубками для подвода газа. Для того чтобы не было внезапного вскипания в колбе, в нее вводят капилляр. Установку эвакуируют, колбу нагревают на песчаной бане или плитке с закрытой спиралью до 200 °С и подают на нагревательный элемент электрический ток силой 4-4,5 А, доводя платиновый нагревательный элемент до температуры красного каления. Образующийся в результате реакции и неконденсирующийся угарный газ должен все время откачиваться, т. е. насос должен работать с такой нагрузкой, чтобы давление в установке всегда оставалось ниже 11 мм.рт.ст. Одновременно образующаяся уксусная кислота большей частью конденсируется в приемнике. Недокись углерода, содержащиая небольшое количество углекислого газа, вымораживают в последующих газовых ловушках. Выделяющийся из насоса угарный газ уничтожают путем сгорания в пламени бунзеновской горелки. За 6-8 ч разлагается около189 г исходного ангидрида. Примерно 46 г взятого ангидрида, а также ангидрид ацетоксималеиновой кислоты остаются в виде черной массы в колбе; 15 г исходного ангидрида перегоняются неразложившимися в приемник.

Суммарный выход сырого продукта составляет 32 г. Затем многократной фракционной перегонкой получают 31,5 г недокиси углерода.

Способы получения:

  1. Реакцией дихлорангидрида диброммалоновой кислоты с цинком в эфирном растворе. (выход 70%)
  2. Пиролиз ангидрида диацетилвинной кислоты. (выход 40%)
  3. Пиролиз диэтилоксалилацетата. (выход 48%)

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,4538 (6°C)

      Давление паров (в мм.рт.ст.):

      1 (-94,8°C)
      10 (-71°C)
      100 (-36,9°C)
      573,5 (0°C)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -93,6 (г)

      Стандартная энтропия образования S (298 К, Дж/(моль·K)):

      276,1 (г)

      Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

      66,99 (г)

      Биологическое действие:

      Токсична. Уже в небольших концентрациях действует как лакриматор, в больших вызывает удушье.

      Анализ вещества:

      ИК-спектр (см-1): 3750 (ср.), 3087 (ср.), 2400 (с.), 2258 (оч. с.), 1669 (ср.), 1575 (ср.), 634 (сл.), 549 (с.).

      Дополнительная информация:

      В жидком виде легко воспламеняется. Полимеризуется при сжижении или хранении при давлении выше 100 мм.рт.ст. в красный полимер. Полимеризация ускоряется пентаоксидом фосфора, пиридином, триэтиламином.

      При взаимодействии с водой в течение 1 часа количественно дает малоновую кислоту. Со спиртами образует эфиры малоновой кислоты; метиловый и этиловый спирты реагируют при комнатной температуре, начиная с пропилового требуется нагревание. Реакция с фенолом и нитроспиртами требует катализаторов, как правило кислого характера. Легко реагирует с муравьиной и уксусной кислотами давая смешанные ангидриды. Реакция с безводной щавелевой кислотой дает углекислый, угарный газ и лактон бета-оксиизопропилмалоновой кислоты. С малоновой кислотой образуется твердый продукт неизвестного строения. Реагирует с меркаптанами с образованием эфиров дитиомалоновой кислоты. С первичными аминами легко дает амиды малоновой кислоты. С фенилгидразином образуется 1-фенил-3,5-диоксопиразолидин. Мочевина и тиомочевина реагируют с недоокисью углерода с образованием барбитуровой кислоты и тиобарбитуровой кислоты соответственно. При нагревании с бензамидами получены бис-малонильные производные. С ароматическими альдегидами образует арилиденовые эфиры замещенных малоновых кислот. С галогеноводородами дает дигалогенангидриды малоновой кислоты, с BrCl получен дихлорангидрид диброммалоновой кислоты.

      В присутствии эквимолекулярных количеств безводного хлорида алюминия недоокись углерода вступает в реакцию Фриделя-Крафтса с бензолом, нафталином и их гомологами с образованием ацетофенонов после гидратации продукта реакции. С реактивами Гриньяра в зависимости от соотношения реагентов образуются или бета-дикетоны или метилкетоны.

      При осторожном окислении недоокиси углерода 2% раствором перманганата калия удалось выделить небольшое количество мезоксалевой кислоты.

      Источники информации:

      1. Binneweis M., Milke E. Thermochemical Data of Elements and Compounds. - 2ed, 2002. - С. 267
      2. Dictionary of organic compounds. - Vol.1, Abadole-Cytosine. - New York, 1953. - С. 428
      3. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 398
      4. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 513
      5. Реми Г. Курс неорганической химии. - Т.1. - М., 1963. - С. 481
      6. Руководство по неорганическому синтезу. - Т.3, под ред. Брауэра Г. - М.: Мир, 1985. - С. 682-684
      7. Справочник химика. - 2 изд., Т.1. - Л.-М.: Химия, 1966. - С. 605 (давление паров)
      8. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 228-229
      9. Успехи химии. - 1967. - Т.36, №6. - С. 947-964


        Если не нашли нужное вещество или свойства, напишите ваши пожелания, что вы ищете и какие свойства вас интересуют. Если хотите получить уведомление о добавлении вещества в базу данных или информацию о веществе, которую мне удастся найти, можете оставить адрес электронной почты (он будет использоваться только для уведомления):

        Отправить пожелания для базы данных


        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Кипер Руслан Анатольевич