Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

3-(2-нитровинил)индол


3-(2-нитровинил)индол
skc-файл

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C10H8N2O2

Формула в виде текста:

C8H6NCH=CHNO2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 188,18

Температура плавления (в °C):

170

Метод получения 1:

Источник информации: Journal of Organic Chemistry. - 1977. - Vol. 42, No. 10 стр. 1785

К перемешиваемому раствору 2-диметиламинонитроэтилена в трифторуксусной кислоте (15 мл) при температуре ледяной бани было добавлено 3,51 г (30 ммоль) индола и смесь перемешивалась в атмосфере азота 10 минут. Через это время цвет раствора изменяется от светло-желтого к темному. Смеси позволили нагрется до комнатной температуры и вылили в 300 мл ледяной воды, при этом выделяется полутвердый осадок. Водный раствор был экстрагирован 350 мл этилацетата и затем дважды порциями по 100 мл. Объединеную органическую фазу промыли 150 мл насыщенного раствора гидрокарбоната натрия и 100 мл насыщенного раствора хлорида натрия, после чего высушили сульфатом натрия. Удаление растворителя в вакууме дает 5,40 г (96%) желтого остатка. Перекристаллизация из горячего метанола дает желтые призмы с т.пл. 172 С (литературное значение 171 С). ИК 3455, 2980, 1630, 1530, 1500, 1300, 1225 см-1; ПМР (CD2Cl2) 7,10-7,70 (m, 6), 7,72 (d, 1, J=14 Гц), 8,25 (d, 1, J=14 Гц); УФ (95% этанол) 219 нм (экстинция 19000), 278 (экстинция 7300), 284 (экстинция 6900), 398 (экстинция 16400).

Метод получения 2:

Источник информации: Синтезы гетероциклических соединений. - Вып. 4. - Ереван, 1959 стр. 72-73

В круглодонную колбу емкостью 250 мл помещают 14,5 г (0,1 моля) индол-3-альдегида, 75 мл нитрометана и 4,5 г уксуснокислого аммония (катализатор). Смесь нагревают на кипящей водяной бане в продолжение 15—20 минут; за это время весь альдегид и ацетат переходит в раствор, окрашивающийся в темно-красный цвет. Реакционной смеси дают охладиться до комнатной температуры, затем погружают в баню со льдом. Спустя 15—20 минут начинают выпадать мелкие зернышки светло- или темно-коричневого цвета. На следующий день осадок отсасывают, промывают 2—3 раза эфиром, по 30—40 мл, затем несколько раз водой для удаления остатков ацетата аммония, и высушивают на воздухе.

Получают 12,5—13,0 г сырого продукта с т.пл. 165—166°С (с разложением), что соответствует 66,4—69,1% теоретического количества. Полученный продукт растворяют в 200 мл диоксана и осаждают 500 мл воды. Осажденный из диоксана продукт плавится при 169-170 С.

    Используется для синтеза веществ:

    2-(1H-индол-3-ил)этанамина гидрохлорид

        Источники информации:

        1. Синтезы гетероциклических соединений. - Вып. 4. - Ереван, 1959. - С. 73


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер