Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

метоксибензол

Синонимы и иностранные названия:

анизол (рус.)
метилфениловый эфир (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C7H8O

Формула в виде текста:

C6H5OCH3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 108,14

Температура плавления (в °C):

-37,5

Температура кипения (в °C):

153,7

Продукты термического разложения:

фенол; метан;

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: хорошо растворим [Лит.]
вода: 0,203 (20°C) [Лит.]
вода: 0,184 (40°C) [Лит.]
вода: 0,295 (81°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

0,9893 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 152-153

В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, загружают 7,5 г фенола, растворенного в 25 мл воды, и 42,5 мл 2 н. раствора гидроксида натрия. Затем при работающей мешалке из капельной воронки вводят 11 мл диметилсульфата. Сразу же начинается разогревание реакционной массы. Капельную воронку заменяют термометром и реакцию ведут при перемешивании и температуре 40-50°С, для чего применяют охлаждение водяной баней. После прекращения реакции, о чем судят по падению температуры ниже 40°С, реакционную смесь нагревают в течение 30 мин на кипящей водяной бане при постоянном перемешивании.

К охлажденной реакционной массе добавляют 18,5 мл 2 н. раствора гидроксида натрия до щелочной реакции для гидролиза избыточного количества диметилсульфата. Продукт реакции переносят в делительную воронку и экстрагируют в два приема эфиром (по 75 мл каждый раз). Эфирный экстракт сушат безводным карбонатом натрия и фильтруют. Эфир отгоняют на водяной бане из небольшой колбы Вюрца, добавляя эфирную вытяжку по мере отгонки из капельной воронки. Затем капельную воронку заменяют термометром и перегоняют метоксибензол (анизол), собирая фракцию с температурой кипения 153-155°C.

Выход 6,4 г (75% от теоретического).

Метод получения 2:

Источник информации: Межерицкий В. В., Олехнович Е. П., Лукьянов С. М., Дорофеенко Г. Н. Ортоэфиры в органическом синтезе. - Ростов, 1976 стр. 44

Смесь метилортокарбоната (27,2 г, 0,2 моль) в фенола (18,8 г; 0,2 моль) медленно нагревают при атмосферном давлении, отгоняют азеотропную смесь метанола и диметилкарбоната, кипящую при 62—64°С. Дальнейшая перегонка дает диметилкарбонат (9,7 г; т.кип. 90—91°С, n=1,369) и смесь (5,6 г) анизола с метилортокарбонатом; т.кип. 91—113°С, n=1,377.

Остаток после удаления части фенола щелочью, перегоняют в вакууме, выход анизола 18,8 г (87%); т.кип. 46°С (12 мм.рт.ст.)

Способы получения:

  1. Декарбоксилированием 2-метоксибензойной кислоты нагреванием до 120 С с ацетатом серебра и карбонатом калия в диметилсульфоксиде при облучении светом. (выход 57%)

Реакции вещества:

  1. Реагирует с 2-нитропропеном в трифторметансульфокислоте при -40 °С в течение 1 минуты с образованием смеси 1-(2-метоксифенил)пропан-2-она и 1-(4-метоксифенил)пропан-2-она (1:0,42). (выход 93%) [Лит.]
  2. Бромируется смесью бромоводородной кислоты и перекиси водорода в присутствии вольфрамата натрия до 1-бром-4-метоксибензола. (выход 92%) [Лит.]
  3. Реагирует без растворителя с иодом и аддуктом мочевины с пероксидом водорода в молярном соотношении 1:1:1 при 45°С в течение 19 часов с образованием 1-иод-4-метоксибензола. (выход 16%) [Лит.]
  4. Восстанавливается литием в жидком аммиаке в присутствии трет-бутанола до 1-метоксициклогекса-1,4-диена. (выход 84%) [Лит.]
  5. Сульфируется комплексом оксида серы(VI) и 1,4-диоксана при 20 °С в дихлорметане с образованием 4-метоксибензолсульфокислоты. (выход 100%) [Лит.]
  6. Ацетилируется ацетилхлоридом в бензоле в присутствии хлорида алюминия с образованием 4-метоксиацетофенона. (выход 88%) [Лит.]
  7. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 1-метокси-4-(хлорметил)бензола. (выход 50%) [Лит.]
  8. Реагирует с перекисью водорода в присутствии хлорида алюминия при 0-5 С за 2 часа с образованием смеси орто-, мета- и пара-метоксифенолов (выходы 31, 1 и 39% соответственно). [Лит.]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,5143 (25°C)

    Давление паров (в мм.рт.ст.):

    1 (5,4°C)
    10 (42,2°C)
    40 (70,7°C)
    100 (93°C)
    400 (133,8°C)

    Показатели диссоциации:

    pKBH+ (1) = -6,5 (20°C, вода)

    Диэлектрическая проницаемость:

    4,33 (25°C)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    3500-4000 (белые крысы, подкожно)
    3700 (крысы, перорально)

    Критическая температура (в °C):

    368,5

    Критическое давление (в МПа):

    4,18

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 8-88
    2. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 267
    3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 546
    4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 397
    5. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 141
    6. Ахметов Б.В. Задачи и упражнения по физической и коллоидной химии. - Л.: Химия, 1989. - С. 225
    7. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 124
    8. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 188
    9. Химическая энциклопедия. - Т.1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 164-165


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер