Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

нафталин-1-карбоновая кислота

Синонимы и иностранные названия:

α-нафтойная кислота (рус.)
1-naphthalenecarboxylic acid (англ.)
1-нафталинкарбоновая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. игольчатые кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C11H8O2

Формула в виде текста:

C10H7COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 172,18

Температура плавления (в °C):

162

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,0058 (25°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. - Ч.2. - М.: Мир, 1973 стр. 252

К суспензии 1—5 г иодида N-(1-нафтоилметил)пиридиния в 50—100 мл воды или 50%-ного этилового спирта добавляют 1—3 г едкого натра. После нагревания в течение 1 ч на паровой бане обычным образом отделяют кислые фракции.

Выход 90%, т. пл. 160—161 °С.

Метод получения 2:

Источник информации: Прянишников Н.Д. Практикум по органической химии. - М., 1956 стр. 168-169

10,4 г (0,05 моля) 1-бромнафталина и 1,2 г (0,05 моля) магния (добавить кристаллик иода или несколько капель бромэтана для облегчения реакции) нагревают на водяной бане с 25 мл абсолютного эфира до тех пор, пока не растворится почти весь магний. В охлажденный раствор пропускают сухой углекислый газ до прекращения его поглощения. Реакционную смесь выливают в холодную разбавленную серную кислоту и встряхивают в делительной воронке с эфиром (если эфир испарился, добавляют еще немного эфира). Из эфирного раствора извлекают нафтойную кислоту разбавленным раствором едкого натра. Щелочной раствор отделяют и подкисляют 10%-ной серной кислотой. Выделившуюся нафтойную кислоту отсасывают и перекристаллизовывают из горячего 25%-ного спирта.

Выход около 6-7 г. Т.пл. 159-160 С.

Способы получения:

  1. Продолжительным нагреванием циннамилиденгиппуровой кислоты с 24% соляной кислотой в запаяной трубке при 120 С. [Лит.]
  2. Реакцией 1-нафтилмагнийбромида с углекислым газом. (выход 68-70%) [Лит.]
  3. Окислением 1-(хлорметил)нафталина диоксидом марганца в 10% серной кислоте при 90-95 С. [Лит.]

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 3,7 (25°C, вода)

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 8-111
      2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 3, naphthacarbazole - zygadenine. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 16
      3. Дональдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда. - М.: ГНТИХЛ, 1963. - С. 478-480


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер