Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,3-динитробензол


1,3-динитробензол
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

1,3-dinitrobenzene (англ.)
м-динитробензол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. ромбические кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C6H4N2O4

Формула в виде текста:

C6H4(NO2)2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 168,11

Температура плавления (в °C):

89,57

Температура кипения (в °C):

300

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: 39,4 (18°C)
бромбензол: 22,7 (20°C)
вода: 0,0496 (15°C)
вода: 0,32 (100°C)
диэтиловый эфир: 9,4 (15°C)
масляная кислота: 8,9 (15,5°C)
метанол: 6,75 (20,5°C)
муравьиная кислота: 10,6 (15,5°C)
пиридин: 106,2 (20°C)
пропанол: 2,4 (20,5°C)
пропионовая кислота: 15,54 (23°C)
сероуглерод: 1,35 (17,6°C)
тетрахлорметан: 1,18 (16,2°C)
толуол: 30,66 (16,2°C)
уксусная кислота: 21,7 (23°C)
фтороводород: легко растворим
хлороформ: 32,4 (17,6°C)
этанол: 3,3 (20°C)
этилацетат: 36,27 (18,2°C)

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 110

В круглодонную колбу наливают 17 мл концентрированной серной кислоты, затем постепенно, при взбалтывании 12,5 мл концентрированной азотной кислоты. К полученной смеси добавляют по каплям 4,1 мл нитробензола и закрывают колбу пробкой с воздушным холодильником. Содержимое колбы при частом перемешивании нагревают 1 ч на водяной бане. После этого делают пробу на окончание реакции, для чего в пробирку с холодной водой помещают с помощью стеклянной палочки несколько капель реакционной массы. Она должна застыть в кристаллы м-динитробензола без примесей маслянистого нитробензола. В случае наличия последнего смесь нагревают еще 10-15 мин.

Охлажденную реакционную смесь выливают при перемешивании в стакан с холодной водой, отфильтровывают затвердевший м-динитробензол и промывают водой. Сырой продукт помещают в стакан с 50 мл горячей воды и плавят. Эту операцию повторяют дважды. После охлаждения м-динитробензол отфильтровывают и отжимают в фильтровальной бумаге. Очищают м-динитробензол перекристаллизацией из этилового спирта (на 1 г продукта необходимо 7 мл спирта).

Выход 5-6 г (75-90% от теоретического), т. пл. 89,5°С.

        Показатели диссоциации:

        pKa (1) = 16,8 (25°C, вода)

        Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

        -27 (т)

        Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

        197,5 (т)

        Анализ вещества:

        ЯМР-спектр (расторитель диметилацетамиде, в м.д.): 7,75; 8,66; 8,83.

        Хроматография: на пластинках "Силуфол", система: ацетон - петролейный эфир - бензол - метанол - концентрированный водный раствор аммиака (100:200:50:5:2). Нитробензол вводится в ацетоновом растворе. Rf = 0,67.

        Источники информации:

        1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 347-349
        2. Urbanski T. Chemistry and technology of explosives. - vol.1. - Warszawa, 1964. - С. 233-248
        3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 211
        4. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991. - С. 110
        5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1323, 1364, 1390-1391
        6. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 508-509


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер