Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2-метоксифенол

Синонимы и иностранные названия:

гваякол (рус.)
орто-метоксифенол (рус.)
орто-оксианизол (рус.)
пирокатехина монометиловый эфир (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. гексагональные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C7H8O2

Формула в виде текста:

CH3OC6H4OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 124,14

Температура плавления (в °C):

28,5

Температура кипения (в °C):

205

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 1,6 (15°C) [Лит.]
вода: 1,88 (25°C) [Лит.]
глицерин: 100 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
уксусная кислота: растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

1,1287 (21,4°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: специфический

Некоторые числовые свойства вещества:

Верхний концентрационный предел взрываемости газов, паров или пыли в воздухе (%): 2,3
Нижний концентрационный предел взрываемости газов, паров или пыли в воздухе (%): 0,12

Метод получения 1:

Источник информации: Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. - М., 1974 стр. 64-65

В трехгорлой колбе емкостью 100 мл, снабженной мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, растворяют 11 г пирокатехина в 25 мл нитробензола, нагревают до 45°С (температура бани) и в три приема (с интервалами в 10 мин) приливают 16,5 г (12,5 мл) диметилсульфата (осторожно, ядовит). Затем при интенсивном перемешивании и той же температуре (45°С) добавляют 20 мл 20%-ного раствора NaOH с такой скоростью, чтобы реакционная смесь все время оставалась слабощелочной (рН 8—9 по универсальной индикаторной бумаге). По окончании реакции (около 30 мин) добавляют разбавленную H2SO4 до кислой реакции по конго, отделяют органический слой, а водный экстрагируют эфиром (3 раза по 10 мл). Органический слой и эфирные вытяжки объединяют, экстрагируют 2 н. раствором NaOH (3 раза по 20 мл) и тщательно отделяют щелочной раствор гваякола от органического слоя (для четкого разделения слоев иногда необходимо длительное выдерживание). В случае образования эмульсии щелочной раствор гваякола можно экстрагировать 25 мл эфира и отбросить вытяжку. Необходимо тщательное отделение органического слоя от щелочного раствора гваякола, потому что при последующих операциях невозможно отделить гваякол от нитробензола. Щелочные вытяжки подкисляют разбавленной H2SO4 и экстрагируют эфиром (4 раза по 20 мл), объединяют эфирный экстракт с органическим слоем и сушат над прокаленным СаСl2. Отгоняют эфир и остаток перегоняют.

Выход около 8 г (65% от теоретического); т. кип. 199—201 °С при 760 мм рт. ст.

Способы получения:

  1. Метилирование пирокатехина метилсерной кислотой, диметилсульфатом или метанолом. [Лит.]
  2. Диазотирование о-анизидина с последующим разложением диазосоединения в присутствии сульфата меди (II). [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

4-гидрокси-3-метоксибензальдегид

Реакции вещества:

  1. Конденсируется с формальдегидом и диметиламином с образованием 2-(диметиламинометил)-6-метоксифенола. [Лит.]
  2. Темнеет на воздухе и на свету. [Лит.]
  3. При метилировании дает вератрол, а при деметилировании - пирокатехин. [Лит.]
  4. С бензидином образует плохо растворимое в воде соединение, что используется для выделения гваякола. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

  1. Не формилируется параформальдегидом с метоксидом магния. [Лит.]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,5385 (21,4°C)

Показатели диссоциации:

pKa (1) = 9,98 (25°C, вода)

Температура вспышки в воздухе (°C):

91

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

385

Некоторые нечисловые свойства вещества:

перегоняется с водяным паром

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

520 (крысы, перорально)
621 (мыши, перорально)
170 (мыши, внутривенно)

Природные и антропогенные источники:

Содержится в продуктах перегонки гваяковой и некоторых других смол.

Анализ вещества:

Хлорид железа (III) окрашивает спиртовой раствор гваякола в синий цвет, переходящий в зеленый.

Применение:

Компонент креозота. Используется в производстве душистых веществ (ванилина, эвгенола, изоэвгенола, санталидола), некоторых лекарственных препаратов (фтивазида, папаверина). Как отдушка в парфюмерной и пищевой промышленности.

Дополнительная информация:

Растворим в щелочах, щелочные соли легко растворимы в воде, соли магния и кальция - трудно. Растворяет иод и серу.

Источники информации:

  1. Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 983-984
  2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 398
  3. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 126
  4. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1500
  5. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 578-579
  6. Химическая энциклопедия. - Т.1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 506
  7. Химическая энциклопедия. - Т.5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 508
  8. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 285


Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер