Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

бетулиновая кислота


бетулиновая кислота
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

3β-гидрокси-20(29)-лупаен-28-овая кислота (рус.)
betulinic acid (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бел. порошок

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C30H48O3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 456,7

Температура плавления (в °C):

295-298

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1-бутанол: 0,726 (5°C) [Лит.]
1-бутанол: 0,917 (15°C) [Лит.]
1-бутанол: 1,184 (25°C) [Лит.]
1-бутанол: 1,447 (35°C) [Лит.]
1-бутанол: 1,849 (45°C) [Лит.]
1-гексанол: 1,013 (5°C) [Лит.]
1-гексанол: 1,269 (15°C) [Лит.]
1-гексанол: 1,453 (25°C) [Лит.]
1-гексанол: 1,694 (35°C) [Лит.]
1-гексанол: 2,035 (45°C) [Лит.]
1-пентанол: 1,035 (5°C) [Лит.]
1-пентанол: 1,182 (15°C) [Лит.]
1-пентанол: 1,383 (25°C) [Лит.]
1-пентанол: 1,606 (35°C) [Лит.]
1-пентанол: 1,884 (45°C) [Лит.]
2-бутанол: 0,506 (5°C) [Лит.]
2-бутанол: 0,696 (15°C) [Лит.]
2-бутанол: 0,92 (25°C) [Лит.]
2-бутанол: 1,166 (35°C) [Лит.]
2-бутанол: 1,509 (45°C) [Лит.]
ацетон: 0,313 (5°C) [Лит.]
ацетон: 0,395 (15°C) [Лит.]
ацетон: 0,47 (25°C) [Лит.]
ацетон: 0,652 (35°C) [Лит.]
ацетон: 0,812 (45°C) [Лит.]
бутилацетат: 0,324 (5°C) [Лит.]
бутилацетат: 0,394 (15°C) [Лит.]
бутилацетат: 0,471 (25°C) [Лит.]
бутилацетат: 0,626 (35°C) [Лит.]
бутилацетат: 0,759 (45°C) [Лит.]
вода: трудно растворим [Лит.]
изопропанол: 0,582 (5°C) [Лит.]
изопропанол: 0,7 (15°C) [Лит.]
изопропанол: 0,91 (25°C) [Лит.]
изопропанол: 1,132 (35°C) [Лит.]
изопропанол: 1,493 (45°C) [Лит.]
метанол: 0,27 (5°C) [Лит.]
метанол: 0,35 (15°C) [Лит.]
метанол: 0,48 (25°C) [Лит.]
метанол: 0,66 (35°C) [Лит.]
метанол: 1,04 (45°C) [Лит.]
пропанол: 0,784 (5°C) [Лит.]
пропанол: 1,043 (15°C) [Лит.]
пропанол: 1,352 (25°C) [Лит.]
пропанол: 1,681 (35°C) [Лит.]
пропанол: 2,128 (45°C) [Лит.]
тетрагидрофуран: 6,24 (5°C) [Лит.]
тетрагидрофуран: 8,67 (15°C) [Лит.]
тетрагидрофуран: 13,15 (25°C) [Лит.]
тетрагидрофуран: 17,64 (35°C) [Лит.]
тетрагидрофуран: 24,79 (45°C) [Лит.]
этанол: 0,646 (5°C) [Лит.]
этанол: 0,813 (15°C) [Лит.]
этанол: 1,06 (25°C) [Лит.]
этанол: 1,34 (35°C) [Лит.]
этанол: 1,7 (45°C) [Лит.]
этилацетат: 0,233 (5°C) [Лит.]
этилацетат: 0,267 (15°C) [Лит.]
этилацетат: 0,38 (25°C) [Лит.]
этилацетат: 0,496 (35°C) [Лит.]
этилацетат: 0,645 (45°C) [Лит.]
этилформиат: 0,123 (5°C) [Лит.]
этилформиат: 0,168 (15°C) [Лит.]
этилформиат: 0,264 (25°C) [Лит.]
этилформиат: 0,338 (35°C) [Лит.]
этилформиат: 0,485 (45°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Synthetic Communications. - 1997. - Vol. 27, No. 9 стр. 1611

O-ацетилбетулиновую кислоту (80 мг, 0,16 ммоль) перемешивали с водным метанолом содержащим избыток карбоната калия в течение 24 часов. Полсе колоночной хроматографии (петролейный эфир - этилацетат 4:1) получили бетулиновую кислоту с выходом 88%, т.пл. 291-292 С (лит. 290-293 С).

Метод получения 2:

Источник информации: Биоорганическая химия. - 1998. - т.24, №10 стр. 791-792

К раствору бетулоновой кислоты (9,43 г, 20,0 ммоль) в 400 мл метанола при перемешивании прибавляли порциями 1 г борогидрида натрия (26,45 ммоль) в течение 10 минут. Затем подкисляли 50 мл 10% соляной кислоты, разбавляли 100 мл горячей воды и охлаждали до 20 С. Выпавшие кристаллы отфильтровывали, промывали на фильтре водой (6 х 50 мл) и сушили в эксикаторе над пятиокисью фосфора. Кристаллы растворяли при нагревании в смеси 1 л метанола и 500 мл этанола, быстро прибавляли 500 мл горячей воды и оставляли остывать на воздухе (около 2 ч). Осадок отфильтровывали и сушили в эксикаторе. К фильтрату добавляли еще 500 мл воды, осадок отфильтровывали и сушили. Данную операцию повторяли и осадки объединяли. Получили 8,58 г (95%) бетулиновой кислоты в виде белых кристаллов с т.пл. 291-293 С (литературная т.пл. 292-293 С). Rf 0,31 (пластинки "Сорбтон Диол" фирмы Хромдет-Экология, Россия; система хлороформ - метанол - муравьиная кислота (100:2:0,5); обнаружение реагентом: пара-анисовый альдегид 1,85 мл, спирт 95 мл, серная кислота 7,5 мл, уксусная кислота 0,75 мл). ИК-спектр (см-1): 3500 (OH в COOH), 3300-2800 (OH в COOH), 1690 (C=O в COOH). ПМР-спектр: 3,37 (0,15H, м, 3β-H), 3,17 (0,85H, м, 3α-H), 4,71 (1H м, =CH2), 4,59 (1H м, =CH2), 3,00 (1H м, 19-CH), 1,67 (3H, с, CH3), 1,23 (3H, с, CH3), 0,95 (3H, c, CH3), 0,91 (3H, c, CH3), 0,80 (3H, c, CH3), 0,73 (3H, c, CH3).

Перекристаллизация из метанола дала белые игольчатые кристаллы бетулиновой кислоты с т.пл. 295-298 С. В ПМР-спектре сигналов, соответствующих α-эпимеру не наблюдалось.

    Реакции вещества:

    1. Окисляется по изопропенильной группе смесью периодата натрия и тетраоксида осмия в платановую кислоту. [Лит.]
    2. Кристаллизуется из растворителей в виде сольватов. [Лит.]

      Биологическое действие:

      В 1994 г. было сообщено об анти-ВИЧ действии бетулиновой кислоты. Является селективным ингибитором роста меланомы человека (обнаружено в 1995 г.). Обладает противовоспалительной активностью.

      Перспективный ингибитор безоболочечного РНК-содержащего вируса ECHO6, относящегося к возбудителям полиомиелита, риновирусной инфекции, лихорадочных и респираторных заболеваний.

      Предложены косметические композиции с бетулиновой кислотой действующие против морщин, целлюлита и дряблости кожи.

      История:

      Впервые выделена в 1902 г.

      Источники информации:

      1. Current Medicinal Chemistry. - 2005. - Vol.12, No. 6. - С. 657-666
      2. Dictionary of organic compounds. - Vol.1, Abadole-Cytosine. - New York, 1953. - С. 287
      3. Journal of Chemical and Engineering Data. - 2011. - vol. 56. - С. 4587-4591 (растворимость в органических растворителях)
      4. Биоорганическая химия. - 1998. - т.24, №10. - С. 787-793
      5. Новый справочник химика и технолога. Основные свойства неорганических, органических и элементоорганических соединений. - СПб.: НПО Профессионал, 2007. - С. 493
      6. Патент США US2009/0143350 (от 04.07.2009)
      7. Патент США US5,804,575 (от 08.09.1998) (синтез)
      8. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 534-535
      9. Химико-фармацевтический журнал. - 2002. - Т.36, №9. - С. 26-28
      10. Химия в интересах устойчивого развития. - 2005. - №1. - С. 1-30


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер