Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

индол


индол
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

1H-indole (англ.)
2,3-бензпиррол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. листовидные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C8H7N

Молекулярная масса (в а.е.м.): 117,15

Температура плавления (в °C):

52,5

Температура кипения (в °C):

254

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: растворим
вода: 0,3558 (25°C)
диэтиловый эфир: легко растворим
лигроин: растворим
метанол: растворим
хинолин: 11,39 (20°C)
этанол абсолютный: 35,85 (20°C)

Плотность:

1,22 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: экскрементов

Метод получения 1:

Источник информации: Жунгиету Г.И., Суворов Н.Н., Кост А.Н. Новые препаративные синтезы в индольном ряду. - Кишинев: Штиинца, 1983 стр. 4

Через вертикально установленный трубчатый реактор длиной 230 мм и внутренним диаметром 17 мм снабженный электрообогревом и карманом с термопарой и заполненный 50 мл катализатора (75 мас% Al2O3, 25 мас% MgF2, активированный перед процессом прогревом при 500-600 С) непрерывно при атмосферном давлении пропускают 20% толуольный раствор фенилгидразона ацетальдегида со скоростью 25 мл/ч и азот высокой степени чистоты со скоростью около 3 л/ч. Раствор фенилгидразона ацетальдегида и азот подают в верхнюю часть реактора на слой катализатора, а продукты реакции выводят из нижней части через холодильник, охлаждаемый проточной водой. Температура в средней части слоя катализатора 270 С.

Процесс синтеза индола ведут при полной конверсии фенилгидразона ацетальдегида до появления в катализате следво фенилгидразона (0,1-0,2%). В результате за 33 часа непрерывной работы до проскока фенилгидразона собирают 570 г катализата, в котором по данным ГЖХ, содержится 14,5% индола и 2,3% анилина.

Выход индола (из расчета на пропущенный фенилгидразон ацетальдегида) 75%.

После отгонки толуола и разгона остатка на ректификационной колонке эффективностью 10 теоретических тарелок получают технический индол с содержанием основного вещества 99,0% и т.пл. 49-50 С. Выход технического индола, выделенного методом ректификации составляет 71% (из расчета на фенилгидразон ацетальдегида). После перекристаллизации из петролейного эфира т.пл. 52-53 С.

Метод получения 2:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 3. - М., 1952 стр. 258-259

Трехгорлую круглодонную колбу емкостью 2 л снабжают обратным холодильником и стеклянной трубкой для ввода газа, которую присоединяют к баллону с азотом. Третье горло колбы закрыто пробкой. Верхнюю часть холодильника соединяют с ловушкой, которая состоит из двух колб для отсасывания емкостью по 500 мл, соединенных последовательно. Первая колба пуста; вторая содержит 100 мл парафинового масла, причем вводная трубка в этой колбе оканчивается несколько ниже поверхности масла.

В реакционную колбу помещают 600 мл продажного трет-бутилового спирта (можно использовать и другие спирты, но выходы ниже) и вытесняют из нее воздух сухим азотом. Затем к спирту прибавляют по частям 29 г (0,75 грамм-атома) металлического калия. Смесь нагревают на водяной бане до тех пор, пока не растворится весь калий, после чего прибавляют 68 г (0,5 моля) N-формил-о-толуидина и переводят его в раствор. Обратный холодильник меняют на обращенный вниз; в качестве приемника применяют колбу для отсасывания. Приемник предохраняют от доступа воздуха, соединяя его с ловушкой, которая применялась в начале процесса. Реакционную колбу погружают в металлическую баню и избыток спирта отгоняют. Остаток нагревают около 20 мин. до 350-360 С (при этом выделяются горючие газы), затем ему дают охладиться в токе азота. Остаток разлагают, прибавляя к нему 300 мл воды, и смесь перегоняют с водяным паром, чтобы отделить индол. Дистиллят экстрагируют последовательно 300 мл и 100 мл эфира и соединенные вместе эфирные вытяжки взбалтывают с холодным разбавленным раствором 5% -ной соляной кислоты для удаления остатков о-толуидина. Эфирные вытяжки промывают 100 мл воды, затем 100 мл 5%-ного раствора соды и сушат над 20 г сернокислого натрия. Эфир отгоняют и остаток перегоняют в вакууме. Индол переходит при 142-144°С (27 мм.рт.ст.) [128°С (10 мм.рт.ст.), 121 С (5 мм.рт.ст.)] в виде бледно-желтого масла, которое затвердевает, а затем плавится при 52-53°С.

Выход составляет 23 г (79% теоретич.). Выход после перекристаллизации из смеси 100 мл петролейного и 10 мл диэтилового эфиров составляет 21 г.

    Используется для синтеза веществ:

    2-(1H-индол-3-ил)этанамин
    индол-3-карбальдегид

    Реакции вещества:

    1. Реагирует с бензоилнитратом в отсутствие кислот с образованием 3-нитроиндола.

    2. Реагирует с нитритом натрия в уксусной кислоте давая смолу, содержащую два нитрозированных бис-индола, соединенных положениями 2 и 3.
    3. Сульфируется комплексом оксида серы(VI) и пиридина с образованием индол-3-сульфокислоты.

    4. Хлорируется сульфурилхлоридом с образованием 3-хлориндола.
    5. Бромируется комплексом брома с диоксаном с образованием 3-броминдола.

    6. Иодируется водным раствором трииодида калия с образованием 3-иодиндола.

      Показатели диссоциации:

      pKBH+ (1) = -2,4 (25°C, вода)
      pKa (1) = 17 (25°C, вода)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      1000 (крысы, перорально)

      Дополнительная информация:

      Нитрование в сильно кислых средах приводит к полимерам. Реакции проходят в основном в положение 3. Может сульфироваться комплексом триоксида серы и пиридина. Легко вступает в реакцию Манниха с образованием грамина. Формилируется по Вильмейеру-Хааку.

      Источники информации:

      1. Blunt J.W., Munro M.H.G. Dictionary of marine Natural Products. - Chapman and Hall/CRC, 2008. - С. 1192
      2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 575
      3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 462
      4. Грандберг И.И. Органическая химия: Учеб. для студ. вузов, обучающихся по агроном. спец.. - 4-е изд. - М.: Дрофа, 2001. - С. 526
      5. Общая органическая химия. - Т.8, под ред. Бартона Д. и Оллиса В.Д. - М.: Химия, 1985. - С. 488-531
      6. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 150
      7. Справочник коксохимика. - Т. 3. - Харьков: ИНЖЭК, 2009. - С. 354-357
      8. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1510
      9. Химическая энциклопедия. - Т.2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 232-233


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер