Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2-(1H-индол-3-ил)этанамин


2-(1H-индол-3-ил)этанамин
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

3-(2-аминоэтил)индол (рус.)
tryptamine (англ.)
триптамин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

кремов. игольчатые кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C10H12N2

Формула в виде текста:

C8H6NCH2CH2NH2

CAS №: 61-54-1

Молекулярная масса (в а.е.м.): 160,2

Температура плавления (в °C):

118

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: хорошо растворим [Лит.]
бензол: не растворим [Лит.]
вода: мало растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: мало растворим [Лит.]
хлороформ: практически не растворим [Лит.]
этанол: хорошо растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Heterocycles. - 1977. - Vol. 6, №8 стр. 1170

102,1 г L- или DL-триптофана (0,5 моля) суспендируют в 250 мл тетралина содержащего 4,3 г (00,05 моля) 3-пентанона и смесь кипятят с обратным холодильником 8-10 часов с интенсивным перемешиванием до прекращения выделения углекислого газа (4 часа). После этого растворитель удаляют под вакуумом на роторном испарителе. Остаток перегоняют в вакууме получая желтый кристаллический продукт, т. кип 140-155/0,25 торр (лит. 137/0,15 торр), который кристаллизуют из кипящего бензола получая желтые призмы с т.пл. 116-117,5 С (лит. 115-117 С). Выход 67,1 г (83,9%).

В качестве катализатора могут быть использованы и другие карбонильные соединения (в скобках выход): ацетон (75%), 2-бутанон (84,4%), 2-пентанон (86,2%), ацетилацетон (68,7%), 4-оксопентановая кислота (51,2%), циклогексанон (75,0%), бензальдегид (56,9%), 2-гидроксибензальдегид (66,9%), фурфурол (58,1%), ацетофенон (68,7%), бензофенон (79,0%), бензоин (67,5%).

Метод получения 2:

Источник информации: Journal of Chromatography A. - 2008. - Vol. 1210, No. 1 стр. 117

К суспензии 12,25 ммоля DL-триптофана в 30 мл уайт-спирита добавили 25 ммоля L-карвона под потоком азота. Смесь кипятили с обратным холодильником до получения прозрачного раствора и отсутствия триптофана по ТСХ (хлороформ - метанол - раствор аммиака, 9:1:0,1 по объему). Для извлечения продукта использовалась кислотно-основная экстракция 10% соляной кислотой (30 мл). Затем добавили 10% раствор гидроксида натрия до щелочной реакции среды и свободное основание экстрагировали дважды по 30 мл хлороформа. Хлороформенный экстракт упарили получив триптамин с выходом 95%. В качестве примеси в реакции из катализатора получается карболин. Продукты характеризовали ГХ/Мс.

В реакции возможно использование других растворителей и катализаторов, но выход при этом меньше. Были использованы следующие пары растворитель - катализатор (в скобках указан выход триптамина): 1-гексанол + масло мяты курчавой (90%), уайт-спирт + масло мяты перечной (75%), уайт-спирт + 2-бутанон (75%), уайт-спирт + D-пулегон (71%), уайт-спирт + масло мяты курчавой (70%), 1-гексанол + D-пулегон (62%), 1-гексанол + масло мяты болотной (61%), скипидар + D-пулегон (60%), уайт-спирит + ацетон (24%), 2-бутанон без катализатора (20%), ацетон без катализатора (10%).

Метод получения 3:

Источник информации: Жунгиету Г.И., Будылин В.А., Кост А.Н. Препаративная химия индола. - Кишинев, 1975 стр. 99-100

К эфирному раствору 15,6 г (0,13 мол) метилмагнийбромида приливают 15,3 г (0,13 мол) индола в том же растворителе, затем 5,6 г этиленимина в безводном ксилоле. Эфир отгоняют полностью, заменяя его ксилолом, в полученный ксилольный раствор кипятят до затвердения. Разлагают на холоде водой, подкисляет концентрированной соляной кислотой до рН 1 и выделяют хлоргидрат триптамина. Хлоргидрат обрабатывают водным раствором щелочи и получают свободное оонование.

Выход 9,6 г (46%), т.пл. 116°.

Метод получения 4:

Источник информации: Жунгиету Г.И., Суворов Н.Н., Кост А.Н. Новые препаративные синтезы в индольном ряду. - Кишинев: Штиинца, 1983 стр. 12

Суспензию 0,02 моль 3-(2-фталимидоэтил)индола в 50 мл метанола нагревают до кипения и прибавляют раствор 1,5 мл (0,03 моль) гидразингидрата в 5 мл метанола. Полученную смесь кипятят 2 часа, метанол отгоняют в вакууме досуха, к остатку приливают 100 мл 2 н. раствора едкого натра и извлекают хлористым метиленом (3 х 350 мл). Экстракт фильтруют и к остатку добавляют абсолютный бензол и снова упаривают досуха. Для очистки триптамина переводят в гидрохлорид, который растворяют в воде и кипятят с активированным углем. После подщелачивания 2 н растором едкого натра продукт извлекают хлористым метиленом.

Выход 94%, т.пл. 114-116 С (из бензола), т.пл. гидрохлорида 248-250 С.

Метод получения 5:

Источник информации: Лазурьевский Г.В., Терентьева Е.В., Шамшурин А.А. Практические работы по химии природных соединений. - М.: Высшая школа, 1966 стр. 240-241

В 100 мл абсолютного спирта растворяют 5 г 3-индолилацетонитрила и нагревают до кипения на водяной бане. В кипящий раствор вносят небольшими кусочками в течение 15 мин 6 г металлического натрия. После тoгo как весь натрий растворится, добавляют 100 мл воды и раствор упаривают до небольшого объема в вакууме (нужно, чтобы отогналась большая часть спирта). Остаток экстрагируют многократно эфиром. Эфирный раствор, который содержит триптамин и нейтральные примеси, обрабатывают 2 н. НСl, тремя порциями по 50 мл. При этом триптамин переходит в солянокислый раствор. Этот раствор подщелачивают избытком едкого натра и вновь извлекают эфиром. Эфирный раствор сушат и эфир отгоняют, в остатке триптамин.

Выход 3-3,5 г (около 65 % от теоретического). Продукт перекристаллизовывают из лигроина. Т. пл. 114,5-115,5°.

Метод получения 6:

Источник информации: Синтезы гетероциклических соединений. - Вып. 9. - Ереван, 1972 стр. 18-19

В полулитровой круглодонной колбе, снабженной мощным обратным холодильником, смешивают растворы 10,8 г (0,1 моля) фенилгидразина в 100 мл 80% этилового спирта и 10,6 г (0,1 моля) свежеприготовленного гамма-хлормаслянного альдегида в 200 мл этилового спирта и кипятят на водяной бане в течение 6 часов. Затем в вакууме водоструйного насоса отгоняют растворитель, сухой остаток гидрохлорида триптамина растворяют в 100 мл 0,1 н раствора соляной кислоты и экстрагируют нейтральные примеси 45 мл эфира (3 раза по 15 мл). Водный слой подщелагивают едким натром и выделившийся триптамин экстрагируют бензолом (3 раза по 30 мл). Бензольный экстракт фильтруют, высушивают над прокаленным сернокислым натрием, отгоняют растворитель в вакууме водоструйного насоса и маслообразный остаток перегоняют в токе сухого азота, собирая фракцию, кипящую при 185-188° (0,5 мм.рт.ст.). Полученное желтоватое густое масло быстро затвердевает. При необходимости перекристаллизовывают из 50 мл смеси петролейного эфира и бензола 3:1.

Выход 11,2 г (70,0% от теоретического).

Способы получения:

  1. Разложением стрихнина. [Лит.]
  2. Восстановление 3-индолилацетонитрила водородом (0,2 атм) над родием на окиси алюминия в течение 2 часов при 25 С. (выход 78%) [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

N,N,N-триметилтриптаммония иодид

      Давление паров (в мм.рт.ст.):

      0,15 (137°C)

      Показатели диссоциации:

      pKBH+ (1) = 10,2 (20°C, вода)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      223,2 (крысы, внутрибрюшинно)
      500 (мыши, подкожно)
      100 (мыши, внутрибрюшинно)

      Дополнительная информация::

      С кислотами образует соли. С бромом дает фиолетовое окрашивание.

      Источники информации:

      1. Blunt J.W., Munro M.H.G. Dictionary of marine Natural Products. - Chapman and Hall/CRC, 2008. - С. 1943
      2. Catalog handbook of fine chemicals Aldrich, 1992-1993. - С. 1270
      3. Dictionary of organic compounds. - Vol. 3, naphthacarbazole - zygadenine. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 974
      4. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 178
      5. Shulgin Alexander and Ann. Tryptamines i Have Known And Loved: The Chemistry Continues (TIHKAL)
      6. Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика. - М.: Мир, 1991. - С. 34
      7. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 5: Т-Я. - М.: Советская энциклопедия, 1967. - С. 267-268
      8. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 444-445


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер