Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1-бром-4-метилбензол


1-бром-4-метилбензол
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

1-bromo-4-methylbenzene (англ.)
4-bromotoluene (англ.)
4-бромтолуол (рус.)
п-бромтолуол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

ромбические кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C7H7Br

Формула в виде текста:

BrC6H4CH3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 171,034

Температура плавления (в °C):

28,5

Температура кипения (в °C):

184,5

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: растворим [Лит.]
вода: 0,011 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]

Плотность:

1,3898 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Метод получения 1:

Источник информации: Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. - М., 1974 стр. 198-199

В стакан, охлаждаемый льдом, помещают 21,5 г п-аминотолуола, 40 г (21 мл) концентрированной серной кислоты и 200 мл воды, охлаждают до 0 С и по каплям при перемешивании прибавляют раствор 15 г нитрита натрия в 30-40 мл воды, следя за тем, чтобы не было интенсивного выделения окислов азота (синтез в вытяжном шкафу). По окончании диазотирования проверяют наличие свободного нитрит-иона по иод-крахмальной бумажке. Раствор оставляют стоять на холоду в течение 1 ч при периодическом перемешивании. Проба с иодкрахмальной бумажкой все время должна оставатся положительной.

Далее собирают прибор для перегонки с водяным паром с капельной воронкой. Сначала в колбу, еще не вмонтированную в прибор, помещают 13 г кристаллического сульфата меди (безводного), 4 г порошкообразной меди, 31 г дигидрата бромида натрия, 6 г (3,3 мл) концентрированной серной кислоты и 200 мл воды и нагревают на сетке до кипения. Для ускорения восстановления в смесь добавляют раствор 5-10 г сульфита натрия в минимальном количестве воды, после чего она приобретает светлый желто-зеленый цвет. Затем колбу соединяют с прибором и через капельную воронку при одновременном пропускании водяного пара начинают маленькими порциями вводить диазораствор. Предварительно из диазораствора надо удалить избыток нитрита введением в него сухой мочевины до прекращения выделения газов. Во время перегонки основная часть диазораствора должна находится в охлаждаемом льдом стакане.

Смесь п-бромтолуола и побочно образующегося п-крезола отгоняется с водяным паром в виде окрашенного масла, которое иногда застывает. При длительном стоянии происходит полное расслаивание органического вещества (нижний слой) и воды. Полученное масло трижды промывают 20 мл 20%-ного раствора щелочи, переносят в небольшую делительную воронку и обрабатывают несколько раз небольшими порциями концентрированной серной кислоты, до тех пор, пока последняя не перестанет окрашиватся. Полученный п-бромтолуол отделяют от серной кислоты и перегоняют из колбы Вюрца с воздушным холодильником. Выход около 25 г (70% от теоретического). Т.кип. 183-185 С при 755 мм.рт.ст.; т.пл. 25-26 С.

Метод получения 2:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 145

В тщательно высушенную двухгорлую колбу, снабженную обратным холодильником и капельной воронкой, вносят кристаллик иода, 0,2 г предварительно обезжиренных железных опилок, 10 мл толуола и по каплям 5 мл брома. Реакция начинается через несколько минут. Ее течение регулируют, погружая колбу в горячую или холодную воду. Бромистый водород, выделяющийся в реакции, отводят из холодильника через трубку, соединенную с воронкой, опрокинутой в стакан над водой.

После окончания реакции смесь перегоняют с водяным паром до тех пор, пока не перестанет собиратся на дне приемника тяжелая маслянистая жидкость. Ее отделяют с помощью делительной воронки и сушат, нагревая на водяной бане с безводным хлоридом кальция. Охладив продукт до комнатной температуры, его отделяют от затвердевшего кристаллогидрата хлорида кальция и перегоняют, собирая фракцию, кипящую около 180 С. Полученную жидкость охлаждают смесью льда и соли и слегка потирают стенки колбы стеклянной палочкой для ускорения кристаллизации. Образовавшиеся кристаллы п-бромтолуола от маслянистой части на воронке Бюхнера. Выход 5-6 г (33-40% от теоретического).

        Показатель преломления (для D-линии натрия):

        1,549 (20°C)

        Источники информации:

        1. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 132
        2. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 68-69


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер