Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

N-нитрозо-N-метилметанамин

Синонимы и иностранные названия:

N-нитрозодиметиламин (рус.)
dimethylnitrosamine (англ.)
диметилнитрозамин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

желт. маслянистая жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C2H6N2O

Формула в виде текста:

(CH3)2NNO

Молекулярная масса (в а.е.м.): 74,082

Температура кипения (в °C):

152-153

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

1,0049 (18°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)

Способы получения:

  1. Реакцией гидрохлорида диметиламина с нитритом натрия в присутствии серной кислоты. [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Алкилируется диметилсульфатом до метилсульфата N,N-диметил-N'-метоксидиазения. [Лит.]
  2. При 60°С реагирует с метилиодидом с образованием иодида тетраметиламмония, иода и оксида азота(II). [Лит.]
  3. Восстанавливается алюмогидридом лития до 1,1-диметилгидразина. [Лит.]
  4. При кипячении с соляной кислотой распадается на гидрохлорид диметиламина и азотистую кислоту. [Лит.]
  5. Цинковой пылью в уксусной кислоте восстанавливается до 1,1-диметилгидразина. [Лит.]

    Дипольный момент молекулы (в дебаях):

    3,98

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    43 (крысы, внутрибрюшинно)
    40 (крысы, внутрижелудочно)
    20 (мыши, внутрибрюшинно)
    24 (мыши, внутрижелудочно)

    Симптомы острого отравления:

    Одноразовое введение перорально, в/в, в/б или п/к крысам дозы 25 мг/кг вызывает центролобулярные некрозы в печени, сопровождающиеся кровоизлияниями в печени и легких, часто наблюдаются геморрагический асцит и кровь и просвете кишечника. Гибель наступает обычно через 2—4 дня, но иногда следует полное выздоровление. В печени между разрушенными полностью и выжившими клетками резко выраженная демаркационная линия. Пережившие клетки начинают делиться через 48 ч после введения. В почках явления застоя. При дозе 20 мг/кг у крыс клетки печени в центральной и средней части долек бледнеют, через 18 ч цитоплазма становится аморфной и вакуолизированной, ядра бледнеют и изменяются в размерах, через 24 ч в этих зонах обнаруживается некроз, кровоизлияния. Через 72 ч у выживших крыс отмечаются явления восстановления, зоны некроза суживаются. Через 3 нед. полное восстановление печеночной ткани. Аналогичные изменения у кроликов, мышей и собак; у собак большая тенденция к кровоизлияниям, особенно в просвет кишечника.

    Через 48 ч после 4-часового воздействия паров нитрозодиметиламина при концентрации близкой к максимально достижимой погибли 11 из 12 собак. Отмечались резкое падение содержания лейкоцитов периферической крови, задержка сульфобромфталеина, нарушалось выделение мочи. У кроликов в аналогичном эксперименте напряжение капсулы почек, нарушение функции почечных канальцев при небольшом снижении клубочковой фильтрации, застой в сосудах.

    Симптомы хронического отравления:

    Эмбриотоксический эффект выявлен для крыс при введении в/ж (30 и 40 мг/кг), в/б (30 мг/кг), в/в (20 мг/кг) на 9 день беременности. Наибольшая чувствительность отмечена на 3 и 10 дни беременности. Эмбриотоксический эффект выявлен также на куриных эмбрионах. Тератогенного эффекта не выявлено.

    Повторное отравление. Животные. При введении крысам 2 мг/кг в течение 40 дней уменьшается количество эритроцитов и уровень гемоглобина, изменяется активность сорбитолдегидрогеназы, уроканидазы, лейцинаминопептидазы, меняются содержание тиоловых групп в крови, динамика массы тела, коэффициенты массы внутренних органов, картина микро- и ультраструктур гепатоцитов, т. е. налицо выраженная функциональная кумуляция.

    Нитрозодиметиламин длительно задерживается в органах животных. При в/ж введении крысам в дозе 50 мг/кг обнаруживается через 24 ч в эмбрионах и печени материнского организма.

    Трансплацентарное действие. Максимальный уровень его в тканях плода отмечается в первые 2 ч (33 мкг/кг) после однократного введения крысам в/ж 50 мг/кг. При снижении вводимой дозы пропорционально снижался уровень нитрозодиметиламина в тканях плода. Проникновение и длительное пребывание в тканях плода нитрозодиметиламина свидетельствует о его слабом метаболизме в организме. Содержание нитрозодиметиламина в печени беременных самок в зависимости от времени аналогично таковому в тканях плода, но ниже в 2—4 раза. В мышечной ткани материнского организма содержание нитрозодиметиламина близко к таковому у плода. При введении нитрозодиметиламина беременным мышам максимальная его концентрация в тканях плода отмечалась приблизительно через 45 мин, а в тканях и крови материнского организма через 5 мин после введения и снижалась быстрее, чем у крыс.

    Канцерогенность:

    Канцероген для всех видов животных, на которых испытывался: мышей, крыс, сирийских, китайских, европейских хомячков, морских свинок, кроликов, уток, различных рыб, тритонов и лягушек. Вызывает доброкачественные и злокачественные опухоли различных органов у различных видов при введении различными путями, включая добавление к пище и ингаляцию.

    Индуцирует опухоли печени, почек и дыхательного тракта. Канцероген при пренатальном введении и однократных дозах. Зависимость доза — эффект установлена в ряде работ. Доказательства канцерогенности для многих видов экспериментальных животных достаточные. Имеет сходный метаболизм в тканях человека и грызунов. В отсутствие данных эпидемиологических исследований это соединение следует рассматривать как вещество вероятно канцерогенное для человека.

    Мутагенность:

    Лишь при инкубации с гомогенатами и макросомальными фракциями клеток печени млекопитающих или методами метаболических активаций in vivo при использовании в качестве индикаторных микроорганизмов специальные штампы S. lyphimurium и Е. coli выявляют мутагенную активность нитрозодиметиламина. Частота генных мутаций как у микроорганизмов в тесте Эймса, так и в соматических клетках млекопитающих повышается только при метаболической активации как в условиях организма, так и вне его. Обладает слабой цитогенетической активностью.

    Нормативные документы, связанные с веществом:

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-418
    2. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 933
    3. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 351
    4. Вредные химические вещества: Азотсодержащие органические соединения. - Под общей редакцией Курляндского Б.А., Филова В.А. - СПб.: Химия, 1992. - С. 335-337, 410-411
    5. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 648-649
    6. Успехи химии. - 1971. - Т.40, №1. - С. 77-90
    7. Успехи химии. - 1988. - Т.57, №4. - С. 625-655 (синтез и реакции)
    8. Энергетические конденсированные системы. - Под ред. Жукова Б.П., 2-е изд. - М.: Янус-К, 2000. - С. 306


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер