Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1-бром-3-метилбензол


1-бром-3-метилбензол
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

1-bromo-3-methylbenzene (англ.)
3-bromotoluene (англ.)
3-бромтолуол (рус.)
м-бромтолуол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C7H7Br

Формула в виде текста:

BrC6H4CH3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 171,034

Температура плавления (в °C):

-39,8

Температура кипения (в °C):

183,7

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,005131 [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

1,4099 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 134-135

К холодной смеси 800 мл 95%-ного этилового спирта и 200 мл концентрированной серной кислоты (примечание 1), находящейся в 5-литровой круглодонной колбе, снабженной мощной механической мешалкой, добавляют 250 г (1,33 мол.) сырого 3-бром-4-аминотолуола. Раствор перемешивают и охлаждают до 10°, после чего из капельной воронки добавляют раствор 148 г (2,05 мол.) нитрита натрия в 260 мл воды. В течение всего времени прибавления температура смеси не должна подниматься выше 10°. После добавления всего количества нитрита раствор перемешивают еще 20 мин. для завершения диазотирования.

К раствору диазония прибавляют 35 г (0,55 гр.-ат.) медной бронзы (примечание 2), предварительно промытой эфиром, и мешалку заменяют на длинный мощный обратный холодильник. Для охлаждения колбы в случае слишком энергичного течения реакции подготовляют баню с ледяной водой. Колбу осторожно нагревают до начала бурного выделения газа. После этого ее погружают в ледяную воду с тем, чтобы несколько замедлить реакцию. Если реакционную смесь не охлаждать, то выделяющийся азот и ацетальдегид могут увлечь с собою через холодильник часть продукта. Когда реакция несколько успокоится, нагревание возобновляют; под конец реакционную смесь нагревают в течение 10 мин. на кипящей водяной бане. К концу реакции цвет массы меняется из красновато-коричневого в желтый.

Затем прибавляют 2 л воды и смесь подвергают перегонке с водяным паром до тех пор, пока не прекратится отгонка масла. Тяжелое желтое масло отделяют, промывают два раза порциями по 200 мл раствора едкого натра, один раз — 100 мл воды, два раза — порциями по 150 мл концентрированной серной кислоты и, наконец, 100 мл 5%-ного раствора углекислого натрия. Сырой бромтолуол сушат 5 г хлористого кальция, фильтруют через стеклянную вату и перегоняют с длинным воздушным холодильником. Большая часть продукта переходит в пределах 180—183°/750 мм. Выход чистого бесцветного м-бромтолуола с т. кип. 183°/750 мм составляет 125—135 г [36—39% теоретического, считая на п-толуидин, или 54—59% , считая на 3-бром-4-аминотолуол].

Примечания

1. Спирт и серную кислоту следует смешивать очень осторожно. Лучше смешивание и охлаждение вести в колбе с работающей мешалкой.

2. Одинаковые результаты получаются как при работе с восстановленным медным порошком, так и с различными сортами медной бронзы.

        Показатель преломления (для D-линии натрия):

        1,551 (20°C)

        Источники информации:

        1. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 380
        2. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 132


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер