Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1-метил-4-нитробензол

Синонимы и иностранные названия:

4-nitrotoluene (англ.)
4-нитротолуол (рус.)
п-нитротолуол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

орторомбические кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C7H7NO2

Формула в виде текста:

CH3C6H4NO2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 137,14

Температура плавления (в °C):

51,63

Температура кипения (в °C):

238,3

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: 168,51 (15°C) [Лит.]
бензол: 127,64 (15°C) [Лит.]
вода: 0,004 (14,5°C) [Лит.]
вода: 0,0288 (20°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 80,83 (15°C) [Лит.]
метанол: 13,7 (15°C) [Лит.]
нонафторбутоксинонафторбутан: 0,0812 (25°C) [Лит.]
нонафторбутоксинонафторбутан: 0,121 (35°C) [Лит.]
перфтортрибутиламин: 0,06622 (25°C) [Лит.]
перфтортрибутиламин: 0,1062 (35°C) [Лит.]
пиридин: 90,27 (15°C) [Лит.]
сероуглерод: 72,57 (15°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 42,63 (15°C) [Лит.]
хлороформ: 105,02 (15°C) [Лит.]
этанол 96%: 8,58 (15°C) [Лит.]
этилацетат: 91,13 (15°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 114

В трехгорлой колбе, снабженной мешалкой, термометром и капельной воронкой, готовят нитрующую смесь, приливая порциями к 24,3 мл (34 г) азотной кислоты 25 мл серной кислоты и следя, чтобы температура не превышала 60°С. При этой температуре добавляют по каплям 25 г (29 мл) толуола. Затем смесь перемешивают еще 30 мин, охлаждают до комнатной температуры и переносят содержимое колбы в делительную воронку. Нижний кислотный слой отделяют, а верхний, масляный слой несколько раз промывают водой и сушат прокаленным хлоридом кальция. Масло отделяют от хлорида кальция и в стаканчике или колбе охлаждают льдом. Через некоторое время выпавшие кристаллы и-нитротолуола отфильтровывают от масла.

Выход 23 г (60% от теоретического).

п-Нитротолуол — бледно-желтое кристаллическое вещество с т. пл. 51 ... 54°С, т. кип. 238°С, d = 1,2860; легко растворяется в этиловом спирте, эфире, ацетоне, бензоле, трудно — в воде (0,04 г в 100 мл при 30°С). Для полной очистки его перегоняют, собирая фракцию 232... 236°С.

Маслянистый маточник перегоняют из того же прибора, собирая фракцию с т. кип. 216... 222°С. Полученная желтая жидкость состоит в основном из о-нитротолуола.

Выход 16,7 г (35% от теоретического).

Т. пл. -9,5°С (альфа-форма), -3,8°С (бета-форма); т. кип. 219... 219,5 С (альфа-форма), 222... 223°С (бета-форма).

о-Нитротолуол очень хорошо растворим в большинстве органических растворителей (этаноле, эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе), трудно — в воде (0,06 г в 100 мл при 30°С).

    Используется для синтеза веществ:

    4-нитробензойная кислота

    Реакции вещества:

    1. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 1-метил-4-нитро-2-(хлорметил)бензола. [Лит.]
    2. Окисляется кислородом воздуха в присутствии гидроксида калия, 18-краун-6 в тетрагидрофуране до 4-нитробензойной кислоты. [Лит.]

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль)

      -48,1 (т)
      31 (г)

      Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K))

      172,3 (т)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      1750 (кролики, )

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-396, 5-34
      2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 537
      3. Urbanski T. Chemistry and technology of explosives. - vol.1. - Warszawa, 1964. - С. 268-281
      4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 386
      5. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 247, 254-256
      6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1493


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер