Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

этин

Синонимы и иностранные названия:

acetylene (англ.)
ацетилен (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. газ

Брутто-формула (система Хилла):

C2H2

Брутто-формула без сольвата (система Хилла):

C2H2

Формула в виде текста:

HC≡CH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 26,04

Температура кипения (в °C):

-83,8

Температура возгонки (сублимации) (в °C):

-84,1

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: 5,67 (0°C) [Лит.]
ацетон: 5,05 (5°C) [Лит.]
ацетон: 4,51 (10°C) [Лит.]
ацетон: 3,6 (20°C) [Лит.]
ацетон: 3,23 (25°C) [Лит.]
ацетон: 2,9 (30°C) [Лит.]
ацетон: 2,38 (40°C) [Лит.]
бензол: 0,749 (4°C) [Лит.]
вода: 0,197 (1°C) [Лит.]
вода: 0,1561 (10°C) [Лит.]
вода: 0,12 (20°C) [Лит.]
вода: 0,1006 (30°C) [Лит.]
диметилсульфоксид: 2,8 (20,3°C) [Лит.]
диметилформамид: 4,08 (20°C) [Лит.]
диметилформамид: 3,72 (25°C) [Лит.]
диметилформамид: 3 (30°C) [Лит.]
диоксан: 2,16 (20°C) [Лит.]
кислород жидкий: 0,000004 [Лит.]
метанол: 1,45 (25°C) [Лит.]
метилацетат: 4,8 (0°C) [Лит.]
метилацетат: 3 (20°C) [Лит.]
метилацетат: 1,64 (40°C) [Лит.]
нитробензол: 0,573 (3°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,282 (0°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,225 (20°C) [Лит.]
хлорбензол: 0,4 (20°C) [Лит.]
циклогексанол: 0,963 (2,6°C) [Лит.]
этанол: 1,25 (0°C) [Лит.]

Некоторые числовые свойства вещества:

Верхний концентрационный предел взрываемости газов, паров или пыли в воздухе (%): 81
Длина связи (нм): 0,121 (CC)
Длина связи (нм): 0,106 (CH)
Нижний концентрационный предел взрываемости газов, паров или пыли в воздухе (%): 2,5
Температура плавления (°C) под давлением: -80,8 (1277 мм.рт.ст.)

Способы получения:

  1. Реакция карбида кальция с водой.
  2. Реакция 1,1,2,2-тетрабромэтана со спиртовым раствором гидроксида калия.
  3. Электролиз фумарата или малеината натрия.
  4. Электролиз 40%-ного раствора акрилата натрия на платиновых электродах.

Используется для синтеза веществ:

1,1-ди(4-метилфенил)этан

Реакции вещества:

  1. При 60-70°С, 15 атм, в присутствии дикарбонил-бис(трифенилфосфин)никеля тримеризуется в бензол. (выход 80%) [Лит.]
    3HC≡CH → C6H6
  2. В присутствии солей меди(I) в водном солянокислом растворе димеризуется в бут-1-ен-3-ин. [Лит.]
    2HC≡CH → HC≡CCH=CH2
  3. При 80-120°С, 10-25 атм, в тетрагидрофуране, в присутствии комплексов двухвалентного никеля тетрамеризуется в 1,3,5,7-циклооктатетраен. (выход 70%) [Лит.]

  4. Реагирует при 5°С с ацетоном в метилале в присутствии смеси чешуек гидроксида натрия и порошка гидроксида калия (3:7) с образованием 2,6-диметилгекс-3-ин-2,5-диола. (выход 90%) [Лит.]
    2(CH3)2CO + C2H2 → (CH3)2C(OH)C≡CC(OH)(CH3)2
  5. Пропускание в тетрагидрофурановый раствор натрия и нафталина с последующим пропусканием углекислого газа дает пропиновую кислоту. (выход 20%) [Лит.]
    C2H2 + CO2 → HC≡CCOOH
  6. В электроразряде реагирует с азотом с образованием циановодорода. [Лит.]
    C2H2 + N2 → 2HCN
  7. Присоединяет хлор сначала образуя 1,2-дихлорэтен, а затем 1,1,2,2-тетрахлорэтан. [Лит.]
    C2H2 + Cl2 → ClCH=CHCl
    C2H2 + 2Cl2 → Cl2CHCHCl2
  8. При пропускании через разбавленный водный раствор сульфата ртути(II) в присутствии серной кислоты образует ацетальдегид. [Лит.]
    HC≡CH + H2O → CH3CHO
  9. В присутствии катализатора при избытке ацетилена он присоединяется к уксусной вислоте с образованием винилацетата. [Лит.]
    HC≡CH + CH3COOH → CH2=CHOC(O)CH3
  10. В присутствии катализатора при избытке ацетилена он присоединяется к этиловому спирту давая этоксиэтен. [Лит.]
    HC≡CH + C2H5OH → CH2=CHOC2H5
  11. Реагирует с водородом в присутствии катализатора (палладий на карбонате кальция дезактивированный ацетатом свинца) с образованием этена. [Лит.]
    HC≡CH + H2 → CH2=CH2
  12. Реагирует со смесью оксида азота(II) и оксида азота(IV) с образованием 3,3'-бис-изоксазолила. (выход 88%) [Лит.]
  13. При пропускании ацетилена над пиритом при 280-310 С образуется тиофен. [Лит.]
  14. Горит ярким светящимся коптящим пламенем. Смеси с воздухом и кислородом взрывоопасны в широком диапазоне концентраций. [Лит.]
    2C2H2 +5O2 → 4CO2 + 2H2O
  15. При пропускании в раствор этилмагнийбромида дает дибромид этиндиилдимагния. [Лит.]
    HC≡CH + 2C2H5MgBr → 2C2H6 + BrMgC≡CMgBr
  16. При пропускании в аммиачный раствор солей меди(I) образует красно-фиолетовый осадок ацетиленида меди(I). [Лит.]
    HC≡CH + 2[Cu(NH3)2]Cl → Cu2C2 + 2NH4Cl + 2NH3
  17. При пропускании над натрием при 150°С или пропускании в раствор натрия в жидком аммиаке образует ацетиленид мононатрия. [Лит.]
    2HC≡CH + 2Na → 2HC≡CNa + H2
  18. При пропускании в аммиачный раствор солей серебра образует желтый осадок ацетиленида серебра. [Лит.]
    2[Ag(NH3)2]NO3 + C2H2 → Ag2C2 + 2NH4NO3 + 2NH3
  19. Реагирует с амидом натрия с образованием карбида натрия и аммиака. [Лит.]
    HC≡CH + 2NaNH2 → NaC≡CNa + 2NH3

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,00051 (0°C)

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 25 (20°C, вода)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    227,4 (г)

    Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

    209,9 (г)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    200,8 (г)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    43,93 (г)

    Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

    335

    Теплота сгорания (кДж/моль):

    1305,4

    Спектральные свойства вещества:

    Протонный магнитный резонанс = 1,8 (к тетраметилсилану)

    Критическая температура (в °C):

    35,2

    Критическое давление (в МПа):

    6,45

    Критическая плотность (в г/см3):

    0,23

    Применение:

    В химической промышленности. Для ацетиленовой сварки.

    Дополнительная информация:

    Горючий и взрывоопасный газ. При повышенном давлении (выше 196 кПа), а также в жидком и твердом состоянии взрывается от удара или резкого нагревания.

    Легко реагирует с солями серебра, меди и ртути с образованием взрывчатых ацетиленидов.

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-21
    2. Flick E.W. Industrial solvent handbook. - 5ed. - 1998. - С. 791 (растворимость)
    3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 44-45
    4. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 71-75
    5. Каррер П. Курс органической химии. - Л.: ГНТИХЛ, 1960. - С. 78-82
    6. Корольченко А.Я., Корольченко Д.А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. - 2 изд, Ч.1. - М.: Ассоциация Пожнаука, 2004. - С. 198
    7. Миллер С.А. Ацетилен, его свойства, получение и применение. - Т.1. - Л.: Химия, 1969
    8. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 534
    9. Ньюлэнд Ю., Фогт Р. Химия ацетилена. - М.: ГИИЛ, 1947
    10. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 126
    11. Рапопорт Ф.М., Ильинская А.А. Лабораторные методы получения чистых газов. - М., 1963. - С. 362-367
    12. Реми Г. Курс неорганической химии. - Т.1. - М., 1963. - С. 475-478
    13. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 469, 474
    14. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 56, 377
    15. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1024, 1065-1071
    16. Химическая энциклопедия. - Т.1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 226-228
    17. Щелкунов А.В., Васильева Р.Л., Кричевский Л.А. Синтез и взаимные превращения монозамещенных ацетиленов. - Алма-Ата, 1976. - С. 46-47


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер