Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,3-диоксопропадиен


1,3-диоксопропадиен
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

carbon suboxide (англ.)
диоксид триуглерода (рус.)
трикарбодиоксид (рус.)
углерода недоокись (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. газ

Брутто-формула (система Хилла):

C3O2

Формула в виде текста:

O=C=C=C=O

Молекулярная масса (в а.е.м.): 68,03

Температура плавления (в °C):

-111,3

Температура кипения (в °C):

7

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: реагирует [Лит.]
диоксан: растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
ксилол: растворим [Лит.]
сероуглерод: растворим [Лит.]
тетрагидрофуран: растворим [Лит.]

Плотность:

1,114 (0°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Год открытия: 1906
Длина связи (нм): 0,129 (CC)
Длина связи (нм): 0,116 (CO)

Метод получения 1:

Источник информации: Руководство по неорганическому синтезу. - Т.3, под ред. Брауэра Г. - М.: Мир, 1985 стр. 682-683

В колбу на 500 мл помещают 250 г ангидрида диацетилвинной кислоты (который должен быть предварительно промыт бензолом и высушен; т.пл. 120-130°С). На колбу через шлиф насаживают воздушный холодильник, в который впаяны две платиновые проволочки для подвода электрического тока. Ток подводится к нагревательному элементу, изготовленному из 2 м платиновой проволоки (диаметр 0,3 мм). К холодильнику присоединен первый охлаждаемый льдом сосуд. Продукты реакции конденсируются в охлаждаемых жидким воздухом ловушках с очень широкими трубками для подвода газа. Для того чтобы не было внезапного вскипания в колбе, в нее вводят капилляр. Установку эвакуируют, колбу нагревают на песчаной бане или плитке с закрытой спиралью до 200 °С и подают на нагревательный элемент электрический ток силой 4-4,5 А, доводя платиновый нагревательный элемент до температуры красного каления. Образующийся в результате реакции и неконденсирующийся угарный газ должен все время откачиваться, т. е. насос должен работать с такой нагрузкой, чтобы давление в установке всегда оставалось ниже 11 мм.рт.ст. Одновременно образующаяся уксусная кислота большей частью конденсируется в приемнике. Недокись углерода, содержащиая небольшое количество углекислого газа, вымораживают в последующих газовых ловушках. Выделяющийся из насоса угарный газ уничтожают путем сгорания в пламени бунзеновской горелки. За 6-8 ч разлагается около189 г исходного ангидрида. Примерно 46 г взятого ангидрида, а также ангидрид ацетоксималеиновой кислоты остаются в виде черной массы в колбе; 15 г исходного ангидрида перегоняются неразложившимися в приемник.

Суммарный выход сырого продукта составляет 32 г. Затем многократной фракционной перегонкой получают 31,5 г недокиси углерода.

Способы получения:

  1. Реакцией дихлорангидрида диброммалоновой кислоты с цинком в эфирном растворе. (выход 70%)
  2. Пиролиз ангидрида диацетилвинной кислоты над платиной при 350 С. (выход 40%)
  3. Пиролиз диэтилоксалилацетата. (выход 48%)
  4. Реакция малоновой кислоты с пентаоксидом фосфора. (выход 20%)
  5. Реакция дихлорангидрида малоновой кислоты с оксидом свинца(II). (выход 10%)

Реакции вещества:

  1. При осторожном окислении недоокиси углерода 2% раствором перманганата калия удалось выделить небольшое количество мезоксалевой кислоты. [Лит.]
  2. Полимеризуется в присутствии катализаторов. [Лит.]
  3. С реактивами Гриньяра в зависимости от соотношения реагентов образуются или бета-дикетоны или метилкетоны. [Лит.]
  4. С галогеноводородами дает дигалогенангидриды малоновой кислоты. [Лит.]
  5. Реакцией с хлоридом брома(I) получен дихлорангидрид диброммалоновой кислоты. [Лит.]
  6. С малоновой кислотой образуется твердый продукт неизвестного строения. [Лит.]
  7. Реагирует с меркаптанами с образованием эфиров дитиомалоновой кислоты. [Лит.]
  8. Легко реагирует с муравьиной и уксусной кислотами давая смешанные ангидриды. [Лит.]
  9. Реакция с безводной щавелевой кислотой дает углекислый, угарный газ и лактон бета-оксиизопропилмалоновой кислоты. [Лит.]
  10. Со спиртами образует эфиры малоновой кислоты; метиловый и этиловый спирты реагируют при комнатной температуре, начиная с пропилового требуется нагревание и применение катализаторов. [Лит.]
  11. С первичными аминами легко дает амиды малоновой кислоты. [Лит.]
  12. С фенилгидразином образуется 1-фенил-3,5-диоксопиразолидин. [Лит.]
  13. При нагревании с бензамидами получены бис-малонильные производные. [Лит.]
  14. С ароматическими альдегидами образует арилиденовые эфиры замещенных малоновых кислот. [Лит.]
  15. Мочевина и тиомочевина реагируют с недоокисью углерода с образованием барбитуровой кислоты и тиобарбитуровой кислоты соответственно. [Лит.]
  16. В присутствии эквимолекулярных количеств безводного хлорида алюминия недоокись углерода вступает в реакцию Фриделя-Крафтса с бензолом, нафталином и их гомологами с образованием ацетофенонов после гидратации продукта реакции. [Лит.]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,4538 (6°C)

    Давление паров (в мм.рт.ст.):

    1 (-94,8°C)
    10 (-71°C)
    100 (-36,9°C)
    573,5 (0°C)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -93,6 (г)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    276,1 (г)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    66,99 (г)

    Биологическое действие:

    Токсична. Уже в небольших концентрациях действует как лакриматор, в больших вызывает удушье.

    Анализ вещества:

    ИК-спектр (см-1): 3750 (ср.), 3087 (ср.), 2400 (с.), 2258 (оч. с.), 1669 (ср.), 1575 (ср.), 634 (сл.), 549 (с.).

    Дополнительная информация:

    В жидком виде легко воспламеняется. Полимеризуется при сжижении или хранении при давлении выше 100 мм.рт.ст. в красный полимер. Полимеризация ускоряется пентаоксидом фосфора, пиридином, триэтиламином.

    При взаимодействии с водой в течение 1 часа количественно дает малоновую кислоту.

    Источники информации:

    1. Binneweis M., Milke E. Thermochemical Data of Elements and Compounds. - 2ed, 2002. - С. 267
    2. Dictionary of organic compounds. - Vol.1, Abadole-Cytosine. - New York, 1953. - С. 428
    3. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 398
    4. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 513
    5. Реми Г. Курс неорганической химии. - Т.1. - М., 1963. - С. 481
    6. Руководство по неорганическому синтезу. - Т.3, под ред. Брауэра Г. - М.: Мир, 1985. - С. 682-684
    7. Справочник химика. - 2 изд., Т.1. - Л.-М.: Химия, 1966. - С. 605 (давление паров)
    8. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 228-229
    9. Успехи химии. - 1967. - Т.36, №6. - С. 947-964


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер