Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

гептахлор


гептахлор
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

1,4,5,6,7,8,8-гептахлор-3a,4,7,7a-тетрагидро-4,7-метаноинден (рус.)
heptachlor (англ.)
велзикол 104 (рус.)
гептазол (рус.)
гептамюль (рус.)
соединение 104 (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бел. кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C10H5Cl7

CAS №: 76-44-8

Молекулярная масса (в а.е.м.): 373,32

Температура плавления (в °C):

95-96

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: 15 (27°C) [Лит.]
бензол: 106 (27°C) [Лит.]
вода: 0,0000056 (25°C) [Лит.]
вода: 0,000049 (45°C) [Лит.]
ксилол: хорошо растворим [Лит.]
тетрахлорметан: хорошо растворим [Лит.]
толуол: хорошо растворим [Лит.]
циклогексанон: хорошо растворим [Лит.]
этанол: 4,5 (27°C) [Лит.]

Плотность:

1,6 (71°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: камфоры

    Реакции вещества:

    1. Легко присоединяет хлор по двойной связи не связанной с хлорами. [Лит.]
    2. При действии ультрафиолета или солнечного света дает продукт внутримолекулярной циклизации по двойным связям - фотогептахлор. [Лит.]
    3. При действии оксида хрома(VI) в уксусной кислоте или дихромата калия в смеси серной и уксусной кислот дает эпоксид по двойной связи не связанной с хлорами. [Лит.]
    4. При окислении крепкой азотной кислотой дает с небольшим выходом 1,4,5,6,7,7-гексахлорбицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2,3-дикарбоновую кислоту. [Лит.]

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      50 (кошки, внутрижелудочно)
      500 (кролики, накожно)
      57-340 (крысы, внутрижелудочно)
      68-475 (мыши, внутрижелудочно)

      Распределение и трансформация в окружающей среде и живых организмах:

      В почве стоек: период полуисчезновения примерно 2 года, исчезновения на 95 % - 3-10 лет. Через год после внесения в почве обнаруживали 45 %, через 3 года - 10 %. При внесении в почву в количестве 25 кг/га через 5 лет содержится 0,4 мг/кг. Продукты растениеводства могут загрязняться при наземной обработке растений, а также в результате миграции препарата в растения из почвы. В молоке коров, поедающих корм, загрязненный гептахлором, определяли 0,002- 0,013 мг/л (Майер-Боде). Под влиянием микроорганизмов почвы гептахлор окисляется в соответствующий эпоксид и сохраняется в почве длительное время. Микроорганизмы почвы и свет также способствуют изомеризации гептахлора. Кроме того, гептахлор может подвергаться дехлорированию и гидроксилированию с образованием спирта, кетона и альдегида, которые метаболизируют до конечных продуктов. Гептахлор накапливается в гидробионтах и илах и концентрируется в них. Коэффициент накопления (отношение концентрации гептахлора в организме гидробионтов к его концентрации в воде) может достигать 1000 и более.

      Гептахлор всасывается в кровоток при поступлении в организм через дыхательные пути, неповрежденную кожу и в/ж. Через 0,5-1 ч после в/ж введения крысам в дозе 120 мг/кг обнаруживается во всех органах и тканях. Через 4 ч в крови, печени и жировой ткани определяется эпоксид гептахлора. Окисление гептахлора в эпоксид осуществляется с участием ферментов монооксигеназной системы печени. После однократного введения гептахлора и его эпоксид 3-6 мес. сохраняются в жировой ткани. Возможны изомеризация гептахлора и эпоксидирование изомеров. Один из метаболитов гептахлора образуется в результате гидроксилирования путем прямой реакции со свободными радикалами. Выделение гептахлора и его метаболитов осуществляется преимущественно через ЖКТ в первые дни после однократного введения (Гиренко и др.). Обнаружен в коровьем молоке.

      Симптомы острого отравления:

      Животные. Отравление характеризуется учащением дыхания, атаксией, тремором, приступами клонических и тонических судорог, развитием мышечной слабости. Гибель от остановки дыхания при ингаляции. Слюнотечение, рвота, гнойно-геморрагические выделения из глаз и носа, негазовый ацидоз, нарушение условнорефлекторной деятельности, ингибироваиие ацетилхолинэстеразы мозга. Вдыхание дуста технического гептахлора, содержащего 4-6 % гексахлорциклопентадиена, при концентрации 150 мг/м3 (экспозиция 4 ч) вызывало гибель подопытных кошек и части крыс. В период экспозиции у животных: слюнотечение, рвота, мочеиспускание. Затем развивались клонико-тонические судороги, паралич дыхания, гибель. При ингаляции 1 мг/м3 нарушение условнорефлекторной деятельности. На вскрытии; венозное полнокровие органов, в легких эмфизема и ателектаз. Микроскопически: в коре головного мозга хроматолиз, кариолнз, кариоцитолиз нервных клеток, очаговые кровоизлияния в сердце; в печени воспалительные и дистрофические изменения.

      Симптомы хронического отравления:

      Животные. При ежедневном 4-часовом воздействии технического гептахлора в концентрации 1,6 мг/м3 - гибель части кошек на 9-11 день, крыс - на 8-21 день. При концентрации 0,14 мг/м3 обратимые изменения в ЦНС и в крови; ежедневное в/ж введение очищенного гептахлора в дозе 35 мг/кг вызывает гибель крыс через 9-10 дней. Собаки погибают в среднем через 21 день при ежедневной дозе 5 мг/кг. Доза 1 мг/кг переносится на протяжении 265-424 дней. Ежедневное введение гептахлора вызывает нарушение функций печени, липидного обмена, уменьшение содержания SH-групп в сыворотке крови и печени, изменение углеводно-фосфорного обмена, окислительных и гликолитических процессов, атрофию надпочечников. Патологоанатомические и микроскопические изменения в организме у погибших животных такие же, как при остром отравлении (Осетров).

      Человек. У работающих с гептахлором на протравке семян и при опрыскивании плантаций сахарной свеклы отмечены зуд, гиперемия кожи, головная боль, тошнота, потеря аппетита, урежение пульса, понижение артериального давления. При протравливании семян в воздухе находили до 5 мг/м3, а при опрыскивании - порядка единиц и десятков миллиграммов гептахлора в 1 м3 воздуха. В смывах с кожи рук обнаруживали 0,09-0,26 мг гептахлора на 1 см2 кожи (Осетров).

      Нормативные документы, связанные с веществом:

      Применение:

      Инсектицид. Ранее был рекомендован для обработки семян кукурузы против проволочников и других почвенных вредителей с нормой расхода 0,4-2,2 кг на т семян и обработки семян сахарной свеклы против свекловичного долгоносика при расходе 0,2-0,3 кг на центнер. Обработка проводится за день до сева.

      История:

      В СССР запрещен с 1985 г.

      Дополнительная информация:

      Технический продукт воскоподобный, в качестве примесей может содержать высокотоксичный и летучий гексахлорциклопентадиен, а также хлориндан, нонахлор.

      Источники информации:

      1. Clarke's isolation and identification of drugs. - 2ed. - London: Pharmaceutical press, 1986. - С. 652
      2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 624-625
      3. Вредные химические вещества: Углеводороды, галогенпроизводные углеводородов. Справочник. - Л.: Химия, 1990. - С. 559-563, 700-703
      4. Другов Ю.С., Родин А.А. Мониторинг органических загрязнений природной среды. - СПб.: Наука, 2004. - С. 259-266
      5. Крамаренко В.Ф. Токсикологическая химия. - Киев: Выща школа, 1989. - С. 397-399
      6. Мельников Н.Н. Пестициды: химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. - С. 69-71
      7. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 532-539


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер