Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

кофеин


кофеин
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

1,3,7-триметилксантин (рус.)
caffeine (англ.)
теин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. игольчатые кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Брутто-формула (система Хилла):

C8H10N4O2

CAS №: 58-08-2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 194,2

Температура плавления (в °C):

235-237

Температура кипения (в °C):

384

Температура возгонки (сублимации) (в °C):

180

Температура разложения (в °C):

384

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

анилин: 29,4 (30,5°C) [Лит.]
ацетон: 2,32 (30,5°C) [Лит.]
бензальдегид: 13,1 (30,5°C) [Лит.]
бензол: 0,9 (18°C) [Лит.]
бензол: 1,16 (25°C) [Лит.]
бензол: 1,23 (30,5°C) [Лит.]
бензол: 5,29 (80,1°C) [Лит.]
вода: 0,7548 (0°C) [Лит.]
вода: 1,35 (16°C) [Лит.]
вода: 2,1 (25°C) [Лит.]
вода: 2,583 (30°C) [Лит.]
вода: 4,4 (40°C) [Лит.]
вода: 27,33 (85°C) [Лит.]
вода: 45,5 (90°C) [Лит.]
вода: 50 (100°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 0,12 (18°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 0,27 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 0,3 (34,6°C) [Лит.]
метанол: 1,14 (25°C) [Лит.]
п-цимол: 0,76 (25°C) [Лит.]
петролейный эфир: мало растворим [Лит.]
пиридин: 34,39 (20°C) [Лит.]
сероуглерод: 0,06 (17°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,09 (18°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,26 (20°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,7 (76,8°C) [Лит.]
толуол: 0,58 (25°C) [Лит.]
трихлорэтилен: 0,75 (15°C) [Лит.]
хлороформ: 14,2 (20°C) [Лит.]
хлороформ: 15,62 (61,2°C) [Лит.]
этанол: 1,87 (25°C) [Лит.]
этанол: 5,85 (60°C) [Лит.]
этилацетат: 1,14 (20°C) [Лит.]

Плотность:

1,23 (19°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Вкус, запах, гигроскопичность:

вкус: горький
запах: без запаха

Некоторые числовые свойства вещества:

Rf: 0,71 (бензол - этанол (9:1), на окиси алюминия)
Rf: 0,14 (диэтиловый эфир - 25% аммиак (1:1), на силикагеле)
Rf: 0,8 (хлороформ - ацетон - 25% аммиак (12:24:1), на силикагеле)
Год открытия: 1819 (выделен Рунге из кофе)
Минимальная концентрация определения горького вкуса (ммоль/л): 0,5

Метод получения 1:

Источник информации: Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии. - Ч.2. - М., 1952 стр. 632

Кипятят с обратным холодильником 9 г теобромина и 10 г метилового эфира п-толуолсульфокислоты с раствором 3 г едкого натра в 100 мл 95% спирта в течение 3-4 часов (пока теобромин не растворится полностью). Раствор выпаривают досуха и остаток извлекают хлороформом. Хлороформенную вытяжку фильтруют, чтобы отделить п-толуолсульфонат натрия. После отгонки хлороформа получают кофеин, который после однократной перекристаллизации из воды становится чистым и плавится при 233 С.

Выход 8 г (81% от теоретического).

Способы получения:

  1. Гидролиз трихлорметилкофеина горячей водой. [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Из воды кристаллизуется в виде моногидрата, который обезвоживается при 100 С. [Лит.]
  2. Дает двойные соли с бензоатом и салицилатом натрия, хорошо растворимые в воде. [Лит.]
  3. При реакции с хлором, а затем с аммиаком образует красную аммонийную соль изопурпуровой кислоты (мурексидная проба). [Лит.]
  4. С иодом в кислой среде дает бурый осадок периодида. [Лит.]
  5. С танином образует белый осадок, растворяющийся в избытке реактива. [Лит.]
  6. Растворим в минеральных кислотах, но устойчивых солей не образует. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

  1. Не дает осадка с тетраиодмеркуратом(II) калия. [Лит.]

Показатели диссоциации:

pKBH+ (1) = 0,6 (25°C, вода, азот в 9 положении)

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

192 (крысы, перорально)
105 (крысы, внутривенно)
127 (мыши, перорально)
62 (мыши, внутривенно)
140 (собаки, перорально)

Природные и антропогенные источники:

Алкалоид, содержащийся в листьях чая, семенах кофе, орехах кола.

Симптомы острого отравления:

Смертельные отравления кофеином не описаны. Однако в очень высоких дозах кофеин может вызвать раздражение слизистой оболочки желудка, экстрасистолы, тремор, судороги и галлюцинации.

Фармакологическое взаимодействие:

Сочетание кофеина с циметидином или оральными контрацептивами может привести к возбуждению, бессонице и даже бреду [Оксенгендлер 1991].

Применение вещества:

Дополнительная информация:

Выше 100 С начинает улетучиваться, а при 180 С быстро возгоняется.

Источники информации:

  1. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 1.136
  2. Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 316
  3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 610-614
  4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 499-500
  5. Беликов В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. - М.: Медицина, 1979. - С. 398
  6. Глущенко Н.Н., Плетенева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. - М.: Academa, 2004. - С. 321, 325
  7. Государственная фармакопея СССР. - 10-е изд. - М.: Медицина, 1968. - С. 198-199
  8. Закусов В.В. Фармакология. - М.: Медгиз, 1960. - С. 126-130
  9. Кацнельсон М.М. Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. - М., 1923. - С. 277-279
  10. Майофис Л.С. Технология химико-фармацевтических препаратов. - Л.: Медгиз, 1958. - С. 462-470
  11. Максютина Н.П., Каган Ф.Е. и др. Методы идентификации фармацевтических препаратов. - Киев: Здоров'я, 1978. - С. 166
  12. Мелентьева Г.А., Антонова Л.А. Фармацевтическая химия. - М.: Медицина, 1993. - С. 440-441
  13. Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии. - Под ред. Голикова С.Н. - М.: Медицина, 1977. - С. 146
  14. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 153
  15. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 502
  16. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 502
  17. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1520-1521
  18. Столяров Г.В. Лекарственные психозы и психотомиметические средства. - М.: Медицина, 1964. - С. 133-151
  19. Халецкий А.М. Фармацевтическая химия. - Л.: Медицина, 1966. - С. 514-515
  20. Химическая энциклопедия. - Т.2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 487-488
  21. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 280


Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер