Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

цис-2-метилбут-2-ендиовая кислота

Синонимы и иностранные названия:

cis-2-methyl-2-butenedioic acid (англ.)
citraconic acid (англ.)
метилмалеиновая кислота (рус.)
цитраконовая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

моноклинные кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C5H6O4

Формула в виде текста:

HOOCC(CH3)=CHCOOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 130,11

Температура плавления (в °C):

91

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: не растворим [Лит.]
вода: 78,3 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: мало растворим [Лит.]
лигроин: не растворим [Лит.]
сероуглерод: не растворим [Лит.]
транс-1,2-дихлорэтилен: 0,047 (40°C) [Лит.]
хлороформ: мало растворим [Лит.]
цис-1,2-дихлорэтилен: 0,69 (40°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 2. - М., 1949 стр. 570

К 22,4 г (0,2 моль) чистого цитраконового ангидрида, находящегося в стакане емкостью 100 мл, прибавляют из пипетки ровно 4 мл (0,22 мол.) дестиллированной воды. Смесь перемешивают при слабом нагревании на электрической плитке, пока не образуется гомогенный раствор, затем накрывают стакан часовым стеклом и оставляют стоять на 48 час. К концу указанного времени масса полностью затвердевает. Получается 26 г цитраконовой кислоты с т. пл. 87-89°. Для дальнейшей очистки ее тщательно растирают в ступке, промывают 50 мл холодного бензола, отсасывают, сушат на воздухе и затем в течение 24 часов сушат в вакууме-эксикаторе над фосфорным ангидридом. Получается 24,4 г (94% теоретич.) продукта, плавящегося при 92-93°.

    Реакции вещества:

    1. При электролизе образует пропин, акриловую и мезаконовую кислоты. [Лит.]
    2. Реагирует с хлоридом 4-хлорфенилдиазония с образованием 3-(4-хлорфенил)-2-метилпропеновой кислоты. (выход 34%) [Лит.]
    3. Восстанавливается амальгамой натрия в метилянтарную кислоту. [Лит.]
    4. При нагревании с азотной кислотой при 180 С дает мезаконовую кислоту. [Лит.]
    5. Перегоняется с водяным паром с образованием цитраконового ангидрида. [Лит.]

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 2,29 (25°C, вода)
      pKa (2) = 6,15 (25°C, вода)

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-364
      2. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 555
      3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 291
      4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 147
      5. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1110-1111
      6. Справочник химика. - Т. 3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 97


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер