Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

фенилбороновая кислота

Синонимы и иностранные названия:

benzeneboronic acid (англ.)
фенилбора дигидроокись (рус.)

Тип вещества:

элементоорганическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H7BO2

Формула в виде текста:

C6H5B(OH)2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 121,94

Температура разложения (в °C):

110

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: растворим (100°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: A Textbook of inorganic chemistry. Organometallic compounds. - vol.XI, part 1. - London, 1928 стр. 229

Реактив Гриньяра из 50 г бромбензола в 200 мл диэтилового эфира был насыщен трифторидом бора, полученным из 52 г тетрафторбората калия, 8 г оксида бора и 100 мл концентрированной серной кислоты. После кипячения с обратным холодильником в течение 2 часов рекационная смесь охлаждалась льдом и осторожно разлагалась добавлением 60 мл воды. Эфирный слой отделили, а остаток экстрагировали несколько раз эфиром. Эфир упарили, осадок кипятили с 100 мл воды в течение часа на водяной бане и фильтровали горячим. При медленном охлаждении чистая фенилбороновая кислота выделяется в виде снежно-белых густых игл, длиной несколько сантиметров с т.пл. 216 С.

Метод получения 2:

Источник информации: Кочешков К.А., Несмеянов А.Н. Синтетические методы в области металлорганических соединений элементов 3 группы. - М.-Л.: ИАН СССР, 1945 стр. 14

Метиловый эфир борной кислоты (1 моль), растворенный в 3 объемах эфира, быстро взаимодействует с охлажденным эфирным раствором (1 моль) бромистого фенилмагния, причем выпадает осадок. По внесении всего эфира кипятят 1/4 часа и разлагают подкисленной серной кислотой водой. Эфир отделяют, воду извлекают эфиром, эфирный экстракт сушат поташом и по отгонке эфира жидкий остаток фракционируют. Отгоняют метанол, толуол. В колбе - остаток, который перекристаллизовывают из воды, т.пл. 216 С.

Метод получения 3:

Источник информации: Методы элементоорганической химии: Бор, алюминий, галлий, индий, таллий. - М.: Наука, 1964 стр. 61

К эфирному раствору фениллития (из 0,11 моля бромбензола в 175 мл эфира) добавлено при температуре от -5 до -50°C 0,1 моля триизобутилового эфира борной кислоты в 50 мл эфира. Смесь перемешивалась 5 часов при -70°C и на другой день была подкислена 20% соляной кислотой. Выделена фенилборная кислота с выходом 82%, т.пл. 208-212°C.

В некоторых случаях образуется смесь фенилборной кислоты и ди-н-бутилового эфира фенилборной кислоты.

        Показатели диссоциации:

        pKa (1) = 8,9 (°C, вода)

        Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

        -719,6 (т)

        Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

        740 (крысы, перорально)
        320 (мыши, внутривенно)
        500 (мыши, внутрибрюшинно)

        Источники информации:

        1. Armarego W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals. - 7ed. - 2013. - С. 521
        2. Dictionary of organic compounds. - Vol.4: Obaculactone-Zymosterol. - New York, 1953. - С. 107-108
        3. Hall D.G. Boronic Acids, 2005. - С. 10
        4. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 361
        5. Кочешков К.А., Несмеянов А.Н. Синтетические методы в области металлорганических соединений элементов 3 группы. - М.-Л.: ИАН СССР, 1945. - С. 42
        6. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 1: А-Е. - М.: Советская энциклопедия, 1961. - С. 461
        7. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 538-539
        8. Справочник химика. - Т.3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 95


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер