Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2,4,6-тринитрофенол


2,4,6-тринитрофенол
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

2,4,6-trinitrophenol (англ.)
пикриновая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

желт. кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C6H3N3O7

Формула в виде текста:

(O2N)3C6H2OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 229,09

Температура плавления (в °C):

122,5

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

амиловый спирт: 2,17 (20°C) [Лит.]
аммиак жидкий: 58 (20°C) [Лит.]
ацетон: 123,23 (16°C) [Лит.]
ацетон: 134,3 (25°C) [Лит.]
ацетон: 220,53 (50°C) [Лит.]
бензол: 3,7 (5°C) [Лит.]
бензол: 5,37 (10°C) [Лит.]
бензол: 7,49 (16°C) [Лит.]
бензол: 9,56 (20°C) [Лит.]
бензол: 21,38 (35°C) [Лит.]
бензол: 33,57 (45°C) [Лит.]
бензол: 50,65 (55°C) [Лит.]
бензол: 96,77 (75°C) [Лит.]
вода: 1,1 (20°C) [Лит.]
вода: 3,354 (70°C) [Лит.]
вода: 7 (100°C) [Лит.]
глицерин: растворим [Лит.]
диметилсульфоксид: очень хорошо растворим [Лит.]
диоксид серы: 38 (20°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 1,52 (13°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 5,26 (20°C) [Лит.]
изопропанол: 5,8 (0°C) [Лит.]
изопропанол: 12 (40°C) [Лит.]
изопропанол: 15,4 (50°C) [Лит.]
метанол: 15,95 (16°C) [Лит.]
метанол: 22,5 (22°C) [Лит.]
метанол: 40,25 (50°C) [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 10,83 (19,8°C) [Лит.]
нитробензол: 39,1 (25°C) [Лит.]
п-цимол: 2,611 (25°C) [Лит.]
петролейный эфир: 0,04 (15°C) [Лит.]
пиридин: 27,62 (16°C) [Лит.]
пиридин: 58,94 (50°C) [Лит.]
пропанол: 2,4 (0°C) [Лит.]
пропанол: 3,7 (25°C) [Лит.]
пропанол: 7,5 (50°C) [Лит.]
серная кислота 100%: 10,18 (18°C) [Лит.]
серная кислота 100%: 16,23 (50°C) [Лит.]
серная кислота 100%: 25,86 (80°C) [Лит.]
серная кислота 50,5%: 0,429 (18°C) [Лит.]
серная кислота 50,5%: 0,645 (50°C) [Лит.]
серная кислота 50,5%: 1,104 (80°C) [Лит.]
серная кислота 97,4%: 7,53 (18°C) [Лит.]
серная кислота 97,4%: 12,785 (50°C) [Лит.]
серная кислота 97,4%: 24,024 (80°C) [Лит.]
сероуглерод: 0,11 (16°C) [Лит.]
сероуглерод: 0,18 (34°C) [Лит.]
тетракарбонил никеля: мало растворим [Лит.]
тетрахлорметан: 0,065 (16°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,35 (50°C) [Лит.]
толуол: 12,24 (16°C) [Лит.]
толуол: 13,6 (20°C) [Лит.]
толуол: 27,84 (50°C) [Лит.]
фтороводород: плохо растворим [Лит.]
хлороформ: 2,02 (16°C) [Лит.]
хлороформ: 5,67 (50°C) [Лит.]
этанол: 8,37 (22°C) [Лит.]
этанол 96%: 9,2 (16°C) [Лит.]
этанол 96%: 20,69 (50°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 6,83 (16°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 19,72 (50°C) [Лит.]
этилацетат: 39,41 (16°C) [Лит.]
этилацетат: 68,48 (50°C) [Лит.]

Плотность:

1,763 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
1,58 (124°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Объем газообразных продуктов взрыва (л/кг): 730
Работоспособность взрыва в бомбе Трауцля (см3): 350
Скорость детонации (м/с): 7350 (при плотности 1,6 г/см3)
Скорость детонации (м/с): 7480 (при плотности 1,77 г/см3)
Теплота взрыва (кДж/кг): 4020
Чувствительность к удару на копре (см): 80 (груз 2 кг)

Метод получения 1:

Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 106

Работу проводят в вытяжном шкафу!

В конической колбе емкостью 200 мл смешивают 11,8 г фенола с 22 мл концентрированной серной кислоты и нагревают в течение 1 ч на кипящей водяной бане; при этом образуется дисульфокислота. Охлаждают смесь до 0 С смесью льда с солью и медленно прибавляют при перемешивании смесь 25 мл дымящей азотной кислоты (d = 1,5) и 18 мл концентрированной серной кислоты. Смесь оставляют стоять на ночь при комнатной температуре, затем нагревают в течение 1 ч при 30°С. Далее медленно повышают температуру до 45 С. Для завершения реакции смесь нагревают 2 ч на кипящей водяной бане, затем осторожно прибавляют 125 мл воды и охлаждают в ледяной бане.

Выпавшие кристаллы отсасывают, хорошо промывают холодной водой и перекристаллизовывают из разбавленного спирта (1 объем спирта и 2 объема воды) или из бензола (после сушки).

Выход чистой пикриновой кислоты — 26 г (90%). Т. пл. 122° С.

Пикриновая кислота — взрывчатое вещество! Ее следует хранить в банке с корковой пробкой. Большие количества пикриновой кислоты надо хранить во влажном состоянии (~10% воды). Особенно легко могут взрываться пикраты металлов.

Метод получения 2:

Источник информации: Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей. - Л.: Химия, 1985 стр. 201

Предварительно готовят: а) 30 мл моногидрата; б) нитрующую смесь из 14,5 мл HNO3 (p 1,52) и 12 мл моногидрата; в) 20 мл H2SO4 40%-ной.

Круглодонную трехгорлую колбу на 250 мл с мешалкой, термометром и капельной воронкой помещают в баню с электрообогревом, заполненную 15—20 % раствором NaCl. В колбу загружают 9,4 г фенола и нагревают до 100 °С. К образовавшемуся легкоподвижному расплаву фенола при интенсивном перемешивании прибавляют 16,5 мл моногидрата с такой скоростью, чтобы температура не превышала 110°С. На это необходимо 3—5 мин. Затем реакционную массу выдерживают, не прекращая перемешивая, 1 ч при 105—110°С. Масса окрашивается в темный красно-бурый цвет. Удаляют обогрев и охлаждают раствор фенол-2,4-дисульфокислоты до 0°С сначала водой, а потом смесью льда с поваренной солью. При перемешивании добавляют по каплям охлажденную до комнатной температуры нитрующую смесь. Ее подачу проводят в течение 1 ч, следя за тем, чтобы температура реакционной массы не превышала 2—3°С. Затем удаляют охлаждение и массу оставляют на ночь при комнатной температуре. Первоначально гомогенная коричнево-красная смесь мутнеет и становится светло-желтой. На следующий день температуру массы медленно в течение 1 ч повышают на обогреваемой водяной бане до 30 °С и выдерживают 1 ч. Затем осторожно повышают температуру до 45 °С (не выше) и дают выдержку 1,5 ч. При этом реакционная масса становится оранжево-красной. Массу медленно в течение 1 ч, не прекращая перемешивания, нагревают до 110°С, добавляя в водяную баню поваренную соль для достижения необходимой температуры. (Быстрое нагревание недопустимо, так как возможна бурная реакция и выброс реакционной массы!). Размешивают 1 ч при 110°С, после чего удаляют внешний обогрев и к еще горячей массе осторожно при интенсивном перемешивании приливают за 30— 40 мин 70 мл воды. При этом наблюдается вспенивание и выделение небольшого количества диоксида азота. Отключают механическое перемешивание и позволяют самопроизвольно снизиться температуре до 20—25 °С. Суспензию пикриновой кислоты охлаждают при медленном перемешивании на ледяной бане до 8—10 °С и сразу отфильтровывают на пористом стеклянном фильтре с отсасыванием. Осадок промывают на фильтре 20 мл холодной 40 % серной кислоты, затем 20 мл ледяной воды, тщательно отжимают, переносят в чашку Петри и сушат в вакуум-эксикаторе над СаС12.

Выход 22 г (около 96%). Ярко-желтый мелкокристаллический порошок; т. пл. 120 °С; Rf 0,64 на силуфоле (этилацетат: ацетон 1:2).

    Реакции вещества:

    1. Реагирует с карбонатами с выделением углекислого газа и образованием пикратов. [Лит.]
    2. Реагирует с аммиаком в водном растворе с образованием пикрата аммония. [Лит.]
    3. При быстром нагревании до 300 С в замкнутом объеме пикриновая кислота взрывается. [Лит.]
    4. При 300-310 С воспламеняется на воздухе. Зажженная пикриновая кислота медленно сгорает коптящим пламенем. При соприкосновении горящей расплавленной пикриновой кислоты с железом, гашенной известью или растворами солей происходит взрыв всей массы. [Лит.]

      Давление паров (в мм.рт.ст.):

      2 (195°C)

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = -0,3 (25°C, диметилсульфоксид)
      pKa (1) = 0,71 (25°C, вода)
      pKa (1) = 1,2 (20°C, формамид)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -237,9 (т)

      Теплота сгорания (кДж/моль):

      2593

      Нормативные документы, связанные с веществом:

      Применение:

      Бризантное взрывчатое вещество. Применялся как желтый краситель до взрыва текстильного предприятия в 1871 г. в Париже.

      История:

      Получен Вульфом П. в 1771 году.

      Дополнительная информация:

      Бризантность 16 мм. К удару и трению более чувствителен чем тротил. Температура вспышки 300-310 С.

      Растворы в воде имеют желтый цвет, в серной кислоте и лигроине - бесцветны. Считают, что окрашена диссоциированная форма пикриновой кислоты. Растворяется в азотной кислоте без изменений, но при кипячении окисляется до щавелевой кислоты.

      Легко образует продукты присоединения, может быть восстановлена в триаминофенол. Водными растворами гипохлориов при 85 С окисляется до хлорпикрина.

      Дополнительная информация:

      Растворы в воде имеют желтый цвет, в серной кислоте и лигроине - бесцветны. Считают, что окрашена диссоциированная форма пикриновой кислоты.

      Источники информации:

      1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 324-339
      2. Urbanski T. Chemistry and technology of explosives. - vol.1. - Warszawa, 1964. - С. 486-496
      3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 201-202
      4. Новый справочник химика и технолога. Химическое равновесие. Свойства растворов. - СПб.: НПО Профессионал, 2004, 2007. - С. 67
      5. Орлова Е.Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. - Л.: Химия, 1981. - С. 155-157
      6. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 232 (кислотность в ДМСО)
      7. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия: Учебник для 10 кл. общеобразоват. учреждений. - 4 изд. - М.: Просвещение, 1997. - С. 92
      8. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 425-426, 908
      9. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 966, 1110, 1136, 1210-1211, 1378, 1383-1384
      10. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 876-877
      11. Химическая энциклопедия. - Т.4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 638


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер