Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

гександиовая кислота


гександиовая кислота
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

1,4-бутандикарбоновая кислота (рус.)
1,6-hexanedioic acid (англ.)
adipic acid (англ.)
адипиновая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C6H10O4

Формула в виде текста:

(CH2CH2COOH)2

CAS №: 124-04-9

Молекулярная масса (в а.е.м.): 146,1412

Температура плавления (в °C):

153

Температура кипения (в °C):

337,5

Температура разложения (в °C):

310

Продукты термического разложения:

циклопентанон (98%); углерода(IV) оксид; вода;

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: 0,0005 (35°C) [Лит.]
вода: 0,7937 (0°C) [Лит.]
вода: 1,5 (15°C) [Лит.]
вода: 2,913 (30°C) [Лит.]
вода: 8,458 (50°C) [Лит.]
вода: 14,97 (60°C) [Лит.]
вода: 25,43 (70°C) [Лит.]
вода: 41,18 (80°C) [Лит.]
вода: 62,5 (100°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 0,83 (15°C) [Лит.]
лигроин: не растворим [Лит.]
метанол: легко растворим [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 4,04 (18,5°C) [Лит.]
петролейный эфир: практически не растворим [Лит.]
уксусная кислота: не растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]

Плотность:

1,36 (25°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Метод получения 1:

Источник информации: Гинзбург О.Ф., Завгородний В.С. и др. Практикум по органической химии. Синтез и идентификация органических соеднинений. - М.: Высшая школа, 1989 стр. 211-212

В трехгорлой колбе, снабженной мешалкой и термометром, растворяют 2 г карбоната натрия в 10 мл воды. К полученному раствору прибавляют 1 г циклогексена, а затем небольшими порциями при энергичном перемешивании вносят через боковой тубус растертый в тонкий порошок перманганат калия. В процессе добавления окислителя температура не должна быть выше 30 С, поэтому колбу периодически охлаждают в водяной бане. После окончания реакции и исчезновения малинового окрашивания выпавший осадок диоксида марганца отфильтровывают, к фильтрату прибавляют 4,7 мл 50%-ной серной кислоты до кислой реакции (pH 1).

Выпавшую адипиновую кислоту отфильтровывают, промывают небольшим количеством ледяной воды и перекристаллизовывают из воды или 50% спирта. Т.пл. 151 С.

Выход 1,2 г (68%).

Без изменения методики загрузку можно увеличить в 10-20 раз. Аналогичным образом адипиновая кислота может быть получена из циклогексанола или циклогексанона.

Метод получения 2:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 15-17

В 5-литровую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и делительной воронкой емкостью 1 л, помешают 2100 г (16,6 моль) 50%-ной азотной кислоты (уд. вес 1,32; в вытяжном шкафу). Кислоту нагревают почти до кипения и добавляют 1 г ванадата аммония. Пускают в ход мешалку и медленно через делительную воронку добавляют 500 г (5 моль) циклогексанола. Сперва добавляют 40-50 капель циклогексанола и реакционную смесь размешивают до начала реакции (4-5 мин.), что становится заметным по выделению окислов азота (Весьма важно, чтобы окисление началось до того, как будет прибавлено значительное количество циклогексанола, в противном случае реакция может стать бурной. Необходимо вести реакцию в хорошо действующем вытяжном шкафу.). Затем реакционную колбу помещают в баню со льдом и содержимое колбы охлаждают до тех пор, пока температура смеси не достигнет 55—60°С. После этого как можно скорее прибавляют циклогексанол, поддерживая температуру в пределах, указанных выше. К концу окисления (после того как прибавлено 475 г циклогексанола) ледяную баню удаляют; иногда колбу приходится даже нагревать для того, чтобы поддерживать необходимую температуру и чтобы избежать циклизации адипиновой кислоты.

Перемешивание продолжают еще 1 час после прибавления всего количества циклогексанола. Затем смесь охлаждают до 0°С, адипиновую кислоту фильтруют с отсасыванием, промывают 500 мл ледяной воды и сушат на воздухе в течение ночи.

Выход белых кристаллов с т. пл. 146—149°С составляет 395—410 г. Выпариванием маточных растворов можно получить еще 30—40 г продукта с т. пл. 141—144°С (в смеси с глутаровой и янтарной кислотами). Общий выход сырой адипиновой кислоты: 425—440 г, или 58—60% от теоретического. Полученный продукт для большинства целей достаточно чист; однако более чистый продукт может быть получен перекристаллизацией сырой адипиновой кислоты из 700 мл концентрированной азотной кислоты уд. веса 1,42. Потери при очистке составляют около 5%. Перекристаллизованная адипиновая кислота плавится при 151—152 С.

Способы получения:

  1. В промышленности получают окислением циклогексана кислородом воздуха в растворе уксусной кислоты при 80-100 С в присутствии ацетата кобальта и ацетальдегида. [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

гексаметилендиамина адипат
гександинитрил

      Давление паров (в мм.рт.ст.):

      10 (205°C)
      100 (265°C)

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 4,42 (25°C, вода)
      pKa (2) = 5,28 (25°C, вода)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -989,52 (т)

      Теплота сгорания (кДж/моль):

      2799,1

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      4200 (белые мыши, перорально)

      История:

      Впервые синтезирована в 1837 г. Лореном.

      Источники информации:

      1. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 1, A-B. - RSC, 1999. - С. 82-83
      2. Journal of Chemical Thermodynamics. - 1987. - Vol.19. - С. 317-320 (растворимость в воде при 0-65 С)
      3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 83-84
      4. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 14
      5. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 430
      6. Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 270
      7. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 287-288
      8. Ахметов Б.В. Задачи и упражнения по физической и коллоидной химии. - Л.: Химия, 1989. - С. 230
      9. Гурвич Я.А. Справочник молодого аппаратчика-химика. - М.: Химия, 1991. - С. 176 (промышленное получение)
      10. Мономеры для поликонденсации. - М.: Мир, 1976. - С. 39-54
      11. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 120
      12. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 451
      13. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1111
      14. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 11
      15. Шефтель В.О. Полимерные материалы: Токсические свойства. - Л.: Химия, 1982. - С. 52


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер