Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта
На 31.05.20 было прислано от 18 человек 18 875,23 руб (261 доллар по курсу Сбербанка). Этого хватит на оплату 13 месяцев хостинга.
Всем огромное спасибо за помощь!!!


Свойства вещества:

2,4,6-тринитрофенол


2,4,6-тринитрофенол
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

2,4,6-trinitrophenol (англ.)
picric acid (англ.)
пикриновая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

желт. кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H3N3O7

Формула в виде текста:

(O2N)3C6H2OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 229,09

Температура плавления (в °C):

122,5

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

амиловый спирт: 2,17 (20°C) [Лит.]
аммиак жидкий: 58 (20°C) [Лит.]
ацетон: 123,23 (16°C) [Лит.]
ацетон: 134,3 (25°C) [Лит.]
ацетон: 220,53 (50°C) [Лит.]
бензол: 3,7 (5°C) [Лит.]
бензол: 5,37 (10°C) [Лит.]
бензол: 7,49 (16°C) [Лит.]
бензол: 9,56 (20°C) [Лит.]
бензол: 21,38 (35°C) [Лит.]
бензол: 33,57 (45°C) [Лит.]
бензол: 50,65 (55°C) [Лит.]
бензол: 96,77 (75°C) [Лит.]
вода: 1,1 (20°C) [Лит.]
вода: 3,354 (70°C) [Лит.]
вода: 7 (100°C) [Лит.]
глицерин: растворим [Лит.]
диметилсульфоксид: очень хорошо растворим [Лит.]
диоксид серы: 38 (20°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 1,52 (13°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 5,26 (20°C) [Лит.]
изопропанол: 5,8 (0°C) [Лит.]
изопропанол: 12 (40°C) [Лит.]
изопропанол: 15,4 (50°C) [Лит.]
метанол: 15,95 (16°C) [Лит.]
метанол: 22,5 (22°C) [Лит.]
метанол: 40,25 (50°C) [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 10,83 (19,8°C) [Лит.]
нитробензол: 39,1 (25°C) [Лит.]
п-цимол: 2,611 (25°C) [Лит.]
петролейный эфир: 0,04 (15°C) [Лит.]
пиридин: 27,62 (16°C) [Лит.]
пиридин: 58,94 (50°C) [Лит.]
пропанол: 2,4 (0°C) [Лит.]
пропанол: 3,7 (25°C) [Лит.]
пропанол: 7,5 (50°C) [Лит.]
серная кислота 100%: 10,18 (18°C) [Лит.]
серная кислота 100%: 16,23 (50°C) [Лит.]
серная кислота 100%: 25,86 (80°C) [Лит.]
серная кислота 50,5%: 0,429 (18°C) [Лит.]
серная кислота 50,5%: 0,645 (50°C) [Лит.]
серная кислота 50,5%: 1,104 (80°C) [Лит.]
серная кислота 97,4%: 7,53 (18°C) [Лит.]
серная кислота 97,4%: 12,785 (50°C) [Лит.]
серная кислота 97,4%: 24,024 (80°C) [Лит.]
сероуглерод: 0,11 (16°C) [Лит.]
сероуглерод: 0,18 (34°C) [Лит.]
тетракарбонил никеля: мало растворим [Лит.]
тетрахлорметан: 0,065 (16°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,35 (50°C) [Лит.]
толуол: 12,24 (16°C) [Лит.]
толуол: 13,6 (20°C) [Лит.]
толуол: 27,84 (50°C) [Лит.]
фтороводород: плохо растворим [Лит.]
хлороформ: 2,02 (16°C) [Лит.]
хлороформ: 5,67 (50°C) [Лит.]
этанол: 8,37 (22°C) [Лит.]
этанол 96%: 9,2 (16°C) [Лит.]
этанол 96%: 20,69 (50°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 6,83 (16°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 19,72 (50°C) [Лит.]
этилацетат: 39,41 (16°C) [Лит.]
этилацетат: 68,48 (50°C) [Лит.]

Плотность:

1,763 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
1,58 (124°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Объем газообразных продуктов взрыва (л/кг): 730
Работоспособность взрыва в бомбе Трауцля (см3): 350
Скорость детонации (м/с): 7350 (при плотности 1,6 г/см3)
Скорость детонации (м/с): 7480 (при плотности 1,77 г/см3)
Теплота взрыва (кДж/кг): 4020
Чувствительность к удару на копре (см): 80 (груз 2 кг)

Метод получения 1:

Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 106

Работу проводят в вытяжном шкафу!

В конической колбе емкостью 200 мл смешивают 11,8 г фенола с 22 мл концентрированной серной кислоты и нагревают в течение 1 ч на кипящей водяной бане; при этом образуется дисульфокислота. Охлаждают смесь до 0 С смесью льда с солью и медленно прибавляют при перемешивании смесь 25 мл дымящей азотной кислоты (d = 1,5) и 18 мл концентрированной серной кислоты. Смесь оставляют стоять на ночь при комнатной температуре, затем нагревают в течение 1 ч при 30°С. Далее медленно повышают температуру до 45 С. Для завершения реакции смесь нагревают 2 ч на кипящей водяной бане, затем осторожно прибавляют 125 мл воды и охлаждают в ледяной бане.

Выпавшие кристаллы отсасывают, хорошо промывают холодной водой и перекристаллизовывают из разбавленного спирта (1 объем спирта и 2 объема воды) или из бензола (после сушки).

Выход чистой пикриновой кислоты — 26 г (90%). Т. пл. 122° С.

Пикриновая кислота — взрывчатое вещество! Ее следует хранить в банке с корковой пробкой. Большие количества пикриновой кислоты надо хранить во влажном состоянии (~10% воды). Особенно легко могут взрываться пикраты металлов.

Метод получения 2:

Источник информации: Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей. - под ред. проф. Ельцова А.В. - Л.: Химия, 1985 стр. 201

Предварительно готовят: а) 30 мл моногидрата; б) нитрующую смесь из 14,5 мл HNO3 (p 1,52) и 12 мл моногидрата; в) 20 мл H2SO4 40%-ной.

Круглодонную трехгорлую колбу на 250 мл с мешалкой, термометром и капельной воронкой помещают в баню с электрообогревом, заполненную 15—20 % раствором NaCl. В колбу загружают 9,4 г фенола и нагревают до 100 °С. К образовавшемуся легкоподвижному расплаву фенола при интенсивном перемешивании прибавляют 16,5 мл моногидрата с такой скоростью, чтобы температура не превышала 110°С. На это необходимо 3—5 мин. Затем реакционную массу выдерживают, не прекращая перемешивая, 1 ч при 105—110°С. Масса окрашивается в темный красно-бурый цвет. Удаляют обогрев и охлаждают раствор фенол-2,4-дисульфокислоты до 0°С сначала водой, а потом смесью льда с поваренной солью. При перемешивании добавляют по каплям охлажденную до комнатной температуры нитрующую смесь. Ее подачу проводят в течение 1 ч, следя за тем, чтобы температура реакционной массы не превышала 2—3°С. Затем удаляют охлаждение и массу оставляют на ночь при комнатной температуре. Первоначально гомогенная коричнево-красная смесь мутнеет и становится светло-желтой. На следующий день температуру массы медленно в течение 1 ч повышают на обогреваемой водяной бане до 30 °С и выдерживают 1 ч. Затем осторожно повышают температуру до 45 °С (не выше) и дают выдержку 1,5 ч. При этом реакционная масса становится оранжево-красной. Массу медленно в течение 1 ч, не прекращая перемешивания, нагревают до 110°С, добавляя в водяную баню поваренную соль для достижения необходимой температуры. (Быстрое нагревание недопустимо, так как возможна бурная реакция и выброс реакционной массы!). Размешивают 1 ч при 110°С, после чего удаляют внешний обогрев и к еще горячей массе осторожно при интенсивном перемешивании приливают за 30— 40 мин 70 мл воды. При этом наблюдается вспенивание и выделение небольшого количества диоксида азота. Отключают механическое перемешивание и позволяют самопроизвольно снизиться температуре до 20—25 °С. Суспензию пикриновой кислоты охлаждают при медленном перемешивании на ледяной бане до 8—10 °С и сразу отфильтровывают на пористом стеклянном фильтре с отсасыванием. Осадок промывают на фильтре 20 мл холодной 40 % серной кислоты, затем 20 мл ледяной воды, тщательно отжимают, переносят в чашку Петри и сушат в вакуум-эксикаторе над СаС12.

Выход 22 г (около 96%). Ярко-желтый мелкокристаллический порошок; т. пл. 120 °С; Rf 0,64 на силуфоле (этилацетат: ацетон 1:2).

    Реакции вещества:

    1. Реагирует с карбонатами с выделением углекислого газа и образованием пикратов. [Лит.]
    2. Реагирует с аммиаком в водном растворе с образованием пикрата аммония. [Лит.]
    3. При быстром нагревании до 300 С в замкнутом объеме пикриновая кислота взрывается. [Лит.]
    4. При 300-310 С воспламеняется на воздухе. Зажженная пикриновая кислота медленно сгорает коптящим пламенем. При соприкосновении горящей расплавленной пикриновой кислоты с железом, гашенной известью или растворами солей происходит взрыв всей массы. [Лит.]

      Давление паров (в мм.рт.ст.):

      2 (195°C)

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 0,71 (25°C, вода)
      pKa (1) = 1,2 (20°C, формамид)
      pKa (1) = -0,3 (25°C, диметилсульфоксид)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -237,9 (т)

      Теплота сгорания (кДж/моль):

      2593

      Нормативные документы, связанные с веществом:

      Применение:

      Бризантное взрывчатое вещество. Применялся как желтый краситель до взрыва текстильного предприятия в 1871 г. в Париже.

      История:

      Получен Вульфом П. в 1771 году.

      Дополнительная информация:

      Бризантность 16 мм. К удару и трению более чувствителен чем тротил. Температура вспышки 300-310 С.

      Растворяется в азотной кислоте без изменений, но при кипячении окисляется до щавелевой кислоты.

      Легко образует продукты присоединения, может быть восстановлена в триаминофенол. Водными растворами гипохлориов при 85 С окисляется до хлорпикрина.

      Дополнительная информация:

      Растворы в воде имеют желтый цвет, в серной кислоте и лигроине - бесцветны. Считают, что окрашена диссоциированная форма пикриновой кислоты.

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-540
      2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 324-339
      3. Urbanski T. Chemistry and technology of explosives. - vol.1. - Warszawa, 1964. - С. 486-496
      4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 201-202
      5. Новый справочник химика и технолога. Химическое равновесие. Свойства растворов. - СПб.: НПО Профессионал, 2004, 2007. - С. 67
      6. Орлова Е.Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. - Л.: Химия, 1981. - С. 155-157
      7. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 232 (кислотность в ДМСО)
      8. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия: Учебник для 10 кл. общеобразоват. учреждений. - 4 изд. - М.: Просвещение, 1997. - С. 92
      9. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 425-426, 908
      10. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 966, 1110, 1136, 1210-1211, 1378, 1383-1384
      11. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 876-877
      12. Химическая энциклопедия. - Т.4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 638


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер