Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

пиррол

Синонимы и иностранные названия:

pyrrole (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C4H5N

Формула в виде текста:

(CH=CH)2NH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 67,09

Температура плавления (в °C):

-23,4

Температура кипения (в °C):

130

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 4,7 (25°C) [Лит.]

Вкус, запах, гигроскопичность:

гигроскопичен
запах: хлороформа

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 355-356

1630 г (3 мол.) слизевой кислоты (примечание 1) и 900 мл водного аммиака уд. веса 0,9 тщательно смешивают под тягой в 30-сантиметровой выпарительной чашке до образования однородной пасты. Густую массу нагревают на паровой бане при перемешивании до полного удаления воды; полученный таким образом слизевокислый аммоний растирают в порошок, смешивают с 350 мл глицерина (примечание 2) в 5-литровой круглодонной колбе из стекла пирекс и смесь оставляют стоять на ночь. На следующий день колбу соединяют с нисходящим холодильником и смесь нагревают на голом пламени, причем нагревают только одну сторону колбы, так что только часть массы нагревается до температуры реакции. Газы, выделяющиеся при сильном вспенивании (примечание 3), отводят в газовую ловушку или наружу, так как они обладают очень неприятным запахом. Нагревание ведут возможно быстрее, в зависимости от состояния смеси. Перегонку продолжают до тех пор, пока проба дестиллата при прибавлении твердого едкого кали не перестанет выделять маслянистых капель. Общий объем дестиллата составляет 900—1000 мл.

Весь дестиллат перегоняют вторично до тех пор, пока еще переходит масло. Водный слой присоединяют к воде, оставшейся в перегонной колбе, после чего добавляют туда же еще 2 л воды и отгоняют из этой смеси 800 мл. Этот дестиллат также перегоняют и собирают 250—300 мл отгона, который при насыщении твердым поташом выделяет еще 2 г масла.

Маслянистые жидкости, полученные из всех отгонов, соединяют, быстро сушат небольшим количеством твердого едкого кали (примечание 4) и перегоняют. Пиррол переходит при 127—131° в виде бзсцветной, быстро темнеющей на свету жидкости (примечание 5). Выход: 75—80 г (37—40% теоретич.).

Примечания

1. В настоящее время слизевую кислоту получают в технике окислением галактана, содержащегося в некоторых сортах древесины.

2. При применении большого количества глицерина выход может быть немного повышен, но тогда вследствие вспенивания очень трудно регулировать течение реакции.

Глицерин можно заменить медицинским минеральным маслом, но при этом сильно уменьшается выход.

3. Если не установить надлежащим образом пламени горелки до того, как начнется вспенивание, то реакцию очень трудно регулировать; чтобы сбить пену, прекращают нагрев колбы снизу и направляют пламя горелки непосредственно на верхнюю часть колбы, над поверхностью кипящей жидкости.

4. При продолжительной сушке, превышающей несколько часов, пиррол взаимодействует с едким кали, в результате чего выход понижается.

5. Если пиррол перегнать в вакууме, то он темнеет значительно медленнее. При хранении в запаянном сосуде продукт почти не темнеет.

        Показатели диссоциации:

        pKBH+ (1) = -0,27 (25°C, вода)

        Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

        63,1 (ж)

        Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

        156,4 (ж)

        Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

        127,7 (ж)

        Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

        108,2 (г)

        Источники информации:

        1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-25
        2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 8-115
        3. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 88
        4. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 140
        5. Химическая энциклопедия. - Т.3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 543-544
        6. Химия: справочное руководство. - Под ред. Гаврюченкова Ф.Г., Курочкиной М.И. и др. - Л.: Химия, 1975. - С. 362-364


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер