Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

этановой кислоты этиловый эфир

Синонимы и иностранные названия:

ethyl acetate (англ.)
уксусной кислоты этиловый эфир (рус.)
этилацетат (рус.)
этилэтаноат (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C4H8O2

Формула в виде текста:

CH3COOC2H5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 88,105

Температура плавления (в °C):

-83,6

Температура кипения (в °C):

77,15

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):


70,4 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 8,2% этановой кислоты этиловый эфир 91,8%
65 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) гексан 42% этановой кислоты этиловый эфир 58%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: хорошо растворим [Лит.]
бензол: хорошо растворим [Лит.]
вода: 9,42 (0°C) [Лит.]
вода: 7,66 (15°C) [Лит.]
вода: 7,4 (20°C) [Лит.]
вода: 6,881 (35°C) [Лит.]
вода: 5,983 (70°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
пропиленгликоль: смешивается [Лит.]
сульфолан: смешивается [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: смешивается [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]
этанол 30%: 66,7 (25°C) [Лит.]
этанол 40%: смешивается [Лит.]

Плотность:

0,901 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Минимальная раздражающая концентрация в воздухе (человек, мг/л): 15 (5 минут)
Скорость выгорания со свободной поверхности (кг/(м2·ч)): 70,31

Метод получения 1:

Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 79-80

В колбу Вюрца емкостью 100 мл, снабженную капельной воронкой и соединенную с нисходящим (прямым) холодильником, вливают 2,5 мл этилового спирта и затем осторожно при перемешивании приливают 2,5 мл концентрированной серной кислоты. Колбу закрывают пробкой, в которую вставлена капельная воронка, и нагревают на масляной (или металлической) бане до 140°С (термометр погружен в баню!). В нагретую смесь из капельной воронки начинают постепенно приливать смесь 20 мл этилового спирта и 20 мл ледяной уксусной кислоты. Приливание следует вести с такой же скоростью, с какой отгоняется образующийся эфир.

По окончании реакции (после прекращения отгона спирта) погон переносят в делительную воронку и взбалтывают его с концентрированным раствором соды (для удаления уксусной кислоты) до тех пор, пока синяя лакмусовая бумажка, опущенная в верхний слой, не перестанет краснеть. (Раствор углекислого натрия надо прибавлять постепенно, так как жидкость сильно вспенивается выделяющимся углекислым газом.) Отделяют верхний эфирный слой от нижнего водного слоя и встряхивают верхний слой с насыщенным раствором хлористого кальция (для удаления примеси спирта, который дает с хлористым кальцием кристаллическое молекулярное соединение СаС12*2С2Н5ОН, нерастворимое в уксусноэтиловом эфире).

Отделив эфир, сушат его прокаленным хлористым кальцием и перегоняют на водяной бане из колбы с дефлегматором. При 71—75° С отгоняются азеотропные смеси эфира со спиртом и водой, при 75—78° С переходит практически чистый уксусноэтиловый эфир. (Уксусноэтиловый эфир образует следующие азеотропные смеси: 1) смесь 91,8% эфира и 8,2% воды, кипящая при 70,4° С; 2) смесь 69,2% эфира и 30,8% этилового спирта, кипящая при 71,8°С; 3) смесь 83,2% эфира, 9% спирта и 7,8% воды, кипящая при 70,3°С).

Выход — 20 г (70%). Чистый уксусноэтиловый эфир имеет т. кип. 77,15° С; показатель преломления n = 1,3722.

Способы получения:

  1. Расщепление этилгипобромита при 20 С, при естественном освещении, в бензоле. (выход 60%)

Используется для синтеза веществ:

3-оксобутановой кислоты этиловый эфир смесь таутомеров
щавелевоуксусной кислоты диэтиловый эфир

    Реакции, в которых вещество не участвует:

    1. Не окисляется оксидом селена(IV) при кипячении. [Лит.]

    Периоды полураспада:

    = 1-7 дней (аэробная биодеградация в поверхностных водах)

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,3728 (20°C)

    Давление паров (в мм.рт.ст.):

    1 (-43,4°C)
    10 (-13,5°C)
    40 (9,1°C)
    74 (20°C)
    100 (27°C)
    400 (59,3°C)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -479,3 (ж)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    257,7 (ж)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    170,7 (ж)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -443,6 (г)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    5000 (белые мыши, перорально)
    5000 (крысы, перорально)

    Симптомы острого отравления:

    Животные. У белых мышей при 7 мг/л через 17 ч — раздражение слизистых оболочек и одышка; при 18 мг/л через 3—4 ч и при 36 мг/л через 45 мин — боковое положение, часть животных погибает. Для мышей при 2-часовом воздействии ЛК100 = 50 мг/л (Крепс-Аунапу) или 60 мг/л (Кулагина, Правдин), НК100 и ЛК100 колеблются соответственно в пределах 40—60 и 50—80 мг/л в зависимости от способа изготовления этилацетата: химически чистый, пищевой, лесохимический, полученный через кетен (Данишевский). Наблюдается помутнение роговой оболочки. Морские свинки погибают прн 65 мг/л через 10 ч. На вскрытии — отек легких, полнокровие паренхиматозных органов; в почках мутное набухание эпителия извитых канальцев.

    Человек. Порог обонятельного ощущения 0,0006 мг/л, максимальная неощутимая концентрация 0,0005 мг/л. Порог изменения световой чувствительности глаза 0,0003 мг/л. Легкое раздражение глаз и носа и очень легкое раздражение горла и трахеи при 5-минутной экспозиции вызывают 15 мг/л химически чистого этилацетата (Flury, Wirth). Не отмечено наркотического эффекта при вдыхании 1,44 — 2,16 мг/л в течение 2—3 ч. Раздражающий эффект у большого числа обследуемых при воздействии в течение 3—5 мин дают 1,44 мг/л (Fassett; Nelson et al.).

    Описано резкое раздражение глаз у работавших с техническим этилацетатом, а также у лиц, на которых действовала смесь паров этилацетата и бутилацетата (Bourasset, Galland). Сеобщалось об индивидуальной повышенной чувствительности к этилацетату, выразившейся в чрезвычайно сильном набухании десен и боли во всей правой половине лица. Рецидивы наступали даже после однократного вдыхания этилацетата (Beintke). Действительно ли это заболевание вызвано этилацетатом — неясно. Известен смертельный случаи при окраске изнутри резервуара краской, содержащей 80% этилацетата (Altheff).

    Действие на кожу. Вызывает у работающих дерматиты и экземы.

    Поступление в организм и превращения. Задержка в дыхательных путях кролика происходит с постоянной скоростью и составляет 37% от вдыхаемой концентрации. Расщепляется в организме на этиловый спирт и уксусную кислоту (Филов).

    Нормативные документы, связанные с веществом:

    Критическая температура (в °C):

    250,2

    Критическое давление (в МПа):

    3,84

    Применение:

    Применяется как растворитель эфиров целлюлозы, различных смол, хлоркаучуков, жиров, восков и т. д.; как желатинирующее средство в производстве взрывчатых веществ; для экстракции уксусной кислоты из водных растворов; для изготовления фруктовых эссенций; для получения ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и других соединений.

      Дополнительная информация:

      Не дает азеотропных смесей с изопропилформиатом, пропилформиатом, изобутилнитритом, 2-метил-1-хлорпропаном, 2-хлорбутаном, 1-бутанолом, 2-бутанолом, фторбензолом, хлорбензолом, бензолом, толуолом, метилциклогексаном.

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-26
      2. Mackay D., Shiu W.Y., Ma K.-C., Lee S.C. Handbook of Physical-Chemical Properties and Enviromental Fate for Organic Chemacals. - 2ed, Vol.3. - CRC Press, 2006. - С. 3041-3046
      3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 244-249
      4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 115-117
      5. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 156-157
      6. Грушко Я.М. Вредные органические соединения в промышленных сточных водах. - 2 изд. - Л.: Химия, 1982. - С. 200-201
      7. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. - М.: Мир, 1971. - С. 187-188 (этилацетат как растворитель)
      8. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 187
      9. Селезнев Д.В. Синтез и исследование гомолитических превращений алкилгипогалогенитов и алкилнитритов (автореферат дисс. на соискание степени к.х.н.), Уфа, 2002. - С. 6
      10. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 401-402


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер