Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

трифенилхлорметан


трифенилхлорметан
skc-файл

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. гексагональные кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C19H15Cl

Формула в виде текста:

(C6H5)3CCl

Молекулярная масса (в а.е.м.): 278,775

Температура плавления (в °C):

115

Температура кипения (в °C):

310

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: 85,9 (25°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 165

Работу проводить в вытяжном шкафу!

К среднему широкому тубусу круглодонной колбы емкостью 300 мл присоединяют механическую мешалку, к одному из боковых тубусов — обратный холодильник. Третий тубус колбы закрывают пробкой; приоткрывая ее, в колбу вносят хлористый алюминий.

В колбу вливают смесь 20 г сухого чистого четыреххлористого углерода и 50 г бензола. К этой смеси понемногу прибавляют 15 г свежевозогнанного хлористого алюминия. Вначале колбу охлаждают и не дают реакции идти слишком бурно. Энергично выделяющийся хлористый водород поглощают.

После того как весь хлористый алюминий будет добавлен и реакция в основном закончится, колбу нагревают еще в течение получаса на кипящей водяной бане. Затем охлажденную смесь (окрашенную в коричневый цвет), непрерывно встряхивая, переливают в делительную воронку, в которой находится 50 г льда и 50 мл концентрированной соляной кислоты. Если весь лед растает до того, как полностью пройдет разложение, то прибавляют новую порцию льда и такое же количество концентрированной соляной кислоты. Соляная кислота нужна для того, чтобы предотвратить гидролитическое расщепление трифенилхлорметана.

Когда жидкость разделится на два слоя (в случае надобности прибавляют свежий бензол), отделяют верхний бензольный слой; водный слой еще раз извлекают бензолом и сушат соединенные бензольные вытяжки хлористым кальцием. Бензол отгоняют (возможно полно) на водяной бане. Остаток смешивают с равным объемом эфира и оставляют стоять в течение нескольких часов во льду.

Выпавшие кристаллы отсасывают, хорошо отжимают и промывают несколько раз небольшими порциями охлажденного льдом эфира. Упаривая маточный раствор (под конец — в вакууме), можно получить вторую менее чистую порцию кристаллов, которую обрабатывают эфиром и затем отсасывают.

Выход—17 г (50%).

Для очистки сырой желтый продукт растворяют в очень небольшом количестве бензола, приливают 4 объема легкого бензина и, потирая стенки стеклянной палочкой, дают продукту выкристаллизоваться (при этом сосуд охлаждают снаружи льдом). Отфильтрованный продукт промывают холодным петролейным эфиром.

Очень чистый препарат можно получить также при перегонке его в глубоком вакууме.

Т. пл. чистого трифенилхлорметана 110—112° С.

Метод получения 2:

Источник информации: Либ Г., Шенигер В. Синтез органических препаратов из малого количества веществ. - Л.: ГНТИХЛ, 1967 стр. 132-133

В колбу на 50 мл, содержащую смесь 3 мл сухого четыреххлористого углерода и 11 мл бензола, постепенно добавляют 3 г хлористого алюминия. Скорость реакции замедляют, охлаждая колбу проточной водой. После того как реакция в основном закончится, колбу закрывают пробкой с обратной холодильной трубкой и нагревают 20 мин. на водяной бане. Холодную реак¬ционную смесь, окрашенную в коричневый цвет, при хорошем встряхивании выливают в делительную воронку на смесь 10 г льда и 12 мл концентрированной соляной кислоты. Если весь лед растает, добавляют новую порцию смеси льда с соляной кислотой. После добавления небольшого количества бензола бензольный слой отделяют, сушат хлористым кальцием и возможно полнее испаряют бензол на водяной бане; далее добавляют равный объем эфира, перемешивают и помещают на несколько часов в холо¬дильник. Затем продукт отделяют центрифугированием и промы¬вают небольшим количеством охлажденного льдом эфира.

Для очистки желтый продукт растворяют в небольшом количестве теплого бензола, добавляют четырехкратное количество петролейного эфира и оставляют для кристаллизации. Продукт отделяют центрифугированием и промывают петролейным эфиром.

Выход: 3,6 г (50% от теоретического). Длительность работы: 24 часа.

    Реакции вещества:

    1. При пиролизе при 200 С образует 9-фенилфлуорен и хлороводород. [Лит.]
    2. При реакции с цинком, ртутью, медью или серебром образует 3-(дифенилметилен)-6-(трифенилметил)циклогекса-1,4-диен, который легко диссоциирует на трифенилметильные радикалы. [Лит.]

      Источники информации:

      1. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1445
      2. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 8


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер