Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

3-индолилэтановая кислота


3-индолилэтановая кислота
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

3-indolylacetic acid (англ.)
3-индолилуксусная кислота (рус.)
heteroauxine (англ.)
гетероауксин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

листовидные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C10H9NO2

Формула в виде текста:

C8H6NCH2COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 175,19

Температура плавления (в °C):

169

Температура разложения (в °C):

169

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: плохо растворим [Лит.]
вода: трудно растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: легко растворим [Лит.]
метанол: хорошо растворим [Лит.]
хлороформ: плохо растворим [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]
этилацетат: хорошо растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Жунгиету Г.И., Суворов Н.Н., Кост А.Н. Новые препаративные синтезы в индольном ряду. - Кишинев: Штиинца, 1983 стр. 7

6,0 г этилового эфира 3-индолилуксусной кислоты кипятят с 30 мл 10% раствора едкого кали в метаноле в течение 20 минут. Выделившуюся калиевую соль индолил-3-уксусной кислоты отфильтровывают, растворяют в воде, раствор подкисляют и получают 3,0 г почти чистой кислоты с т.пл. 166-167 С (с разл.). После удаления калиевой соли фильтрат разбавляют 30 мл воды и перегоняют до тех пор, пока температура паров достигнет 90 С, после чего его охлаждают и извлекают 30 мл эфира (упариванием экстракта получают небольшое количество кристаллического вещества с запахом скатола). Водный раствор подкисляют 10% соляной кислотой, выделившийся белый кристаллический продукт отфильтровывают, отмывают водой и сушат.

Выход 4,9 г (27%), т.пл. 166 С (с разл.).

        Показатели диссоциации:

        pKa (1) = 4,75 (25°C, вода)

        Применение:

        Используется как ауксин - ускоритель роста растений. В больших концентрациях - гербицид.

        Дополнительная информация:

        Быстро разлагается кислотами, на свету темнеет. В растениях синтезируется из триптофана. Кроме растений синтезируется также многими бактериями и грибами.

        Источники информации:

        1. Buckingham J. B., Baggaley K. H., Roberts A. D., Szabo L. F. Dictionary of Alkaloids. - 2 ed. - CRC Press, 2010. - С. 1021
        2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 160
        3. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 700-701
        4. Химическая энциклопедия. - Т.1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 220


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер