Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2,4-динитроанилин

Синонимы и иностранные названия:

2,4-dinitroaniline (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

желт. игольчатые кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C6H5N3O4

Формула в виде текста:

(O2N)2C6H3NH2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 183,122

Температура плавления (в °C):

188

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,007812 (25°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 232-233

В круглодонную колбу, снабженную шариковым холодильником, помещают 5,0 г 2,4-динитрохлорбензола, 50 мл диметилсульфоксида и 18 мл 25%-ного водного раствора аммиака. Содержимое осторожно нагревают до кипения на электрической плитке закрытого типа и слабое кипение поддерживают в течение 3 ч. Затем слегка охлажденную реакционную массу вливают в 300 мл холодной воды. Выпавший в осадок 2,4-динитроанилин отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают водой до нейтральной реакции по индикаторной бумажке и влажный продукт перекристаллизовывают из 5%-ной соляной кислоты. Для перекристаллизации берут 50 мл раствора кислоты и около 0,2 г активированного угля. Так как 2,4-динитроаналин является весьма слабым основанием, то равновесие гидролиза его солянокислой соли практически полностью смещено в сторону свободного основания, поэтому при охлаждении выпадает очищенный целевой продукт.

Выход 3,5 г (78% от теоретического).

2,4-Динитроанилин (2,4-динитрофениламин) — желтое кристаллическое вещество с т. пл. 178—179 °С, трудно растворим в горячей воде, умеренно — в спирте, хорошо — в ацетоне, амидных растворителях.

В этом синтезе можно использовать в качестве растворителя вместо диметилсульфоксида диметилацетамид, диметилформамид, метилпирролидон в том же количестве.

Метод получения 2:

Источник информации: Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей. - Л.: Химия, 1985 стр. 190-191

Широкогорлую термостойкую колбу на 250 мл погружают наполовину в масляную баню с электрообогревом. Загружают 50 г 2,4-динитрохлорбензола, 18 г ацетата аммония и хорошо перемешивают стеклянной палочкой. В колбу вставляют стеклянную трубку диаметром не менее 2 см. Нижний конец трубки должен почти доходить до поверхности реакционной смеси, а верхний ее конец присоединяют к установке для получения газообразного NH3.

Масляную баню нагревают до 170°С и при этой температуре в течение 3—4 ч в колбу пропускают газообразный NH3 со скоростью 3—4 пузырька в секунду. После охлаждения реакционной смеси твердую массу измельчают стеклянной палочкой, добавляют 100 мл воды и нагревают до кипения на газовой горелке. Горячую суспензию ярко-желтого цвета отфильтровывают на воронке Бюхнера с отсасыванием; 2,4-динитроанилин отжимают на фильтре и кристаллизуют.

Двугорлую круглодонную колбу на 1 л с обратным холодильником и мешалкой помещают в водяную баню с электрообогревом. В колбу загружают 500 мл этанола, влажный 2,4-динитроанилин и при перемешивании кипятят до образования раствора. Затем к нему добавляют небольшими порциями около 150 мл теплой воды до начала помутнения. Раствор вновь нагревают, пока он не станет прозрачным, и дают ему охладиться. После стояния в течение ночи выпавшие желтые кристаллы 2,4-динитроаналина отфильтровывают на воронке Бюхнера с отсасыванием, хорошо отжимают, переносят в чашку Петри и сушат в сушильном шкафу при 80°С.

Выход 31—35 г (68—77%), т. пл. 175—177°С; после перекристаллизации выход 90%; Rf 0,65 на силуфоле (бутилацетат).

        Показатели диссоциации:

        pKBH+ (1) = -4,48 (25°C, вода)

        Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

        1880 (белые крысы, )

        Дополнительная информация:

        Взрывает при ударе.

        Источники информации:

        1. Olah G.A., Prakash G.K.S., Molnar A., Sommer J. Superacid chemistry. - 2ed. - Wiley, 2009. - С. 14
        2. Urbanski T. Chemistry and technology of explosives. - vol.1. - Warszawa, 1964. - С. 557-558
        3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 236
        4. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 306
        5. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 22-23


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер