Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2-метиленбутандиовая кислота

Синонимы и иностранные названия:

1-propene-2,3-dicarboxylic acid (англ.)
3-карбокси-3-бутеновая кислота (рус.)
itaconic acid (англ.)
итаконовая кислота (рус.)
метиленянтарная кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

ромбические кристаллы (растворитель перекристаллизации - бензол)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C5H6O4

Формула в виде текста:

HOOCC(=CH2)CH2COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 130,11

Температура плавления (в °C):

167-168

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: мало растворим [Лит.]
вода: 5,57 (10°C) [Лит.]
вода: 7,68 (20°C) [Лит.]
диоксан: растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: мало растворим [Лит.]
лигроин: мало растворим [Лит.]
метанол: растворим [Лит.]
петролейный эфир: мало растворим [Лит.]
сероуглерод: мало растворим [Лит.]
тетрагидрофуран: растворим [Лит.]
хлороформ: мало растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 2. - М., 1949 стр. 290-291

40 г итаконового ангидрида кипятят с обратным холодильником со 100 мл воды в течение 1 часа. Потом раствору дают охладиться сперва до комнатной температуры, а затем его охлаждают в ледяной воде. Выпавшие кристаллы итаконовой кислоты отсасывают и сушат.

Выход 11-18 г (24-39% теоретич.) продукта с температурой плавления 162-165°. Концентрированием маточного раствора до одной трети первоначального объема можно получить еще некоторое количество кислоты с более низкой температурой плавления (примечание).

Примечание

Иногда итаконовая кислота не кристаллизуется. Это происходит, по-видимому, в тех случаях, когда перегонку лимонной кислоты вели недостаточно быстро, в результате чего итаконовый ангидрид содержит большое количество цитраконового ангидрида.

Метод получения 2:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 2. - М., 1949 стр. 291-292

Быстро (за 4-6 мин.) перегоняют девять порций по 120 г лимонной кислоты из колб Кьельдаля емкостью 300 мл и все дестиллаты собирают в один и тот же приемник. Дестиллат, который обычно не состоит из двух слоев, переливают в чашку для выпаривания, добавляют 50 мл воды и смесь держат 3 часа на кипящей водяной бане. По охлаждении продукт застывает в полутвердую массу, которую отфильтровывают и промывают 150 мл воды. Остаток представляет собою совершенно белые кристаллы с температурой плавления 165°. Общий вес кристаллов составляет 138 г, а упариванием фильтрата можно получить еще 42 г продукта с т. пл. 157-165°. Суммарный выход 26-27% теоретич. (К. Уильсон и К. Аллен, частное сообщение).

    Реакции вещества:

    1. Реагирует с хлоридом 4-бромфенилдиазония с образованием 3-(4-бромфенил)-2-метиленпропановой кислоты. (выход 20%) [Лит.]
    2. Реагирует с анилином с образованием 1-фенилпирролидин-2-он-4-карбоновой кислоты. Аналогичную реакцию дают и другие ароматические амины. (выход 89%) [Лит.]
    3. Легко этерифицируется. [Лит.]
    4. При действии пентахлорида фосфора образует дихлорангидрид. [Лит.]
    5. Присоединяет галогены и галогеноводороды по двойной связи. [Лит.]
    6. Окисляется перманганатом калия до гидроксипираконовой кислоты. [Лит.]
    7. При нагревании выше температуры плавления образует цитраконовый ангидрид. [Лит.]
    8. При обработке уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или тионилхлоридом образует итаконовый ангидрид. [Лит.]

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 3,85 (25°C, вода)
      pKa (2) = 5,45 (25°C, вода)

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-466
      2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 473
      3. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 147
      4. Химическая энциклопедия. - Т.2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 276
      5. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 228


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер